有機(jī)化合物合成手冊

第一篇　脂肪族化合物的合成
　第一章　烷烴
　　第一節(jié)　烯烴、炔烴的氫化還原
　　　一、非均相催化氫化
　　　二、均相催化氫化
　　　三、催化轉(zhuǎn)移氫化
　　第二節(jié)　鹵代烴、對甲苯磺酸酯的還原
　　第三節(jié)　醛、酮的還原
　　第四節(jié)　由Grignard試劑制備烷烴
　　　一、Grignard試劑的水解
　　　二、Grignard試劑的偶聯(lián)反應(yīng)
　　第五節(jié)　有機(jī)金屬化合物的偶合
　　　一、Wurtz反應(yīng)
　　　二、Corry?House反應(yīng)
　　第六節(jié)　羧酸鹽的電解還原（Koble反應(yīng)）
　　第七節(jié)　醇的還原
　第二章　烯烴
　　第一節(jié)　由鹵代烴制備烯烴
　　　一、鹵代烴脫鹵化氫——β消除反應(yīng)
　　　二、鄰二鹵代物脫鹵素
　　　三、β鹵代醇消除次鹵酸
　　第二節(jié)　醇的脫水
　　第三節(jié)　熱消除反應(yīng)
　　　一、熱消除機(jī)理（Ei）
　　　二、酯的熱消除
　　　三、季銨堿的熱消除
　　　四、叔胺氧化物的熱消除
　　　五、Mannich堿的熱消除
　　　六、亞砜和砜的熱消除
　　第四節(jié)　Wittig反應(yīng)
　　第五節(jié)　利用金屬有機(jī)化合物合成烯烴
　　　一、Wurtz反應(yīng)
　　　二、Grignard試劑與活潑含鹵化合物的反應(yīng)
　　　三、Reformatsky反應(yīng)
　　第六節(jié)　通過還原反應(yīng)制備烯烴
　　　一、炔烴的部分還原
　　　二、芳烴的部分還原?。˙irch還原）
　　　三、烯胺、烯醇、烯醇酯的還原
　　第七節(jié)　炔烴重排生成累積二烯
　　第八節(jié)　其它合成方法
　　　一、α，β不飽和羧酸的脫羧
　　　二、對甲苯磺酰腙還原酮成烯
　　　三、活潑亞甲基化合物的烴基化反應(yīng)
　　　四、其它合成方法
　第三章　炔烴
　　第一節(jié)　鹵代物脫鹵化氫
　　第二節(jié)　端基炔的烴基化
　　第三節(jié)　端基炔的偶聯(lián)
　　第四節(jié)　端基炔金屬鹽、端基炔Grignard試劑與羰基化合物的親核加成
　　第五節(jié)　通過重排反應(yīng)制備炔類化合物
　　第六節(jié)　其它制備方法
　第四章　鹵代烴
　　第一節(jié)　鹵素與飽和烴類化合物反應(yīng)直接引入鹵素原子
　　第二節(jié)　鹵素或鹵化氫等與不飽和烴的加成
　　　一、鹵素與烯烴的親電加成
　　　二、鹵素與炔烴的加成
　　　三、鹵素與不飽和鍵的自由基型反應(yīng)
　　　四、鹵化氫對碳碳不飽和鍵的加成
　　　五、次鹵酸和次鹵酸鹽?。ā□ィ∨c烯烴的反應(yīng)
　　　六、N鹵代酰胺的鹵化反應(yīng)
　　　七、烯烴與多鹵代甲烷的加成
　　第三節(jié)　由醇制備鹵代烴
　　　一、鹵化氫或氫鹵酸與醇的反應(yīng)
　　　二、鹵化磷和三氯氧磷與醇的反應(yīng)
　　　三、亞硫酰氯、硫酰氯與醇的反應(yīng)
　　　四、三苯基膦和溴與醇反應(yīng)制備溴代物
　　　五、亞磷酸三苯酯和碘甲烷與醇反應(yīng)制備碘代烷
　　第四節(jié)　鹵素互換制備鹵代烴
　　第五節(jié)　利用羧酸直接制備鹵代物
　　第六節(jié)　氫鹵酸與醚的反應(yīng)
　　第七節(jié)　其它制備方法
　第五章　醇
　　第一節(jié)　由烯烴制備醇類化合物
　　　一、直接水合法
　　　二、間接水合法
　　　三、硼氫化　氧化反應(yīng)
　　　四、羥汞化　脫汞反應(yīng)
　　　五、烯烴的氧化法
　　第二節(jié)　醛、酮或羧酸及其酯的還原
　　　一、金屬還原劑
　　　二、金屬氫化物
　　　三、歧化反應(yīng)
　　　四、烷氧基鋁
　　　五、其它還原劑
　　第三節(jié)　催化氫化和催化加氫
　　第四節(jié)　由Grignard試劑或烴基鋰等制備醇類化合物
　　第五節(jié)　由鹵代烴制備醇類化合物
　　　一、鹵代烴的水解
　　　二、金屬促進(jìn)的鹵代烴與羰基化合物的加成反應(yīng)
　　第六節(jié)　酯的水解
　　第七節(jié)　其它合成方法
　　第八節(jié)　二元醇的合成
　　　一、烯烴的氧化
　　　二、羰基化合物的還原
　　　三、二元醇的其它制備方法
　第六章脂肪族醚類化合物的合成
　　第一節(jié)　醇類化合物的脫水成醚
　　第二節(jié)　Williamson法合成醚
　　第三節(jié)　其它制備方法
　　　一、烯烴的烷氧汞化?脫汞反應(yīng)
　　　二、醇對缺電子烯烴和炔烴的加成
　　　三、醇與異丁烯等反應(yīng)
　　　四、醇與重氮甲烷反應(yīng)
　　　五、由醛制備醚類化合物
　　　六、其它合成方法
　　第四節(jié)　環(huán)醚
　第七章　脂肪族醛、酮
　　第一節(jié)　醇的氧化和脫氫
　　　一、錳類氧化劑氧化法
　　　二、鉻類氧化劑
　　　三、醇類化合物被酮氧化
　　　四、其它氧化劑氧化法
　　　五、催化脫氫
　　第二節(jié)　其它化合物的氧化制備羰基化合物
　　　一、羰基化合物α?氫的氧化
　　　二、烯烴的氧化
　　　三、炔烴的氧化
　　　四、1，2二醇的氧化
　　　五、鹵化物的氧化
　　　六、取代芳烴亞甲基和丙烯亞甲基的氧化
　　　七、硝基烷烴的氧化
　　第三節(jié)　還原法合成羰基化合物
　　　一、Rosenmund　還原法
　　　二、羧酸、酯、酰胺的還原
　　　三、α，β?不飽和酮的還原
　　　四、腈的還原
　　　五、硝基乙烯的還原
　　　六、酚醚、芳香胺的還原水解
　　第四節(jié)　通過縮合反應(yīng)制備羰基化合物
　　　一、羥醛縮合反應(yīng)制備羰基化合物
　　　二、酮與甲酸酯的縮合
　　　三、通過其它縮合反應(yīng)制備羰基化合物
　　第五節(jié)　羧酸金屬鹽及β?酮酸的脫羧
　　　一、羧酸金屬鹽的脫羧
　　　二、β?羰基酸的脫羧
　　第六節(jié)　由金屬有機(jī)化合物制備羰基化合物
　　　一、有機(jī)金屬化合物與酰氯反應(yīng)
　　　二、有機(jī)金屬化合物與酸酐反應(yīng)
　　　三、有機(jī)金屬化合物與羧酸的反應(yīng)
　　　四、有機(jī)金屬化合物與腈反應(yīng)
　　　五、金屬有機(jī)化合物與酯的反應(yīng)
　　　六、Grignard試劑與甲酰胺的反應(yīng)
　　　七、三烷基硼在羰基化合物合成中的應(yīng)用
　　第七節(jié)　由烴基化和?；磻?yīng)制備羰基化合物
　　　一、烯胺的烴基化和?；?br />　　　二、酮烯醇的烴基化和?；?br />　　　三、β?酮酸酯和β?二羰基化合物的烴基化和?；?br />　　　四、烯烴的酰基化
　　第八節(jié)　通過重排反應(yīng)制備羰基化合物
　　第九節(jié)　通過，加成反應(yīng)制備羰基化合物
　　第十節(jié)　其它制備方法
　　　一、炔烴的水合
　　　二、蒈二鹵化物的水解
　　　三、縮醛、酮的水解
　　　四、由酰氯制備羰基化合物
　　　五、醛、酮與重氮甲烷的反應(yīng)
　　　六、由芳基重氮鹽與α，β?不飽和羰基化合物的反應(yīng)合成醛、酮
　　　七、其它合成方法
　第八章　脂肪族羧酸
　　第一節(jié)　氧化法制備羧酸
　　第二節(jié)　水解法制備羧酸
　　第三節(jié)　由金屬有機(jī)化合物制備羧酸
　　第四節(jié)　由乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯制備羧酸
　　第五節(jié)　芳酸還原制備環(huán)狀羧酸
　　第六節(jié)　通過烴基化和酰基化合成羧酸
　　第七節(jié)　脂肪族羧酸的其它合成方法
　　第八節(jié)　脂肪族取代羧酸
　　　一、鹵代羧酸
　　　二、羥基酸
　　　三、羰基酸
　　　四、不飽和羧酸
　　第九節(jié)　脂肪族二元羧酸
　　第十節(jié)　有機(jī)過氧酸和有機(jī)過氧化物
　　　一、有機(jī)過氧酸及其酯
　　　二、其它有機(jī)過氧化物
　第九章　酯類化合物
　　第一節(jié)　直接酯化法
　　第二節(jié)　間接酯化法
　　　一、酸酐與醇的反應(yīng)
　　　二、酰鹵與醇的反應(yīng)
　　　三、酯交換反應(yīng)
　　　四、乙烯酮和雙乙烯酮與醇的反應(yīng)
　　　五、腈的醇解
　　　六、羧酸鹽與含鹵素化合物或硫酸烷基酯的反應(yīng)
　　　七、通過氧化及還原反應(yīng)合成酯類化合物
　　　八、通過縮合反應(yīng)合成酯類化合物
　　　九、由有機(jī)金屬試劑合成酯類化合物
　　　十、其它制備方法
　　第三節(jié)　無機(jī)酸酯及其它酯
　　　一、硫酸酯、亞硫酸酯
　　　二、磷酸酯、亞磷酸酯
　　　三、硼酸酯
　　　四、硝酸酯、亞硝酸酯
　　　五、異氰酸酯和氰酸酯
　　　六、硫氰酸酯、異硫氰酸酯
　　　七、次氯酸酯
　　　八、磺酸酯
　第十章　酰鹵、酸酐、酰胺
　　第一節(jié)　酰鹵
　　第二節(jié)　酸酐
　　　一、酰氯同羧酸鈉鹽反應(yīng)生成酸酐
　　　二、羧酸與乙烯酮反應(yīng)生成酸酐
　　　三、羧酸的脫水
　　　四、由Diels?Alder反應(yīng)制備酸酐
　　第三節(jié)　酰胺
　　　一、羧酸與胺（氨）或尿素的反應(yīng)
　　　二、酰氯、酸酐、酯、酰胺與胺或氨的反應(yīng)
　　　三、腈類化合物的部分水解和醇解
　　　四、通過重排反應(yīng)合成酰胺
　　　五、其它合成方法
　　　六、酰亞胺
　　第四節(jié)　脲
　　　一、有機(jī)伯胺與氰酸鹽（異氰酸鹽）的反應(yīng)
　　　二、有機(jī)伯胺與尿素的反應(yīng)
　　　三、酰化試劑與胺、尿素、羥胺等的反應(yīng)
　　　四、脲氮原子上的烴基化
　　　五、異氰酸酯與氨或胺的反應(yīng)
　　　六、氨基脲
　第十一章　腈
　　第一節(jié)　鹵素原子被氰基取代生成腈
　　第二節(jié)　腈的α氫的取代
　　第三節(jié)　酰胺、醛肟的脫水
　　第四節(jié)　不飽和化合物及羰基化合物等與氰化氫的加成
　　第五節(jié)　氰乙基化反應(yīng)
　　第六節(jié)　其它制備方法
　　第七節(jié)　異腈
　　第十二章　脂肪族硝基化合物和亞硝基化合物
　　第一節(jié)　脂肪族硝基化合物
　　　一、脂肪烴的直接硝化
　　　二、鹵代烴鹵素原子被硝基取代（Victor?Meyer反應(yīng)）
　　　三、α硝基羧酸的制備和脫羧
　　　四、胺或肟的氧化
　　　五、硝基烷烴與羰基化合物的縮合
　　　反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)
　　　六、其它制備方法
　　第二節(jié)　亞硝基化合物
　　　一、碳原子上的亞硝基化反應(yīng)
　　　二、氮原子上的亞硝基化反應(yīng)
　　第十三章　脂肪族胺、偶氮、疊氮及重氮類化合物
　　第一節(jié)　由烴基化反應(yīng)制備胺類化合物
　　　一、鹵代烴作烴基化試劑
　　　二、硫酸烷基酯、磷酸酯、對甲苯磺酸酯等作烴基化試劑
　　　三、氮原子上的羥乙基化反應(yīng)
　　　四、醇作為烷基化試劑
　　第二節(jié)　α，β不飽和化合物的Machael加成合成胺類化合物
　　第三節(jié)　醛、酮的胺化還原及腈、肟、酰胺的還原
　　　一、醛、酮的胺化還原
　　　二、腈、肟的還原
　　　三、酰胺的還原
　　第四節(jié)　利用一些特殊反應(yīng)制備胺類化合物
　　　一、Gabriel合成法
　　　二、Hofmann降解法
　　　三、Backmann重排反應(yīng)
　　　四、Dele’pine反應(yīng)
　　　五、Mannich反應(yīng)
　　　六、其它合成方法
　　第五節(jié)　脂肪族重氮、偶氮和疊氮化合物
　第十四章　碳水化合物
　　第一節(jié)　O糖苷類化合物的合成方法
　　第二節(jié)　α鹵代?；堑暮铣?br />　　第三節(jié)　糖苷類化合物的合成
　　第四節(jié)　其它糖類化合物的合成
　第十五章　氨基酸和多肽
　　第一節(jié)　氨基酸的合成
　　　一、α鹵代酸的氨化
　　　二、Gabrier?丙二酸酯合成法
　　　三、由不飽和化合物的加成反應(yīng)制備氨基酸
　　　四、Strecker合成法
　　　五、α羥基氰的水解法制備氨基酸
　　　六、Erlenmeyer　合成法
　　　七、其它制備方法
　　第二節(jié)　多肽的合成
　第十六章　脂肪族含硫化合物
　　第一節(jié)　硫醇
　　　一、鹵代物與含硫化合物的反應(yīng)
　　　二、烯烴與硫化氫等的加成
　　　三、小環(huán)化合物與硫化氫的反應(yīng)
　　　四、利用還原反應(yīng)合成硫醇
　　第二節(jié)　硫醚
　　　一、鹵代烴與硫化鈉的反應(yīng)
　　　二、鹵代物與硫醇（酚）鹽的反應(yīng)
　　　三、硫醇、硫酚與硫酸二甲酯等烷基化試劑反應(yīng)
　　　四、其它制備方法
　　第三節(jié)　硫代酸
　　　一、硫羥酸、硫羰酸及其衍生物
　　　二、巰基羧酸
　　第四節(jié)　脂肪族磺酸及其鹽
　　　一、硫醇、硫氰酸酯等的氧化
　　　二、鹵素原子被磺酸基取代
　　　三、直接磺化法制備脂肪族磺酸
　　　四、醛、酮與亞硫酸鹽的加成
　　第五節(jié)　脂肪族磺酰氯
　　　一、S烴基硫脲的氯氧化
　　　二、硫醇或二硫化物的氯氧化
　　　三、磺酸的酰氯化
　　第六節(jié)　脂肪族磺酸酯
　　第七節(jié)　硫脲
　　　一、胺鹽與硫氰酸鹽的反應(yīng)
　　　二、異硫氰酸酯與氨或胺的反應(yīng)
　　　三、胺與二硫化碳的反應(yīng)
　　　四、黃原酸鹽及黃原酸酯的胺解
　　　五、其它制備方法
　　　六、S烴基異硫脲
　　第八節(jié)　砜和亞砜
　　　一、砜
　　　二、亞砜
　第十七章　脂肪族環(huán)狀化合物的合成
　　第一節(jié)　脂肪族碳環(huán)化合物
　　　一、碳負(fù)離子對羰基化合物的親核加成反應(yīng)
　　　二、分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)
　　　三、Robinson環(huán)化反應(yīng)
　　　四、二元羧酸的熱分解
　　　五、F　C反應(yīng)
　　　六、卡賓的加成反應(yīng)
　　　七、1，3二鹵代物脫鹵素
　　　八、擴(kuò)環(huán)反應(yīng)和縮環(huán)反應(yīng)
　　　九、芳香化合物芳香環(huán)的還原
　　第二節(jié)　周環(huán)反應(yīng)
　　　一、環(huán)加成
　　　二、電環(huán)化
　第十八章　元素有機(jī)化合物
　　第一節(jié)　有機(jī)硼化合物
　　第二節(jié)　有機(jī)鐵化合物
　　第三節(jié)　有機(jī)磷化合物
　　第四節(jié)　其它元素有機(jī)化合物
第二篇　芳香族化合物的合成
　第一章　芳烴
　　第一節(jié)　烴基苯
　　　一、Wurtz?Fittig反應(yīng)
　　　二、芳香族醛、酮、酸的還原
　　　三、Friedel?Crafts烴基化反應(yīng)
　　　四、通過Grignard試劑制備烷基苯
　　　五、通過重排反應(yīng)合成取代芳烴
　　　六、其它合成方法
　　第二節(jié)　聯(lián)苯類化合物
　　　一、芳鹵的偶聯(lián)
　　　二、重氮化合物與芳烴的偶聯(lián)
　　　三、聯(lián)苯胺重排合成聯(lián)苯類化合物
　　　四、Suzuki?Miyaura反應(yīng)
　　　五、其它合成方法
　　第三節(jié)　多苯代脂烴
　　　一、通過Friedel?Crafts反應(yīng)可以合成多苯代脂烴
　　　二、利用Grignard反應(yīng)來制備多苯代脂烴類化合物
　　　三、羰基化合物與芳烴的縮合
　　　四、其它合成方法
　　第四節(jié)　稠環(huán)芳烴
　第二章　鹵代芳烴
　　第一節(jié)　芳烴的直接鹵化
　　　一、芳環(huán)的鹵化反應(yīng)
　　　二、芳環(huán)側(cè)鏈（脂肪烴）的鹵化
　　第二節(jié)　鹵甲基化反應(yīng)
　　第三節(jié)　重氮基被鹵素原子取代
　　第四節(jié)　有關(guān)基團(tuán)被鹵素原子取代
　第三章　芳香族硝基化合物和亞硝基化合物
　　第一節(jié)　芳環(huán)的直接硝化
　　　一、硝化反應(yīng)機(jī)理
　　　二、硝化劑的類型
　　　三、硝酸作為硝化劑的硝化反應(yīng)
　　　四、硝酸與硫酸　（混酸）　作為硝化劑的硝化反應(yīng)
　　　五、硝酸與醋酐?。ㄋ幔∽鳛橄趸瘎┑南趸磻?yīng)
　　　六、其它硝化劑
　　第二節(jié)　氧化法合成芳香族硝基化合物
　　第三節(jié)　其它基團(tuán)被硝基取代制備硝基化合物
　　　一、重氮基被硝基取代
　　　二、磺酸基、硼酸基等被硝基取代
　　第四節(jié)　芳香族亞硝基化合物
　　　一、芳環(huán)上的亞硝基化反應(yīng)
　　　二、N　亞硝基化合物
　第四章　芳香族磺酸及其它含硫類芳香化合物
　　第一節(jié)　芳香族磺酸
　　　一、磺化反應(yīng)的機(jī)理
　　　二、影響磺化反應(yīng)的主要因素
　　　三、直接磺化法
　　　四、間接磺化法
　　第二節(jié)　芳香族亞磺酸
　　第三節(jié)　芳磺酰氯、芳磺酰胺及芳磺酸酯
　　　一、芳香族磺酰氯
　　　二、芳香族磺酰胺
　　　三、芳香族磺酸酯
　　第四節(jié)　其它含硫芳香化合物
　　　一、硫酚
　　　二、砜和亞砜
　　　三、N芳基硫脲
　　　四、芳香族硫醚
　　　五、硫代酸、硫代酮、硫代酰胺
　第五章　芳香胺及其衍生物
　　第一節(jié)　芳香族硝基（亞硝基）化合物的還原
　　　一、氫氣還原法
　　　二、鐵粉還原法
　　　三、錫、氯化亞錫還原法
　　　四、硫化物還原法
　　　五、硼氫化鈉（鉀）還原法
　　　六、鋅還原法
　　　七、肼還原法
　　第二節(jié)　芳環(huán)上鹵素原子、羥基等基團(tuán)被
　　　氨基（胺）取代
　　　一、芳環(huán)上鹵素原子被氨基取代
　　　二、芳環(huán)上的羥基被氨基取代
　　第三節(jié)　芳香胺類化合物芳環(huán)上的取代
　　第四節(jié)　通過重排反應(yīng)合成芳香胺
　　　一、Hofmann重排反應(yīng)
　　　二、聯(lián)苯胺重排反應(yīng)
　　　三、其它重排反應(yīng)
　　第五節(jié)　芳香胺氮原子上的烴基化
　　　一、酯類作烴基化試劑
　　　二、環(huán)氧化合物作烴基化試劑
　　　三、鹵代物作烴基化試劑
　　　四、醇類作烴基化試劑
　　第六節(jié)　其它制備方法
　　　一、Schiff堿的還原
　　　二、酰胺的水解
　　　三、偶氮化合物的還原
　第六章　重氮鹽及其有關(guān)的反應(yīng)
　　第一節(jié)　關(guān)于重氮基被取代的反應(yīng)
　　　一、離子型取代反應(yīng)
　　　二、自由基型反應(yīng)
　　　三、重氮基被含硫基團(tuán)取代
　　　四、重氮基被烴基取代
　　　五、重氮基被氫取代
　　第二節(jié)　重氮基還原成肼類化合物的反應(yīng)
　　第三節(jié)　重氮鹽的偶合反應(yīng)
　　　一、偶合反應(yīng)機(jī)理
　　　二、影響偶合反應(yīng)的因素
　　第四節(jié)　重氮基的其它反應(yīng)
　　第七章　酚和芳香族醚類化合物
　　第一節(jié)　酚類化合物的合成
　　　一、芳香族磺酸鹽的堿熔融法
　　　二、鹵代芳烴化合物的水解
　　　三、重氮鹽的水解
　　　四、酚類化合物芳環(huán)上的取代反應(yīng)
　　　五、氧化法制備酚類化合物
　　　六、其它合成方法
　　第二節(jié)　芳香醚
　　　一、Willanmson合成法
　　　二、鹵代芳烴鹵素原子被烴氧基取代（Ullmann反應(yīng)）
　　　三、酚類與硫酸酯、磺酸酯的反應(yīng)
　　　四、酚、醇的脫水
　　　五、其它制備方法
　第八章　芳香醛
　　第一節(jié)　通過芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)合成芳香醛
　　　一、Gatterman?Koch反應(yīng)
　　　二、Reimer?Tiemann反應(yīng)和Vilsmeier反應(yīng)
　　　三、Friedel?Crafts反應(yīng)
　　　四、利用烏洛托品在芳環(huán)上引入醛基
　　第二節(jié)　蒈二鹵代物的水解
　　第三節(jié)　甲基及羥甲基芳香化合物的氧化
　　第四節(jié)　羧酸衍生物的還原
　　　一、酰氯的還原
　　　二、羧酸酯及酰胺、腈的還原
　　第五節(jié)　醛類化合物芳環(huán)上的反應(yīng)
　　第六節(jié)　其它合成方法
　　　一、由芐基鹵制備芳香醛
　　　二、環(huán)丙烷衍生物的催化重排
　　　三、重氮鹽用甲醛肟甲酰化
　　　四、其它制備方法
　第九章　芳香酮和醌類化合物
　　第一節(jié)　芳香酮類化合物
　　　一、芳香族化合物的F?C?；磻?yīng)
　　　二、蒈二鹵化物的水解
　　　三、芳環(huán)α氫的氧化
　　　四、通過重排反應(yīng)制備芳香酮
　　　五、由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯制備芳香酮類化合物
　　　六、芳酮芳環(huán)上的取代反應(yīng)
　　　七、由金屬有機(jī)化合物制備芳香酮
　　　八、通過縮合反應(yīng)制備不飽和羰基化合物
　　　九、其它制備方法
　　第二節(jié)　醌類化合物的合成
　　　一、氧化法制備醌類化合物
　　　二、利用Fridel?Crafts反應(yīng)合成醌類化合物
　　　三、醌類化合物環(huán)上的取代
　第十章　芳香族羧酸及其衍生物
　　第一節(jié)　芳香族羧酸
　　　一、氧化法
　　　二、芳腈、羧酸酯、酸酐、酰胺等的水解
　　　三、芳環(huán)的羧基化反應(yīng)
　　　四、鹵化物的水解
　　　五、其它官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
　　　六、芳香族羧酸芳環(huán)上的取代
　　　七、通過縮合反應(yīng)合成芳香族羧酸
　　　八、其它制備方法
　　第二節(jié)　芳香族羧酸酯
　　　一、芳香族羧酸的酯化反應(yīng)
　　　二、利用Cannizarro反應(yīng)合成酯
　　　三、芳香族羧酸與含鹵素化合物的反應(yīng)
　　　四、芳香族酰氯與醇或酚的反應(yīng)
　　　五、芳香族酸酐與醇的反應(yīng)
　　　六、通過縮合反應(yīng)制備芳香族羧酸酯
　　　七、通過Grignard試劑合成芳香族酯類化合物
　　　八、其它制備方法
　　第三節(jié)　芳香族酰鹵
　　　一、芳香醛與氯氣的反應(yīng)
　　　二、羧酸與氯化亞砜的反應(yīng)
　　　三、羧酸與氯化磷的反應(yīng)
　　　四、其它合成方法
　　第四節(jié)　芳香族酸酐
　　第五節(jié)　芳香族酰胺
　　　一、酯的氨（胺）解
　　　二、酰氯的氨（胺）解（Schotten?Baumann反應(yīng)）
　　　三、酸酐的氨（胺）解
　　　四、羧酸作為?；瘎┻M(jìn)行芳香胺的?；磻?yīng)
　　　五、腈的部分水解
　　　六、芳香族酰胺芳環(huán)上的取代和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
　　　七、酰胺氮原子上的烴基化反應(yīng)
　　　八、Beckmann重排反應(yīng)
　　　九、其它合成方法
　第十一章　芳香族腈類化合物
　　第一節(jié)　芳環(huán)上鹵素原子或其它基團(tuán)被氰基取代
　　第二節(jié)　酰胺、醛肟的脫水
　　第三節(jié)　氧化法合成腈
　　第四節(jié)　其它制備方法
　　第十二章　環(huán)合反應(yīng)
　　第一節(jié)　含一個(gè)雜原子的環(huán)狀化合物的合成
　　　一、含一個(gè)氧原子的芳香雜環(huán)化合物的合成
　　　二、含一個(gè)氮原子的芳香雜環(huán)化合物的合成
　　　三、含一個(gè)硫原子的芳香族化合物及其衍生物的合成
　　第二節(jié)　含兩個(gè)雜原子的化合物的合成
　　　一、含兩個(gè)雜原子的五元環(huán)化合物
　　　二、含兩個(gè)雜原子的六元環(huán)芳香化合物及其衍生物
　　　三、含兩個(gè)雜原子的其它環(huán)狀化合物
　　第三節(jié)　含多個(gè)雜原子的環(huán)狀化合物的合成
主要參考文獻(xiàn)
　附錄一　常用有機(jī)溶劑、試劑的制備與提純方法
　附錄二　分子式索引
　附錄三　化合物英文名稱索引
　附錄四　化合物中文名稱索引