有機(jī)化學(xué)（供藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)用）

上篇
第1章 有機(jī)化學(xué)的基本理論
1.1 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物
1.2 有機(jī)化合物的一般特性
1.2.1 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.2.2 性質(zhì)特點(diǎn)
1.3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
1.3.1 三種基本的化學(xué)鍵
1.3.2 分子結(jié)構(gòu)的一些基本概念
1.3.3 共價(jià)鍵的一些基本概念
1.4 有機(jī)化合物的分類
1.4.1 按碳架分類
1.4.2 按官能團(tuán)分類
1.5 有機(jī)反應(yīng)類型
1.5.1 共價(jià)鍵的斷裂方式和反應(yīng)活性中間體
1.5.2 有機(jī)反應(yīng)基本類型
1.6 取代基效應(yīng)
1.6.1 電子效應(yīng)
1.6.2 空間效應(yīng)
1.7 有機(jī)反應(yīng)活性中間體
1.7.1 碳正離子
1.7.2 碳負(fù)離子
1.7.3 自由基
1.8 有機(jī)酸堿理論簡(jiǎn)介
1.8.1 酸堿電離理論
1.8.2 酸堿質(zhì)子理論
1.8.3 路易斯酸堿理論
1.9 共振論
1.9.1 共振論的基本內(nèi)容
1.9.2 書寫極限結(jié)構(gòu)式應(yīng)遵循的原則
1.9.3 共振論應(yīng)用舉例
知識(shí)鏈接現(xiàn)代有機(jī)合成之父——伍德沃德
學(xué)習(xí)小結(jié)
綜合題
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第2章 有機(jī)化合物的命名
2.1 次序規(guī)則
2.2 碳原子的類型
2.3 普通命名法
2.4 系統(tǒng)命名法（IUPAC法）
2.5 烷烴的命名
2.5.1 直鏈烷烴的命名
2.5.2 烷基的命名
2.5.3 支鏈烷烴的命名
2.6 烯烴和炔烴的命名
2.6.1 烯基和炔基的命名
2.6.2 單烯（炔）烴的命名
2.6.3 多烯（炔）烴的命名
2.6.4 烯炔的命名
2.7 脂環(huán)烴的命名
2.7.1 單脂環(huán)烴的命名
2.7.2 螺環(huán)烴的命名
2.7.3 橋環(huán)烴的命名
2.8 芳香族化合物的命名
2.8.1 芳香烴基的命名
2.8.2 單環(huán)芳香烴的命名
2.8.3 多環(huán)芳烴的命名
2.9 醇的命名
2.9.1 醇的普通命名法
2.9.2 醇的系統(tǒng)命名法
2.10 酚的命名
2.11 醚的命名
2.11.1 醚的普通命名法
2.11.2 醚的系統(tǒng)命名法
2.12 醛和酮的命名
2.12.1 醛和酮的普通命名法
2.12.2 醛和酮的系統(tǒng)命名法
2.13 羧酸的命名
2.13.1 羧酸的普通命名法
2.13.2 羧酸的系統(tǒng)命名法
2.14 羥酸衍生物的命名
2.14.1 酰鹵的命名
2.14.2 酸酐的命名
2.14.3 酯的命名
2.14.4 酰胺的命名
2.15 有機(jī)含氮化合物的命名
2.15.1 硝基化合物的命名
2.15.2 胺的命名
2.15.3 季銨鹽和季銨堿的命名
2.15.4 重氮化合物和偶氮化合物的命名
2.16 雜環(huán)化合物的命名
2.16.1 有特定名稱的雜環(huán)母核的命名
2.16.2 無(wú)特定名稱的稠雜環(huán)的命名
知識(shí)鏈接IUPAC命名法的歷史沿革
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綜合題
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第3章 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)
3.1 構(gòu)造異構(gòu)
3.1.1 碳架異構(gòu)
3.1.2 官能團(tuán)位置異構(gòu)
3.1.3 官能團(tuán)異構(gòu)
3.1.4 互變異構(gòu)
3.2 構(gòu)象異構(gòu)
3.2.1 烷烴的構(gòu)象
3.2.2 環(huán)烷烴的構(gòu)象
3.3 順?lè)串悩?gòu)
3.3.1 順式和反式
3.3.2 Z-型和E-型
3.3.3 順?lè)串悩?gòu)體的性質(zhì)
3.4 旋光異構(gòu)
3.4.1 旋光性
3.4.2 產(chǎn)生旋光性的原因
3.4.3 對(duì)映異構(gòu)體
3.4.4 旋光異構(gòu)體構(gòu)型的命名
3.4.5 二元取代環(huán)己烷的旋光異構(gòu)
3.4.6 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異
3.4.7 外消旋體的拆分
知識(shí)鏈接手性匹配與生物識(shí)別
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第4章 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)
4.1 分子間作用力
4.1.1 范德華力
4.1.2 氫鍵
4.2 有機(jī)化合物的物理狀態(tài)
4.3 有機(jī)化合物的沸點(diǎn)
4.4 有機(jī)化合物的熔點(diǎn)
4.5 有機(jī)化合物的溶解性
4.6 相對(duì)密度
4.7 折光率
4.8 比旋光度
知識(shí)鏈接碳?xì)浠衔镏评鋭┖?jiǎn)介
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綜合題
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第5章 烷烴及自由基取代反應(yīng)
5.1 烷烴的結(jié)構(gòu)
5.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
5.2.1 鹵代反應(yīng)（自由基取代反應(yīng)機(jī)制）
5.2.2 氧化反應(yīng)
5.2.3 異構(gòu)化和裂化反應(yīng)
5.3  烷烴的制備
5.3.1 伍爾茲（Wurtz）反應(yīng)
5.3.2 科瑞-郝思（Corey?House）反應(yīng)
5.3.3 烯烴的氫化
5.3.4 用格氏試劑（Grignard）制備烷烴
知識(shí)鏈接自由基
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綜合題
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第6章 烯烴、環(huán)烷烴及親電加成反應(yīng)
6.1 烯烴
6.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu)
6.1.2 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
6.1.3 烯烴的制備
6.2 環(huán)烷烴
6.2.1 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)
6.2.2 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
知識(shí)鏈接昆蟲信息素——新型農(nóng)藥
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綜合題
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第7章 炔烴和二烯烴
7.1 炔烴
7.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu)
7.1.2 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
7.1.3 炔烴的制備
7.2 二烯烴
7.2.1 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)
7.2.2 共軛二烯烴的反應(yīng)
知識(shí)鏈接合成橡膠
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綜合題
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第8章 芳香烴及親電取代反應(yīng)
8.1 苯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性
8.1.1 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式
8.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念
8.1.3 分子軌道理論
8.1.4 共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋
8.2 單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)
8.2.1 苯的加成反應(yīng)
8.2.2 苯的氧化反應(yīng)
8.2.3 芳環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng)
8.2.4 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)
8.2.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律
8.3 多環(huán)芳烴概述
8.3.1 萘
8.3.2 蒽和菲
8.4 芳香性和休克爾規(guī)則
8.4.1 芳香性
8.4.2 休克爾（Hückel）規(guī)則
8.4.3 非苯芳香烴
知識(shí)鏈接多環(huán)芳烴與癌癥
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第9章 鹵代烴及親核取代反應(yīng)
9.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)
9.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
9.2.1 親核取代反應(yīng)
9.2.2 消除反應(yīng)
9.2.3 與金屬的反應(yīng)
9.2.4 還原反應(yīng)
9.3 不飽和鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
9.3.1 乙烯型鹵代烴和鹵代苯型鹵代烴
9.3.2 烯丙型鹵代烴和芐基型鹵代烴
9.3.3 孤立型鹵代烯烴
9.4 鹵代烴的制法
9.4.1 烴類的鹵化
9.4.2 烯烴的鹵氫化
9.4.3 由醇制備
9.4.4 鹵代烷的互換
9.5 重要代表物
知識(shí)鏈接麻醉藥
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第10章 醇、酚、醚
10.1 醇
10.1.1 醇的結(jié)構(gòu)和分類
10.1.2 醇的化學(xué)性質(zhì)
10.1.3 醇的制備
10.1.4 硫醇
10.2 酚
10.2.1 酚的結(jié)構(gòu)和分類
10.2.2 酚的化學(xué)性質(zhì)
10.2.3 酚的制法
10.3 醚
10.3.1 醚的結(jié)構(gòu)和分類
10.3.2 醚的化學(xué)性質(zhì)
10.3.3 環(huán)醚與冠醚
10.3.4 硫醚與砜
10.3.5 醚的制法
知識(shí)鏈接相轉(zhuǎn)移催化劑
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第11章 醛、酮、醌
11.1 醛和酮的結(jié)構(gòu)及分類
11.1.1 醛和酮的結(jié)構(gòu)
11.1.2 醛和酮的分類
11.2 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)
11.2.1 羰基的親核加成反應(yīng)
11.2.2 α活潑氫的反應(yīng)
11.2.3 醛酮的氧化還原反應(yīng)
11.2.4 醛酮的其他反應(yīng)
11.3 醛、酮的制備
11.3.1 醇氧化或脫氫法
11.3.2 烯烴氧化法
11.3.3 炔烴水合法
11.3.4 芳烴側(cè)鏈控制氧化法
11.3.5 同碳二鹵代烴水解法
11.3.6 羅森孟德（Rosenmund）還原法
11.3.7 直接羰基化法
11.4 不飽和醛、酮
11.4.1 α，β不飽和醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
11.4.2 乙烯酮
11.5 醌
11.5.1 醌的構(gòu)造和分類
11.5.2 對(duì)苯醌的化學(xué)性質(zhì)
11.5.3 醌的制備
知識(shí)鏈接魚腥草素
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第12章 羧酸及其衍生物
12.1 羧酸
12.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)和分類
12.1.2 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
12.1.3 羧酸的制備知識(shí)鏈接花生四烯酸
12.2 取代羧酸
12.2.1 鹵代酸
12.2.2 羥基酸
12.2.3 羰基酸
12.3 羧酸衍生物
12.3.1 親核取代-消除反應(yīng)
12.3.2 還原反應(yīng)
12.3.3 與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)
12.3.4 酰胺的特殊反應(yīng)
12.3.5 β-二羰基化合物
知識(shí)鏈接青霉素
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第13章 有機(jī)含氮化合物
13.1 硝基化合物
13.1.1 結(jié)構(gòu)
13.1.2 硝基化合物的性質(zhì)
13.2 胺
13.2.1 胺的結(jié)構(gòu)
13.2.2 胺的性質(zhì)
13.2.3 胺的制備
13.3 季銨鹽和季銨堿
13.3.1 季銨鹽
13.3.2 季銨堿知識(shí)鏈接表面活性劑
13.4 重氮和偶氮化合物
13.4.1 重氮化反應(yīng)
13.4.2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用
13.4.3 重氮甲烷知識(shí)鏈接胺與體重控制
13.5 腈
13.5.1 結(jié)構(gòu)
13.5.2 化學(xué)性質(zhì)
知識(shí)鏈接丙烯腈
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第14章 雜環(huán)化合物
14.1 雜環(huán)化合物的分類
14.2 五元雜環(huán)化合物
14.2.1 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)——呋喃、吡咯、噻吩
14.2.2 含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)——咪唑
14.3 六元雜環(huán)化合物
14.3.1 含一個(gè)雜原子的六元單雜環(huán)——吡啶、吡喃
14.3.2 含兩個(gè)雜原子的六元單雜環(huán)——嘧啶及其衍生物
14.3.3 含一個(gè)雜原子的六元稠雜環(huán)——喹啉和異喹啉
14.4 其他雜環(huán)化合物
14.4.1 嘌呤
14.4.2 嘌呤衍生物
知識(shí)鏈接痛風(fēng)
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綜合題
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第15章 脂類
15.1 油脂
15.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)及命名
15.1.2 油脂的性質(zhì)
15.2 磷脂和蠟
15.2.1 磷脂
15.2.2 蠟
15.3 萜類化合物
15.3.1 萜類的結(jié)構(gòu)
15.3.2 分類
15.3.3 萜類化合物的通性
15.3.4 重要的萜類化合物
知識(shí)鏈接維生素A與夜盲癥
15.4 甾體化合物
15.4.1 甾體化合物的基本骨架
15.4.2 甾體化合物的命名
15.4.3 重要的甾體化合物
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綜合題
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第16章 糖類
16.1 單糖
16.1.1 單糖的結(jié)構(gòu)和標(biāo)記
16.1.2 單糖的構(gòu)象
16.1.3 單糖的化學(xué)性質(zhì)
16.2 二糖
16.2.1 蔗糖
16.2.2 麥芽糖
16.2.3 纖維二糖
16.2.4 乳糖
16.3 多糖
16.3.1 淀粉
16.3.2 纖維素
16.3.3 糖原
知識(shí)鏈接自然界中的多糖
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第17章 自然界中的含氮聚合物——氨基酸、肽、蛋白質(zhì)和核酸
17.1 氨基酸
17.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)和分類
17.1.2 氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
17.1.3 氨基酸的合成
17.2 肽
17.2.1 肽的結(jié)構(gòu)和命名
17.2.2 肽的合成簡(jiǎn)介知識(shí)鏈接組合合成
17.3 蛋白質(zhì)
17.3.1 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
17.3.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì)
17.4 核酸
17.4.1 核酸的組成
17.4.2 核酸各組分的結(jié)構(gòu)
17.4.3 核酸的結(jié)構(gòu)
知識(shí)鏈接DNA的測(cè)序和合成
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綜合題
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第18章 有機(jī)合成基礎(chǔ)
18.1 有機(jī)合成簡(jiǎn)介
18.1.1 基本概念
18.1.2 逆合成法
18.2 基本有機(jī)合成介紹
18.2.1 以烯烴和苯為原料的合成
18.2.2 14種基本的有機(jī)原料
18.3 有機(jī)合成路線的選擇
18.3.1 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換反應(yīng)
18.3.2 增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)
18.3.3 縮短碳鏈的反應(yīng)
18.3.4 成環(huán)反應(yīng)
18.3.5 立體構(gòu)型的控制
18.3.6 官能團(tuán)的保護(hù)
18.4 合成方法舉例
18.5 不對(duì)稱合成
知識(shí)鏈接綠色有機(jī)合成
學(xué)習(xí)小結(jié)
綜合題
參考文獻(xiàn)