有機(jī)化學(xué)

第一篇 有機(jī)化學(xué)理論
第一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1
第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
二、有機(jī)化合物的特性2
三、有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念2
四、有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)關(guān)系3
五、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)3
第二節(jié) 共價鍵理論和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)3
一、有機(jī)化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論3
二、共價鍵4
三、共價鍵的幾個重要參數(shù)5
四、誘導(dǎo)效應(yīng)7
五、共價鍵的斷裂7
第三節(jié) 有機(jī)化合物的分類8
一、按碳架分類8
二、按官能團(tuán)分類9
本章小結(jié)9
習(xí)題10
第二章 烷烴11
第一節(jié) 烷烴的基本概念11
一、烷烴的概念11
二、烷烴的通式、同系列、同系物11
第二節(jié) 烷烴的命名12
一、烷基的概念12
二、烷烴的命名12
第三節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)15
一、烷烴的結(jié)構(gòu)15
二、烷烴的同分異構(gòu)16
三、有機(jī)物中碳原子和氫原子的分類18
第四節(jié) 烷烴的性質(zhì)18
一、烷烴的物理性質(zhì)18
二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)20
三、重要的烷烴24
本章小結(jié)24
習(xí)題25
第三章 烯烴27
第一節(jié) 烯烴的命名和結(jié)構(gòu)27
一、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名27
二、烯烴的結(jié)構(gòu)28
三、π鍵的特點(diǎn)29
第二節(jié) 烯烴的性質(zhì)30
一、烯烴的物理性質(zhì)30
二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)30
第三節(jié) 重要的烯烴37
一、乙烯37
二、丙烯37
本章小結(jié)37
習(xí)題39
第四章 炔烴和二烯烴40
第一節(jié) 炔烴的命名和結(jié)構(gòu)40
一、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名40
二、炔烴的結(jié)構(gòu)41
第二節(jié) 炔烴的性質(zhì)43
一、炔烴的物理性質(zhì)43
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)43
第三節(jié) 重要的炔烴（乙炔）47
一、乙炔的工業(yè)制法47
二、乙炔的性質(zhì)48
三、乙炔的用途48
第四節(jié) 二烯烴48
一、二烯烴的分類及命名48
二、二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛效應(yīng)49
三、共軛二烯烴的性質(zhì)50
本章小結(jié)51
習(xí)題53
第五章 脂環(huán)烴55
第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類及命名55
一、脂環(huán)烴的分類55
二、脂環(huán)烴的命名55
第二節(jié) 脂環(huán)烴的性質(zhì)57
一、脂環(huán)烴的物理性質(zhì)57
二、脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)57
第三節(jié) 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性58
本章小結(jié)59
習(xí)題59
第六章 芳香烴60
第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)60
第二節(jié) 苯的同系物、構(gòu)造異構(gòu)及命名61
一、苯的同系物及通式61
二、芳烴的同分異構(gòu)及命名62
第三節(jié) 苯及其同系物的性質(zhì)63
一、苯及其同系物的物理性質(zhì)63
二、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)63
第四節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律67
一、定位規(guī)律67
二、定位效應(yīng)的解釋67
三、定位規(guī)律的應(yīng)用69
第五節(jié) 多環(huán)芳烴、非苯芳烴70
一、多環(huán)芳烴70
二、非苯芳烴73
本章小結(jié)75
習(xí)題76
第七章 鹵代烴78
第一節(jié) 鹵代烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名78
一、鹵代烴的分類78
二、鹵代烴的同分異構(gòu)78
三、鹵代烴的命名79
第二節(jié) 鹵代烴的制備80
一、由烴制備80
二、由醇制備81
第三節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)82
一、鹵代烴的物理性質(zhì)82
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)82
第四節(jié) 親核取代反應(yīng)機(jī)理86
一、單分子親核取代反應(yīng)（SN1）86
二、雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）87
三、影響親核取代反應(yīng)的因素87
第五節(jié) 鹵代烯烴和重要的鹵代烴87
一、鹵代烯烴鹵原子的反應(yīng)活性87
二、重要的鹵代烴89
本章小結(jié)90
習(xí)題91
第八章 醇、酚、醚93
第一節(jié) 醇93
一、醇的分類和命名93
二、醇的制法95
三、醇的物理性質(zhì)96
四、醇的化學(xué)性質(zhì)97
五、重要的醇101
第二節(jié) 酚102
一、酚的分類和命名102
二、酚的制備103
三、酚的物理性質(zhì)103
四、酚的化學(xué)性質(zhì)103
五、重要的酚108
第三節(jié) 醚109
一、醚的分類和命名109
二、醚的物理性質(zhì)110
三、醚的化學(xué)性質(zhì)110
四、重要的醚111
本章小結(jié)112
習(xí)題113
第九章 醛、酮、醌116
第一節(jié) 醛和酮116
一、醛、酮的分類和命名116
二、羰基的結(jié)構(gòu)118
三、醛、酮的制法118
四、醛、酮的物理性質(zhì)119
五、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)119
六、重要的醛、酮129
第二節(jié) 醌131
一、醌的結(jié)構(gòu)和命名131
二、醌的物理性質(zhì)131
三、醌的化學(xué)性質(zhì)131
四、重要的醌132
本章小結(jié)133
習(xí)題134
第十章 羧酸及其羧酸衍生物137
第一節(jié) 羧酸137
一、羧酸的分類及命名137
二、羧酸的結(jié)構(gòu)138
三、羧酸的制備方法139
四、羧酸的物理性質(zhì)140
五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)140
六、重要的羧酸145
第二節(jié) 羧酸衍生物147
一、羧酸衍生物的命名147
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)149
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)149
四、重要的羧酸衍生物151
本章小結(jié)153
習(xí)題154
第十一章 羥基酸和羰基酸156
第一節(jié) 羥基酸156
一、羥基酸的分類與命名156
二、羥基酸的物理性質(zhì)156
三、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)157
四、重要的羥基酸158
第二節(jié) 羰基酸160
一、羰基酸的分類與命名160
二、羰基酸的性質(zhì)160
三、乙酰乙酸乙酯161
四、重要的羰基酸163
本章小結(jié)164
習(xí)題165
第十二章 立體化學(xué)167
第一節(jié) 順反異構(gòu)167
一、碳碳雙鍵化合物的順反異構(gòu)167
二、脂環(huán)烴的順反異構(gòu)169
三、順反異構(gòu)體的性質(zhì)差異170
第二節(jié) 構(gòu)象171
一、乙烷的構(gòu)象171
二、環(huán)己烷的構(gòu)象172
第三節(jié) 旋光異構(gòu)174
一、偏振光和物質(zhì)的旋光性174
二、旋光儀175
三、旋光度、比旋光度175
四、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系176
五、含一個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)177
六、含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)180
七、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)183
八、外消旋化183
九、外消旋體的拆分184
第四節(jié) 有機(jī)化學(xué)模型課186
一、目的要求186
二、配備模型（小型球棒模型）186
三、操作內(nèi)容及要求186
本章小結(jié)188
習(xí)題188
第十三章 有機(jī)含氮化合物190
第一節(jié) 硝基化合物190
一、硝基化合物的定義、分類、結(jié)構(gòu)及命名190
二、硝基化合物的物理性質(zhì)190
三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)191
第二節(jié) 胺192
一、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名法192
二、胺的物理性質(zhì)193
三、胺的化學(xué)性質(zhì)194
四、季銨鹽和季銨堿199
五、重要的胺200
第三節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物200
一、重氮化反應(yīng)201
二、重氮鹽的性質(zhì)及合成上的應(yīng)用201
三、偶氮化合物和偶氮染料202
本章小結(jié)203
習(xí)題204
第十四章 雜環(huán)化合物206
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名206
一、分類206
二、命名208
第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物210
一、呋喃、噻吩、吡咯210
二、吡唑、咪唑、噻唑214
第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物216
一、吡啶216
二、嘧啶219
三、吡喃220
第四節(jié) 稠雜環(huán)化合物221
一、吲哚221
二、喹啉222
三、嘌呤224
第五節(jié) 生物堿225
一、定義225
二、分類和命名225
三、生物堿的一般性質(zhì)225
四、常見的醫(yī)藥用生物堿226
本章小結(jié)227
習(xí)題228
第十五章 糖類化合物231
第一節(jié) 糖類化合物的涵義及分類231
一、糖類化合物的涵義231
二、分類231
三、存在與來源231
第二節(jié) 單糖232
一、單糖的結(jié)構(gòu)232
二、單糖的化學(xué)性質(zhì)237
三、重要的單糖240
第三節(jié) 低聚糖241
一、還原性二糖241
二、非還原性二糖242
第四節(jié) 多糖243
一、淀粉243
二、糖原245
三、纖維素245
本章小結(jié)245
習(xí)題247
第十六章 氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸248
第一節(jié) 氨基酸248
一、氨基酸的分類、命名和構(gòu)型248
二、氨基酸的性質(zhì)250
三、重要的氨基酸252
第二節(jié) 多肽和蛋白質(zhì)252
一、多肽的結(jié)構(gòu)和命名253
二、蛋白質(zhì)253
三、酶257
第三節(jié) 核酸257
一、核酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)257
二、核苷與核苷酸258
本章小結(jié)259
習(xí)題259
第十七章 脂類、萜類和甾族化合物261
第一節(jié) 脂類261
一、油脂261
二、類脂263
第二節(jié) 萜類266
一、萜類的結(jié)構(gòu)266
二、萜類的分類及代表性化合物266
第三節(jié) 甾族化合物271
一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)和命名271
二、重要的甾族化合物274
本章小結(jié)278
習(xí)題279
第十八章 醫(yī)藥用高分子化合物280
第一節(jié) 高分子化合物概述280
一、高分子化合物的一般概念280
二、高分子化合物的分類280
三、高分子化合物的命名281
四、高分子化合物的合成方法282
五、高分子化合物的性質(zhì)284
第二節(jié) 醫(yī)藥用合成高分子化合物285
一、聚氯乙烯285
二、聚乙烯285
三、聚四氟乙烯286
四、聚苯乙烯286
五、聚丙烯酸和聚丙烯酸鈉286
六、丙烯酸樹脂286
七、聚乙烯醇287
八、聚乙二醇287
第三節(jié) 合成高分子藥物287
一、具有藥理活性的高分子藥物288
二、高分子載體藥物288
本章小結(jié)288
習(xí)題289
第二篇 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)
第十九章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識290
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則290
第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的安全知識290
一、實(shí)驗(yàn)室的安全守則291
二、實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防291
三、實(shí)驗(yàn)室事故的處理292
四、急救用具293
第三節(jié) 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用玻璃儀器和裝置293
一、常用普通玻璃儀器293
二、常用標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器294
三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用裝置294
四、常用玻璃儀器的洗滌、干燥和保養(yǎng)294
第四節(jié) 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求297
一、預(yù)習(xí)297
二、實(shí)驗(yàn)記錄298
三、實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求298
第二十章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作300
實(shí)驗(yàn)一塞子鉆孔和簡單的玻璃工操作300
一、目的要求300
二、基本原理300
三、儀器和藥品300
四、實(shí)驗(yàn)步驟300
五、注意事項(xiàng)304
六、思考題305
實(shí)驗(yàn)二熔點(diǎn)的測定305
一、目的要求305
二、基本原理305
三、儀器和藥品305
四、實(shí)驗(yàn)步驟305
五、注意事項(xiàng)306
六、思考題306
實(shí)驗(yàn)三沸點(diǎn)的測定307
一、目的要求307
二、基本原理307
三、儀器和藥品307
四、實(shí)驗(yàn)步驟307
五、注意事項(xiàng)309
六、思考題309
實(shí)驗(yàn)四重結(jié)晶310
一、目的要求310
二、基本原理310
三、儀器和藥品310
四、實(shí)驗(yàn)步驟310
五、注意事項(xiàng)314
六、思考題314
實(shí)驗(yàn)五萃取和洗滌314
一、目的要求314
二、基本原理314
三、儀器和藥品314
四、實(shí)驗(yàn)步驟314
五、注意事項(xiàng)316
六、思考題316
實(shí)驗(yàn)六水蒸氣蒸餾316
一、目的要求316
二、基本原理316
三、儀器和藥品317
四、實(shí)驗(yàn)步驟317
五、注意事項(xiàng)318
六、思考題318
實(shí)驗(yàn)七分餾319
一、目的要求319
二、基本原理319
三、儀器和藥品319
四、實(shí)驗(yàn)步驟319
五、注意事項(xiàng)320
六、思考題320
實(shí)驗(yàn)八減壓蒸餾321
一、目的要求321
二、基本原理321
三、儀器和藥品321
四、實(shí)驗(yàn)步驟322
五、注意事項(xiàng)324
六、思考題324
第二十一章有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)325
實(shí)驗(yàn)九醇、酚、醚的性質(zhì)325
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?25
二、實(shí)驗(yàn)原理325
三、實(shí)驗(yàn)儀器和藥品325
四、實(shí)驗(yàn)步驟325
五、注意事項(xiàng)326
六、思考題327
實(shí)驗(yàn)十醛、酮的性質(zhì)327
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?27
二、實(shí)驗(yàn)原理327
三、實(shí)驗(yàn)儀器和藥品327
四、實(shí)驗(yàn)步驟327
五、注意事項(xiàng)328
六、思考題328
實(shí)驗(yàn)十一羧酸及其衍生物的性質(zhì)328
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?28
二、實(shí)驗(yàn)原理328
三、實(shí)驗(yàn)儀器和藥品328
四、實(shí)驗(yàn)步驟329
五、注意事項(xiàng)330
六、思考題330
實(shí)驗(yàn)十二糖的性質(zhì)及旋光度的測定330
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?30
二、實(shí)驗(yàn)原理330
三、實(shí)驗(yàn)儀器和藥品331
四、實(shí)驗(yàn)步驟331
五、注意事項(xiàng)333
六、思考題333
實(shí)驗(yàn)十三胺的性質(zhì)333
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?33
二、實(shí)驗(yàn)原理333
三、實(shí)驗(yàn)儀器和藥品333
四、實(shí)驗(yàn)步驟333
五、思考題334
第二十二章有機(jī)化合物的合成實(shí)驗(yàn)335
實(shí)驗(yàn)十四環(huán)己酮的制備335
一、目的要求335
二、基本原理335
三、儀器和藥品335
四、實(shí)驗(yàn)步驟335
五、注意事項(xiàng)336
六、思考題336
實(shí)驗(yàn)十五無水乙醇的制備336
一、目的要求336
二、基本原理336
三、儀器和藥品336
四、實(shí)驗(yàn)步驟336
五、注意事項(xiàng)337
六、思考題337
實(shí)驗(yàn)十六乙酸乙酯的制備337
一、目的要求337
二、基本原理337
三、儀器和藥品338
四、實(shí)驗(yàn)步驟338
五、注意事項(xiàng)339
六、思考題339
實(shí)驗(yàn)十七阿司匹林的制備339
一、目的要求339
二、基本原理339
三、儀器和藥品340
四、實(shí)驗(yàn)步驟340
五、注意事項(xiàng)341
六、思考題341
附錄342
附錄一 常用試劑及其配制342
附錄二 酸堿溶液的配制343
附錄三 常見有機(jī)溶劑沸點(diǎn)密度表344
附錄四 常用酸堿溶液的密度和濃度344
參考文獻(xiàn)345