手性合成：不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)及其應(yīng)用（第三版）

《中國(guó)科學(xué)院研究生教學(xué)叢書(shū)》序
序
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論
1.1 手性的意義
1.2 不對(duì)稱(chēng)性
1.2.1 Fischer命名法則
1.2.2 Cahn-Ingold-Prelog慣例
1.3 對(duì)映體組成的測(cè)定
1.3.1 比旋光的測(cè)量
1.3.2 核磁共振法
1.3.3 NMR技術(shù)中的一些新試劑
1.3.4 手性二醇或取代環(huán)酮的對(duì)映體組成測(cè)定
1.3.5 使用手性柱的色譜法
1.3.6 帶有對(duì)映選擇性電解質(zhì)的毛細(xì)管電泳(CE)
1.3.7 HPLC-CD/UV用于對(duì)映體組成的測(cè)定
1.4 絕對(duì)構(gòu)型的測(cè)定
1.4.1 X射線衍射法
1.4.2 手性光學(xué)法
1.4.3 化學(xué)相關(guān)法
1.4.4 Prelog法
1.4.5 Horeau法
1.4.6 NMR法用于構(gòu)型測(cè)定
1.5 不對(duì)稱(chēng)合成的定義和表述
1.6 立體化學(xué)控制的總策略
1.6.1 “手性子”途徑
1.6.2 開(kāi)鏈體系的非對(duì)映選擇性途徑
1.6.3 有機(jī)分子催化的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)
1.6.4 協(xié)同催化作用
1.6.5 不對(duì)稱(chēng)去對(duì)稱(chēng)性作用
1.7 一些復(fù)雜天然化合物實(shí)例¨
參考文獻(xiàn)
第2章 羰基化合物的α-烷基化及相關(guān)反應(yīng)
2.1 引言
2.2 金屬配位型手性傳遞
配位型的環(huán)內(nèi)不對(duì)稱(chēng)誘導(dǎo)
2.3 手性季碳中心的形成
2.4 有機(jī)催化的.一取代反應(yīng)
2.4.1 α-氨基酸衍生物的α-烷基化反應(yīng)
2.4.2 非環(huán)狀的α-烷基化反應(yīng)
2.5 有機(jī)催化的羰基α-鹵代反應(yīng)
2.5.1 氟代反應(yīng)
2.5.2 氯代和溴代反應(yīng)
2.6 α,β-不飽和羰基化合物的不對(duì)稱(chēng)共軛加成反應(yīng)
2.6.1 有機(jī)金屬試劑催化的α,β-不飽和羰基底物的不對(duì)稱(chēng)共軛加成
2.6.2 有機(jī)催化的Michael加成
2.7 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第3章 羰基化合物的對(duì)映選擇性親核加成反應(yīng)
3.1 化學(xué)計(jì)量手性誘導(dǎo)試劑存在下羰基化合物的立體選擇性加成反應(yīng)
3.2 有機(jī)鋅試劑對(duì)醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.3 鋅試劑與醛的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)中的非線性立體化學(xué)效應(yīng)
3.3.1 非線性立體化學(xué)效應(yīng)
3.3.2 手性放大和手性自催化
3.3.3 關(guān)于自然界手性起源問(wèn)題的探討
3.4 可回收催化劑月于羰基化合物的立體選擇性親核加成反應(yīng)
3.4.1 高分子固載的手性配體用于二乙基鋅對(duì)醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.4.2 無(wú)機(jī)載體固載的手性配體用于二乙基鋅對(duì)醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.4.3 可溶性大分子用于二烷基鋅對(duì)芳基醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.4.4 手性大分子用于二乙基鋅對(duì)醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.5 炔基鋅試劑對(duì)醛的不對(duì)稱(chēng)加成
3.5.1 氨基醇及胺類(lèi)配體催化末端炔對(duì)醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.5.2 TLBINOL和TLHsBINOL催化醛的立體選擇性加成反應(yīng)
3.5.3 自組裝Ti催化劑催化醛的立體選擇性炔基化反應(yīng)
3.5.4 酚類(lèi)添加劑沼化BINOL/Ti(OPri)4對(duì)芳香族醛的立體選擇性炔基化反應(yīng)
3.6 有機(jī)烷(芳)基鋅對(duì)酮的立體選擇性加成反應(yīng)
3.6.1 有機(jī)鋅對(duì)酮的立體選擇性加成反應(yīng)
3.6.2 酮的不對(duì)稱(chēng)炔基化反應(yīng)
3.6.3 烷基鋅試劑對(duì)酮酯的不對(duì)稱(chēng)加成
3.7 不對(duì)稱(chēng)氰醇化反應(yīng)和Strecker反應(yīng)
3.7.1 不對(duì)稱(chēng)氰醇化反應(yīng)
3.7.2 Strecker反應(yīng)
3.8 不對(duì)稱(chēng)α-羥基膦酰化反應(yīng)
3.9 不對(duì)稱(chēng)Reformatsky反應(yīng)
3.10 不對(duì)稱(chēng)Darzens反應(yīng)
3.11 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第4章 羥醛縮合及烯丙基化等相關(guān)反應(yīng)
4.1 引言
4.2 底物控制的羥醛縮合反應(yīng)
4.2.1 羥醛縮合反應(yīng)的立體化學(xué)
4.2.2 噁唑烷酮作為手性輔劑的羥醛縮合反應(yīng)
4.2.3 吡咯烷化合物作為手性輔劑
4.2.4 氨基醇作為手性輔劑
4.2.5 ?；莾?nèi)酰胺體系作為手性輔劑
4.2.6 α-硅烷基酮
4.3 試劑控制的羥醛縮合反應(yīng)
4.3.1 由手性硼化合物誘導(dǎo)的羥醛縮合反應(yīng)
4.3.2 Corey試劑控制的反應(yīng)
4.3.3 有機(jī)催化的烯醇體的羥醛縮合反應(yīng)
4.3.4 由其他試劑控制的反應(yīng)
4.4 手性催化劑控制的不對(duì)稱(chēng)羥醛反應(yīng)
4.4.1 Mukaiyama體系
4.4.2 手性二茂鐵基膦-金(Ⅰ)配合物催化的不對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)
4.4.3 手性Lewis酸催化的不對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)
4.4.4 直接不對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)
4.5 雙不對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)
4.6 不對(duì)稱(chēng)烯丙基化反應(yīng)
4.6.1 Roush反應(yīng)
4.6.2 Corey試劑用于不對(duì)稱(chēng)烯丙基加成反應(yīng)
4.6.3 催化的不對(duì)稱(chēng)烯丙基化反應(yīng)
4.6.4烯丙基化試劑選例
4.7 亞胺的不對(duì)稱(chēng)烯丙基化、烷基化反應(yīng)及ManniCh反應(yīng)
4.8 水相的不對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)
4.9 其他類(lèi)型的加成反應(yīng)——Henry反應(yīng)
4.10 不對(duì)稱(chēng)Morita-Baylis-Hmman反應(yīng)
4.11 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第5章 不對(duì)稱(chēng)Diels-Alder反應(yīng)及其他成環(huán)反應(yīng)
5.1 傳統(tǒng)的不對(duì)稱(chēng)Diels-Alder反應(yīng)
5.1.1 丙烯酸酯類(lèi)親雙烯體(工型試劑)
5.1.2 α,β-不飽和酮類(lèi)親雙烯體(Ⅱ型試劑)
5.1.3 手性α,β-不飽和N-酰基噁唑烷酮
5.1.4 手性烷氧基亞銨鹽
5.1.5 手性取代亞砜作為親雙烯體
5.1.6 手性雙烯體參與的不對(duì)稱(chēng)Diels-Alder反應(yīng)
5.2 手性Lewis酸催化劑用于不對(duì)稱(chēng)D1els-Alder反應(yīng)
5.2.1 Narasaka催化劑
5.2.2 手性鑭系金屬催化劑
5.2.3 雙磺酰胺(Corcy催化劑)
5.2.4 手性酰氧基硼烷催化劑
5.2.5 Bronsted酸輔助下的手性Lewis酸催化劑
5.2.6 雙噁唑啉類(lèi)催化劑
5.2.7 以氨基酸、生物堿等衍生物為有機(jī)催化劑的Diels-Alder反應(yīng)
5.2.8 含有季碳手性中心的化合物的制備
5.3 雜Diels-Alder反應(yīng)
5.3.1 氧雜Diels-Alder反應(yīng)
5.3.2 氮雜Diels-Alder反應(yīng)
5.4 分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)
5.5 逆-Diels-Alder反應(yīng)
5.6 不對(duì)稱(chēng)偶極環(huán)加成
5.6.1 底物控制及含金屬催化劑催化的1,3-偶極體加成反應(yīng)
5.6.2 有機(jī)催化的硝酮和缺電子烯烴的反應(yīng)
5.7 不對(duì)稱(chēng)環(huán)丙烷化反應(yīng)
5.7.1 過(guò)渡金屬配合物催化的不對(duì)稱(chēng)環(huán)丙烷化反應(yīng)
5.7.2 不對(duì)稱(chēng)Simmons-Smith反應(yīng)
5.8 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第6章 不對(duì)稱(chēng)氧化反應(yīng)
6.1 烯丙醇的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化(Sharpless環(huán)氧化反應(yīng))
6.1.1 Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)的特點(diǎn)
6.1.2 反應(yīng)機(jī)理
6.1.3 Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)的改良
6.2 非官能化烯烴的環(huán)氧化
6.2.1 卟啉配合物催化下非官能化烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
6.2.2 Salen配合物催化下非官能化烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
6.2.3 手性酮催化的非官能化烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
6.2.4 α,β-不飽和羰基化合物的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
6.3 2，3-環(huán)氧醇和環(huán)氧化合物的選擇性開(kāi)環(huán)
6.3.1 2，3-環(huán)氧醇的親核試劑開(kāi)環(huán)?
6.3.2 內(nèi)消旋環(huán)氧化合物的不對(duì)稱(chēng)去對(duì)稱(chēng)化作用
6.4 對(duì)稱(chēng)的二乙烯基甲醇的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
6.5 烯烴的對(duì)映選擇性雙羥基化反應(yīng)
6.5.1 烯烴的不對(duì)稱(chēng)雙羥基化反應(yīng)
6.5.2 固載化的不對(duì)稱(chēng)雙羥基化反應(yīng)
6.6 不對(duì)稱(chēng)氨基羥基化反應(yīng)(AA反應(yīng))
6.7 由醛生成手性環(huán)氧化物的反應(yīng)
6.8 烯醇鹽的不對(duì)稱(chēng)氧化用于制備光學(xué)活性的α-羥基羰基化合物
6.8.1 由底物進(jìn)行立體控制
6.8.2 Davis試劑用于烯醇鹽的r羥基化反應(yīng)
6.9 不對(duì)稱(chēng)氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)
6.10 不對(duì)稱(chēng)Kharasch反應(yīng)
6.11 金屬催化下的Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)用于制備光學(xué)活性?xún)?nèi)酯
6.12 銠催化的不對(duì)稱(chēng)硼氫化反應(yīng)
6.13 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第7章 不對(duì)稱(chēng)催化氫化及其他還原反應(yīng)
7.1 用于均相不對(duì)稱(chēng)催化氫化的手性膦配體
7.2 C-C雙鍵的不對(duì)稱(chēng)催化氫化反應(yīng)
7.2.1 取代丙烯酸的不對(duì)稱(chēng)催化氫化反應(yīng)
7.2.2 鈷配合物催化的α,β-不飽和酯的不對(duì)稱(chēng)還原反應(yīng)
7.2.3 烯醇酯的不對(duì)稱(chēng)氫化反應(yīng)
7.2.4 非官能化烯烴的不對(duì)稱(chēng)氫化反應(yīng)
7.2.5 烯酰胺的不對(duì)稱(chēng)催化氫化反應(yīng)
7.2.6 一些有用的實(shí)例
7.2.7 可回收催化劑用于不對(duì)稱(chēng)催化氫化反應(yīng)
7.2.8 烯烴的有機(jī)催化不對(duì)稱(chēng)還原
7.3 羰基化合物的不對(duì)稱(chēng)還原反應(yīng)
7.3.1 用BINAL-H還原
7.3.2 唸唑硼烷催化體系
7.3.3 過(guò)渡金屬配合物催化下羰基化合物的不對(duì)稱(chēng)氫化反應(yīng)
7.4 亞胺的不對(duì)稱(chēng)氫化反應(yīng)
7.5 不對(duì)稱(chēng)氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)
7.6 羰基的直接不對(duì)稱(chēng)還原胺化反應(yīng)
7.7 不對(duì)稱(chēng)氫甲?；磻?yīng)
7.8 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第8章 不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)方法學(xué)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用
8.1 紅諾霉素A的合成
8.2 6-脫氧紅諾霉素B的合成
8.3 利福霉素S的合成
8.3.1 Kishi小組在1980年的合成
8.3.2 Kishi小組在1981年的合成
8.3.3 Masamune的合成
8.4 前列腺素的合成
8.4.1 三組分偶合
8.4.2 ω-側(cè)鏈的合成
8.4.3 (R)-4-羥基-2-環(huán)戊烯酮的對(duì)映選擇性合成
8.5 紫杉醇的合成
8.5.1 Mukaiyama的白卡丁合成舉例
8.5.2 紫杉醇側(cè)鏈的合成
8.6 埃坡霉素A、B的立體選擇性合成
8.7 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第9章 生物催化反應(yīng)
9.1 酶催化反應(yīng)的分類(lèi)
酶的分類(lèi)
9.2 脂肪酶-酯酶催化的反應(yīng)
9.2.1 酯水解酶
9.2.2 燕子 環(huán)氧水解酶
9.2.3 酶催化的腈水解反應(yīng)
9.3 酶催化的還原反應(yīng)
9.3.1 羰基還原反應(yīng)
9.3.2 烯烴還原反應(yīng)
9.3.3 硝基芳烴的酶催化反應(yīng)
9.4 對(duì)映選擇性微生物氧化
9.5 C-C鍵形成反應(yīng)
9.6 生物催化文獻(xiàn)報(bào)道實(shí)例
9.7 酶催化的動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分
9.8 來(lái)自培養(yǎng)的植物細(xì)胞的生物催化劑
9.9 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
索引