松香化學(xué)及其應(yīng)用

　　主要內(nèi)容松香是林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)中重要的產(chǎn)品之一，是一種重要的天然產(chǎn)物，也是一種可再生資源。本書介紹了松香的分類和性質(zhì)，國內(nèi)外情況，再加工發(fā)展動向，松香樹脂酸的一般化學(xué)反應(yīng)類型、組成含量、性質(zhì)、物理常數(shù)以及提純方法，松香化工產(chǎn)品及制備工藝過程和松香在橡膠工業(yè)、涂料工業(yè)、膠黏劑和藥物等方面的應(yīng)用。本書可作為從事與松香有關(guān)方面研究的科研工作者及高等院校相關(guān)師生的參考書。也可供以松樹林化工產(chǎn)品為原料的造紙、樹脂、涂料、油墨、橡膠、肥皂、膠黏劑、選礦、農(nóng)藥、香料等行業(yè)的工作人員參考。 本書前言松香是我國林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)中最重要的產(chǎn)品之一，是一種重要的天然產(chǎn)物，也是一種可再生資源。松香按其來源不同可分為三種類型：脂松香、木松香和浮油（妥爾油）松香，其中以脂松香的質(zhì)量最好。目前，松香世界年產(chǎn)量約為110×１０４～120×１０４t。我國松樹資源豐富，松林面積約為1600×１０４hm２，年可采脂量達(dá)40×１０４～50×１０４t，是世界上最大的脂松香生產(chǎn)和出口國家。我國松香除可滿足國內(nèi)需要外，每年還有十幾萬噸出口，更由于我國氣候適宜，勞動力充足，脂松香的發(fā)展具有廣闊的應(yīng)用前景。自20世紀(jì)40年代起，人們利用松香分子結(jié)構(gòu)中的活性基團——羧基和共軛雙鍵進(jìn)行化學(xué)改性，制成一系列深加工產(chǎn)品，如用于汽車輪胎工業(yè)的丁苯橡膠聚合乳化劑——歧化松香；用于膠黏劑工業(yè)的增黏樹脂——氫化松香；用于造紙工業(yè)的施膠劑——馬來松香等。當(dāng)前全球松香消費主要集中在膠黏劑及增黏樹脂、油墨與涂料、造紙施膠劑、合成橡膠及電子、塑料加工、食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域。基于松香的天然特性及其巨大的發(fā)展空間，本書以松香為對象，詳細(xì)介紹了松香及其深加工產(chǎn)品，是到目前為止對松香介紹較為全面的一本書。本書對從事與松香方面有關(guān)的科技工作者和高等院校相關(guān)專業(yè)的師生是一本重要的參考書，對以松樹林化工產(chǎn)品為原料的造紙、樹脂、油漆、油墨、橡膠、肥皂、膠黏劑、選礦、農(nóng)藥、香料等許多專業(yè)的工作人員也有一定的參考價值。本書在編寫的過程中參閱了大量國內(nèi)外文獻(xiàn)資料及相關(guān)的研究成果，陳馥衡教授為本書的寫作提出了很多有益的建議并進(jìn)行指導(dǎo)，在此致以謝意。由于編者水平有限，書中難免有疏漏錯誤之處，懇請廣大讀者批評指正，以便再版時予以修改。 本書目錄第1章松香概述11松香的主要類型12國內(nèi)松香情況121產(chǎn)區(qū)122生產(chǎn)及出口13國外松香情況14再加工產(chǎn)品141國內(nèi)松香深加工情況142國外松香深加工情況15科研動向151合理利用天然松林資源，加快松脂基地林的建設(shè)152采用科學(xué)的采脂方法，提高勞動生產(chǎn)率153大力發(fā)展松香深加工產(chǎn)品，提高松香附加值參考文獻(xiàn)第2章松香的分類及性質(zhì)21松樹樹脂的組成與性質(zhì)211松脂的化學(xué)組成212非松脂來源的松香及各國商品松香的組成213松樹生理樹脂等物質(zhì)組成及病蟲害關(guān)系22松香樹脂酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)221樹脂酸結(jié)構(gòu)與分類222樹脂酸的命名223樹脂酸的分離224松香樹脂酸組成含量分析225松香中的中性物質(zhì)226松香的物理性質(zhì)及相關(guān)常數(shù)227松香的化學(xué)性質(zhì)23松香樹脂酸和其甲酯的其他物理常數(shù)24松香樹脂酸晶體的主體結(jié)構(gòu)參考文獻(xiàn)第3章松香樹脂酸的一般化學(xué)反應(yīng)類型31松香樹脂酸的氧化反應(yīng)311樹脂酸的光敏氧化312樹脂酸與松香的自動氧化313混合樹脂酸氧化314潮濕對松香氧化的影響315松香在高溫下的氧化316松香氧化膜的存在32樹脂酸的異構(gòu)321樹脂酸的酸異構(gòu)322樹脂酸的熱異構(gòu)323樹脂酸熱異構(gòu)與松香結(jié)晶趨勢33樹脂酸的聚合反應(yīng)34樹脂酸的歧化反應(yīng)35樹脂酸及松香的氫化36樹脂酸的加成反應(yīng)361雙烯加成362甲醛反應(yīng)363酚醛樹脂反應(yīng)364氯化反應(yīng)37樹脂酸的羰基反應(yīng)371生成鹽類372酯化反應(yīng)373松香（樹脂酸）酸酐374松香醇375松香腈、松香胺376與異氰酸酯反應(yīng)377共聚酰胺378烷氧基化38樹脂酸的熱解及其他重排39樅酸型樹脂酸的非氧化的光化學(xué)反應(yīng)310樹脂酸的氧化降解311樹脂酸及衍生物的生物活性3111合成赤霉素311212羥去氫樅醇參考文獻(xiàn)第4章松香化學(xué)反應(yīng)實驗過程41松香酸的制備42三環(huán)不飽和酮類化合物的合成421松香酸的甲酯化及其共軛雙鍵與氫溴酸的加成反應(yīng)（產(chǎn)率47％）422松香酸衍生物（3）最終生成三環(huán)酮的反應(yīng)423松香酸衍生物最終生成三環(huán)不飽和酮的反應(yīng)43松香烷烴雙烯化合物的合成431松香酸的甲酯化及其還原反應(yīng)432松香醇先經(jīng)氧化，再成肟，最后得到最終產(chǎn)物松香二烯烷烴（1b）433松香醇先酯化，再還原成最終產(chǎn)物松香二烯烷烴434松香醇經(jīng)過另一種方法轉(zhuǎn)化為松香二烯烷烴435左旋海松二烯烷烴的DielsAlder反應(yīng)44雜環(huán)化合物的合成441由脫氫松香酸甲酯（methyl dehydroabietate）制備溴代脫氫松香酸甲酯的反應(yīng)442溴代脫氫松香酸甲酯（12溴脫氫松香酸甲酯）的硝化脫異丙基取代反應(yīng)443溴代二硝基化產(chǎn)物的還原反應(yīng)444由13，14二氨基脫異丙基脫氫松香酸甲酯（4a）在加入不同試劑的反應(yīng)條件下生成不同取代的咪唑環(huán)類脫氫松香酸甲酯化合物445由12溴13，14二氨基脫異丙基脫氫松香酸甲酯（4b）在加入不同試劑的反應(yīng)條件下生成不同取代的咪唑環(huán)類脫氫松香酸甲酯化合物446由13，14二氨基脫異丙基脫氫松香酸甲酯（4a）在加入不同試劑的反應(yīng)條件下生成不同取代的吡嗪環(huán)類脫氫松香酸甲酯化合物447由溴代單硝基化合物（12溴13硝基脫異丙基脫氫松香酸甲酯）（3b）經(jīng)一系列反應(yīng)生成脫溴的吡咯環(huán)類化合物448由溴代單硝基化合物（12溴13硝基脫異丙基脫氫松香酸甲酯）（3b）直接反應(yīng)生成溴代吡咯環(huán)類化合物（與脫氫松香酸甲酯形成溴代吲哚類化合物）45松香酸的還原46左旋海松酸甲酯的氧化過程47鄰苯二酚類化合物的合成471由松香酸經(jīng)過一系列反應(yīng)過程生成要合成的鄰苯二酚類化合物原料之一（1）472化合物（1）的氧化反應(yīng)473化合物（2）經(jīng)過不同反應(yīng)溫度與反應(yīng)時間，得到不同的鄰苯二酚類化合物474由松香酸經(jīng)一系列反應(yīng)過程生成要合成的鄰苯二酚類化合物的另一種原料（1′）475由化合物（1′）經(jīng)氧化再還原生成烷基鄰苯二酚類化合物48與C60的DielsAlder反應(yīng)49松香酸的一種特殊酯的合成410手性胺的合成4101脫氫松香酸的合成4102右旋脫氫松香酸降解胺的合成411四環(huán)二萜類化合物的合成4111由三元環(huán)不飽和酮（1）合成下列化合物4112由化合物（6）通過不同反應(yīng)條件制備不同的酮類化合物的反應(yīng)4113由羅漢松烯酮（1）通過改變4111部分中試劑的加入順序經(jīng)過化合物（11）得到與化合物（3）不同構(gòu)型的化合物（12）。反應(yīng)如下4114由化合物（9）經(jīng)過非質(zhì)子溶劑的伯奇還原反應(yīng)（Birch reduction）生成產(chǎn)率為89％的羰基未改變的化合物（13）。反應(yīng)如下4115由化合物（9）先經(jīng)過還原，再酯化生成第一種四環(huán)二萜類化合物（A）4116由化合物（9）經(jīng)過下面標(biāo)準(zhǔn)條件得到產(chǎn)率為86％的化合物（15），然后經(jīng)過間氯過氧苯甲酸（mCPBA）氧化生成7α羥基烯酮（16），產(chǎn)率67％。反應(yīng)如下4117化合物（9）羰基的保護(hù)及烯鍵的重排，及硼氫化氧化反應(yīng)4118由化合物（20）經(jīng)過幾個過程生成最終要合成的第二種化合物（B）4119由化合物（20）經(jīng)去保護(hù)基成酮后再經(jīng)還原生成最終要合成的第三種化合物（C）412二環(huán)不飽和二醛類化合物的合成4121左旋海松酸經(jīng)一系列步驟后的縮環(huán)反應(yīng)4122化合物（5）中α羰基的反應(yīng)4123由化合物（4）制備縮環(huán)后的化合物4124化合物（10）的醚化及醛上去保護(hù)基的反應(yīng)4125由化合物（3）制備縮環(huán)化合物4126由化合物（10a）制備少一個環(huán)的醛類化合物4127由化合物（14）合成最終的不飽和二醛類化合物參考文獻(xiàn)第5章松香化工產(chǎn)品及制備工藝過程51氫化松香511影響氫化反應(yīng)的因子512氫化松香質(zhì)量指標(biāo)513氫化催化劑514氫化松香酯類產(chǎn)品515氫化松香及其酯類的用途52歧化松香521催化劑522歧化松香的質(zhì)量指標(biāo)與用途53聚合松香531影響聚合過程的因子532聚合松香的質(zhì)量指標(biāo)與用途54馬來松香541松香與馬來酸酐的加成反應(yīng)542馬來松香的制備543馬來松香的質(zhì)量指標(biāo)544馬來松香的用途55松香酯551一元醇酯552二元醇酯553三元醇酯554四元醇酯555淺色松香酯556改性松香酯56松香腈、松香胺561松香腈562松香胺57松香鹽571堿金屬樹脂酸鹽572堿土金屬樹脂酸鹽573重金屬樹脂酸鹽58電纜松香、精制淺色松香581電纜松香的制備、質(zhì)量指標(biāo)與用途582精制淺色松香的制備與質(zhì)量指標(biāo)59其他松香化工產(chǎn)品591松香改性酚醛樹脂592松脂（松香）改性醇酸樹脂593松香改性不飽和聚酯樹脂594甲醛改性松香595氯化松香596松香醇597松香酸酐（樹脂酸酐）參考文獻(xiàn)第6章松香的應(yīng)用61橡膠工業(yè)62肥皂工業(yè)63油墨工業(yè)64涂料工業(yè)641防污漆642水敏變色涂料643新型環(huán)保飾面防火涂料65造紙工業(yè)651皂化松香膠652強化松香膠653分散松香膠66黏合劑工業(yè)661松香直接應(yīng)用于膠黏劑上662松香酯在膠黏劑上的應(yīng)用663氫化松香和歧化松香在膠黏劑上的應(yīng)用664馬來松香在膠黏劑上的應(yīng)用665氯化松香膠在膠黏劑上的應(yīng)用666松香酚在膠黏劑上的應(yīng)用667聚合松香在膠黏劑上的應(yīng)用668甲醛改性松香在膠黏劑上的應(yīng)用69改性松香的增黏劑性能67合成樹脂工業(yè)671松香改性酚醛樹脂672松香改性醇酸樹脂68電氣工業(yè)69金屬加工業(yè)691阻焊劑692金屬拋光劑693金屬表面疏水劑610密封材料611醫(yī)藥及農(nóng)藥部門6111醫(yī)藥6112農(nóng)藥612塑料加工業(yè)613表面活性劑工業(yè)6131陰離子表面活性劑6132陽離子表面活性劑6133非離子表面活性劑6134松香類表面活性劑的應(yīng)用前景和趨勢參考文獻(xiàn)

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