有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

第一部分 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本要求 1．1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)目的 1．2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本規(guī)則 1．3 藥品使用規(guī)則與有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知第二部分 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識 2．1 實(shí)驗(yàn)室的安全事故的預(yù)防與處理 2．1．1 實(shí)驗(yàn)時(shí)的一般注意事項(xiàng) 2．1．2 火災(zāi)、爆炸、中毒及觸電事故的預(yù)防 2．1．3 事故的處理和急救 2．1．4 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)廢物的處置 2．2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器、設(shè)備和應(yīng)用范圍 2．2．1 玻璃儀器 2．2．2 金屬及塑料用具 2．2．3 電學(xué)儀器及小型機(jī)電設(shè)備 2．2．4 其他儀器設(shè)備 2．3 有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用裝置 2．3．1 回流裝置 2．3．2 蒸餾裝置 2．3．3 氣體吸收裝置 2．3．4 攪拌裝置 2．3．5 儀器裝置方法 2．4 儀器的清洗、干燥和塞子的配置 2．4．1 儀器的清洗 2．4．2 儀器的干燥 2．4．3 塞子的配置和鉆孔 2．5 簡單玻璃工操作 2．5．1 玻管的潔凈和切割 2．5．2 拉玻璃管 2．5．3 拉制熔點(diǎn)管、沸點(diǎn)管、點(diǎn)樣管及玻璃沸石 2．5．4 玻璃釘?shù)闹苽? 2．5．5 彎玻璃管 2．5．6 簡單玻璃儀器的修理 2．6 加熱和冷卻 2．6．1 加熱 2．6．2 冷卻 2．7 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告 2．7．1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 2．7．2 實(shí)驗(yàn)記錄 2．7．3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 2．8 手冊的查閱及有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)簡介 2．9 常用有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)查詢方法 2．10 有機(jī)化學(xué)常用軟件 2．10．1 準(zhǔn)化學(xué)軟件 2．10．2 專用化學(xué)軟件第三部分 有機(jī)化合物的分離和提純 3．1 重結(jié)晶 3．1．1 基本原理 3．1．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．2 蒸餾和折射率的測定 3．2．1 基本原理 3．2．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．2．2 折射率的測定 3．3 水蒸氣蒸餾 3．3．1 基本原理 3．3．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．4 減壓蒸餾 3．4．1 基本原理 3．4．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．5 簡單分餾 3．5．1 基本原理 3．5．2 簡單分餾 3．6 升華 3．6．1 基本原理 3．6．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．7 干燥和干燥劑的使用 3．7．1 基本原理 3．7．2 液體有機(jī)化合物的干燥 3．7．3 固體有機(jī)化合物的干燥 3．8 萃取 3．8．1 基本原理 3．8．2 實(shí)驗(yàn)操作 3．9 色譜分離技術(shù) 3．9．1 柱色譜 3．9．2 薄層色譜 3．9．3 紙色譜 3．10 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)單元操作 實(shí)驗(yàn)3．1 簡單玻璃工 實(shí)驗(yàn)3．2 用毛細(xì)管法進(jìn)行熔點(diǎn)的測定和溫度計(jì)的校正 實(shí)驗(yàn)3．3 重結(jié)晶 實(shí)驗(yàn)3．4 蒸餾及沸點(diǎn)的測定 實(shí)驗(yàn)3．5 水蒸氣的蒸餾 實(shí)驗(yàn)3．6 減壓蒸餾 實(shí)驗(yàn)3．7 分餾 實(shí)驗(yàn)3．8 萃取 實(shí)驗(yàn)3．9 用乙醚萃取醋酸水溶液中的醋酸第四部分 有機(jī)化合物的性質(zhì)和鑒定 4．1 未知物鑒定的一般步驟和初步觀察 4．1．1 未知物鑒定的一般步驟 4．1．2 未知物的初步觀察 4．2 元素定性分析 4．2．1 鈉熔法 4．2．2 元素的鑒定 4．3 溶解度試驗(yàn) 4．4 有機(jī)化合物的鑒定 4．4．1 烷、烯、炔的鑒定 4．4．2 鹵代烴的鑒定 實(shí)驗(yàn)4．1 烯烴、炔烴和鹵代烴的性質(zhì) 4．4．3 醇的鑒定 4．4．4 酚的鑒定 4．4．5 醛和酮的鑒別 實(shí)驗(yàn)4．2 醇、酚、醛、酮的性質(zhì) 4．4．6 胺的鑒定 4．4．7 羧酸的鑒定 4．4．8 酯的鑒定 實(shí)驗(yàn)4．3 羧酸及其衍生物的性質(zhì) 4．4．9 糖的鑒定 實(shí)驗(yàn)4．4 糖和蛋白質(zhì)的性質(zhì) 4．4．10 未知物的鑒定舉例第五部分 有機(jī)化合物的合成實(shí)驗(yàn) 有機(jī)化合物合成原理概述 實(shí)驗(yàn)5．1 苯甲酸的合成及重結(jié)晶 實(shí)驗(yàn)5．2 熔點(diǎn)的測定和溫度計(jì)的校正 實(shí)驗(yàn)5．3 無水乙醇的制備及折射率的測定 實(shí)驗(yàn)5．4 乙酸乙酯的制備 實(shí)驗(yàn)5．5 苯甲酸乙酯的制備 實(shí)驗(yàn)5．6 正溴丁烷的制備 實(shí)驗(yàn)5．7 叔丁基氯的合成 實(shí)驗(yàn)5．8 環(huán)己烯的制備 實(shí)驗(yàn)5．9 正丁醚的制備 實(shí)驗(yàn)5．10 4-正丁氧基乙酰苯胺 實(shí)驗(yàn)5．11 苯乙酸的制備 實(shí)驗(yàn)5．12 乙酸-β-萘酯 實(shí)驗(yàn)5．13 二芐叉基丙酮 實(shí)驗(yàn)5．14 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的合成 實(shí)驗(yàn)5．15 苯乙酮的合成 實(shí)驗(yàn)5．16 乙酰水楊酸的合成 實(shí)驗(yàn)5．17 肉桂酸的合成 實(shí)驗(yàn)5．18 甲基橙的制備 實(shí)驗(yàn)5．19 對氨基苯甲酸乙酯的制備 實(shí)驗(yàn)5．20 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備(Cannizzaro反應(yīng)) 實(shí)驗(yàn)5．21 苯甲醇和苯甲酸的合成 實(shí)驗(yàn)5．22 2，4-二氯苯氧基乙酸的制備 實(shí)驗(yàn)5．23 3-硝基-4-氨基苯甲酸的合成 實(shí)驗(yàn)5．24 2，6-二甲基-1，4-二氫吡啶-3，5-二甲酸乙酯的制備 實(shí)驗(yàn)5．25 鄰氯苯基環(huán)戊基酮的制備 實(shí)驗(yàn)5．26 1，2-二苯基羥乙酮的合成 實(shí)驗(yàn)5．27 奧沙普秦 實(shí)驗(yàn)5．28 蜜蜂信息素2-庚酮的合成第六部分 天然產(chǎn)物提取、分離與鑒定 實(shí)驗(yàn)6．1 煙草中煙堿的提取 實(shí)驗(yàn)6．2 麻黃中麻黃堿的提取與鑒定 實(shí)驗(yàn)6．3 槐米中蘆丁的提取 實(shí)驗(yàn)6．4 β-胡蘿卜紊和番茄紅素的提取分離與測定 實(shí)驗(yàn)6．5 菠菜色素的提取和薄層層析第七部分 綜合實(shí)驗(yàn) 綜合實(shí)驗(yàn)概述 實(shí)驗(yàn)7．1 水楊醛的制備 實(shí)驗(yàn)7．2 茶葉中咖啡因和茶多酚的提取 實(shí)驗(yàn)7．3 辣椒紅素和辣椒素的提取 實(shí)驗(yàn)7．4 丁香油的提取與鑒定 實(shí)驗(yàn)7．5 驅(qū)蚊劑N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺的合成 實(shí)驗(yàn)7．6 巴比妥的合成 實(shí)驗(yàn)7．7 (+)-(2R，8aS)-10-樟腦磺啞嗪的合成第八部分 綠色化學(xué)合成法 實(shí)驗(yàn)8．1 微波催化3-乙酰基苯并吡喃-2-酮的制備 實(shí)驗(yàn)8．2 水相法合成對溴苯甲醛苯基亞胺 實(shí)驗(yàn)8．3 研磨法合成苯甲叉丙二腈第九部分 多途徑合成 實(shí)驗(yàn)9．1 A β-萘乙醚的制備(硫酸脫水法) 實(shí)驗(yàn)9．1 Bβ-萘乙醚的制備(威廉姆遜反應(yīng)法) 實(shí)驗(yàn)9．2 苯甲酸乙酯的制備 實(shí)驗(yàn)9．3 苯甲酸的多途徑合成 實(shí)驗(yàn)9．4 對甲基乙酰苯胺的合成第十部分 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 10．1 天然色素的提取與檢測． 10．2 小分子催化有機(jī)不對稱合成 實(shí)驗(yàn)10．1 二苯基脯氨醇前體的制備 實(shí)驗(yàn)10．2 (R，R)-1，2-二氨基環(huán)已烷-單-(+)-酒石酸鹽的制備——酒石酸拆分環(huán)己二胺 10．3 點(diǎn)擊化學(xué)——合成異嗯唑類化合物 實(shí)驗(yàn)10．3 3一(4一氰基苯基)異嗯唑甲酸乙酯的合成 10．4 砌塊法含氟有機(jī)雜環(huán)化合物的設(shè)計(jì)合成 實(shí)驗(yàn)10．4 L-proline催化合成2-三氟甲基-2-羥基-4-苯基-6-對氯苯胺四氫吡喃-3-甲酸乙酯基 10．5 取代苯甲酸衍生物的合成 10．6 乙酰苯胺類止痛藥物的微波合成 實(shí)驗(yàn)10．5 微波催化乙酰對氯苯胺的制備第十一部分 常用有機(jī)溶劑的純化 附錄 附錄1 國際原子量表 附錄2 常見有機(jī)溶劑間的共沸混合物 附錄3 一些溶劑與水形成的二元共沸物 附錄4 用于有機(jī)溶劑的中等強(qiáng)度的干燥劑 附錄5 用于有機(jī)液體較強(qiáng)的去水劑 附錄6 干燥劑使用指南 附錄7 常用酸堿溶液相對密度及組成 附錄8 有機(jī)物正別名對照表 附錄9 常用可燃?xì)怏w爆炸極限數(shù)據(jù)表(LEL／UEL及毒性) 附錄10 實(shí)驗(yàn)室常用酸、堿的濃度 附錄11 壓力單位換算表 附錄12 常用有機(jī)化合物的物理常數(shù)參考文獻(xiàn)