有機(jī)化學(xué)（第二版）

第1章緒論1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)2
1.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)2
1.2.2有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)2
1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵3
1.3.1價(jià)鍵理論3
1.3.2分子軌道理論5
1.3.3共價(jià)鍵的性質(zhì)5
1.3.4共價(jià)鍵的斷裂6
1.4有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念7
1.4.1布朗斯特酸堿概念7
1.4.2路易斯酸堿概念7
1.5有機(jī)化合物的分類8
1.5.1按碳架分類8
1.5.2按官能團(tuán)分類8
1.6有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)9
1.6.1誘導(dǎo)效應(yīng)9
1.6.2共軛效應(yīng)10
習(xí)題11
第2章烷烴12
2.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)12
2.1.1烷烴的通式和同系列12
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象12
2.2烷烴的命名13
2.2.1烷基的名稱13
2.2.2普通命名法13
2.2.3衍生物命名法14
2.2.4系統(tǒng)命名法14
2.3烷烴的結(jié)構(gòu)15
2.3.1烷烴的結(jié)構(gòu)15
2.3.2烷烴的構(gòu)象16
2.4烷烴的物理性質(zhì)17
2.5烷烴的化學(xué)性質(zhì)19
2.5.1氧化反應(yīng)19
2.5.2異構(gòu)化反應(yīng)19
2.5.3裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)19
2.5.4取代反應(yīng)20
2.6烷烴氯代反應(yīng)機(jī)理21
2.6.1甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理及能量變化21
2.6.2一般烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理23
2.7烷烴的天然來源24
習(xí)題24
第3章烯烴26
3.1烯烴的定義、分類26
3.2烯烴的結(jié)構(gòu)26
3.3烯烴的異構(gòu)及命名27
3.3.1烯烴的異構(gòu)27
3.3.2烯烴的命名27
3.3.3烯烴的順反異構(gòu)及標(biāo)記28
3.3.4順反異構(gòu)的標(biāo)記28
3.4烯烴的來源和制法30
3.4.1烯烴的工業(yè)來源和制法30
3.4.2烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法30
3.5烯烴的物理性質(zhì)30
3.6烯烴的化學(xué)性質(zhì)30
3.6.1加成反應(yīng)31
3.6.2氧化反應(yīng)36
3.6.3α氫原子的反應(yīng)38
3.6.4聚合反應(yīng)38
3.7重要的烯烴39
習(xí)題39
第4章炔烴、二烯烴41
4.1炔烴41
4.1.1炔烴41
4.1.2炔烴的結(jié)構(gòu)41
4.1.3炔烴的異構(gòu)和命名41
4.1.4炔烴的物理性質(zhì)43
4.1.5炔烴的化學(xué)性質(zhì)43
4.1.6重要的炔烴——乙炔46
4.2二烯烴47
4.2.1二烯烴的定義、分類、異構(gòu)及
命名47
4.2.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)48
4.2.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)49
4.2.4天然橡膠和合成橡膠50
習(xí)題51
第5章脂環(huán)烴54
5.1脂環(huán)烴的定義和命名54
5.2脂環(huán)烴的制備方法56
5.2.1由脂環(huán)烴的轉(zhuǎn)化進(jìn)行制備56
5.2.2由開鏈烴的成環(huán)反應(yīng)進(jìn)行制備56
5.3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)57
5.3.1環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)58
5.3.2環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)59
5.3.3環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)59
5.3.4環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)59
5.3.5橋環(huán)化合物的構(gòu)象分析61
5.3.6取代環(huán)烷烴的對映異構(gòu)62
5.4脂環(huán)烴的性質(zhì)62
5.4.1環(huán)烷烴的反應(yīng)63
5.4.2環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)64
5.5萜類和甾族化合物65
5.5.1萜類65
5.5.2甾族化合物67
習(xí)題69
第6章芳香烴73
6.1芳香烴的定義及分類73
6.2苯的結(jié)構(gòu)74
6.2.1凱庫勒結(jié)構(gòu)式74
6.2.2苯分子結(jié)構(gòu)的近代觀點(diǎn)74
6.2.3苯的共振結(jié)構(gòu)式76
6.3單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名77
6.4單環(huán)芳烴的來源和制法79
6.4.1煤的干餾79
6.4.2石油的芳構(gòu)化79
6.5單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)80
6.6單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)80
6.6.1取代反應(yīng)80
6.6.2加成反應(yīng)84
6.6.3芳烴側(cè)鏈的氧化及取代反應(yīng)85
6.7苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律86
6.7.1定位規(guī)律86
6.7.2定位規(guī)律的解釋87
6.7.3苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律90
6.7.4定位規(guī)律的應(yīng)用90
6.8多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴91
6.8.1聯(lián)苯及其衍生物91
6.8.2稠環(huán)芳烴91
6.9非苯芳烴95
習(xí)題97
第7章立體化學(xué)99
7.1物質(zhì)的旋光性和比旋光度99
7.1.1偏振光99
7.1.2旋光性99
7.1.3旋光度和比旋光度100
7.2物質(zhì)的旋光性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系100
7.2.1手性、手性原子和手性分子101
7.2.2分子對稱性與旋光性的關(guān)系101
7.3含有一個(gè)手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)102
7.3.1對映體102
7.3.2構(gòu)型的表示法102
7.3.3構(gòu)型的確定及標(biāo)記103
7.4含有兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)106
7.4.1含有兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)106
7.4.2含有兩個(gè)相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)106
7.5外消旋體的拆分107
7.6手性合成108
7.7其他立體異構(gòu)現(xiàn)象109
7.7.1環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)109
7.7.2不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)110
7.7.3含有其他手性原子化合物的對映異構(gòu)110
習(xí)題111
第8章鹵代烴112
8.1鹵代烴的定義、分類112
8.2鹵代烷112
8.2.1鹵代烷的命名112
8.2.2鹵代烷的制法113
8.2.3鹵代烷的物理性質(zhì)114
8.2.4鹵代烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)114
8.2.5鹵代烷的親核取代及消除反應(yīng)機(jī)理及影響因素118
8.3鹵代烯烴和鹵代芳烴127
8.3.1鹵代烯烴127
8.3.2鹵代芳烴129
8.4多鹵代烴130
8.4.1三氯甲烷130
8.4.2四氯化碳131
8.4.3氟代烴131
習(xí)題131
第9章醇、酚、醚135
9.1醇135
9.1.1醇的定義、分類、異構(gòu)和命名135
9.1.2醇的結(jié)構(gòu)137
9.1.3醇的制法137
9.1.4醇的物理性質(zhì)140
9.1.5醇的化學(xué)性質(zhì)141
9.1.6重要的醇145
9.1.7硫醇147
9.2酚148
9.2.1酚的定義、構(gòu)造、分類和命名148
9.2.2酚的制法149
9.2.3酚的物理性質(zhì)150
9.2.4酚的化學(xué)性質(zhì)152
9.2.5重要的酚156
9.3醚157
9.3.1醚的定義、分類、異構(gòu)和命名157
9.3.2醚的制法158
9.3.3醚的物理性質(zhì)159
9.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)160
9.3.5重要的醚160
習(xí)題163
第10章醛、酮、醌166
10.1醛、酮166
10.1.1醛、酮的分類和命名166
10.1.2醛、酮的制法167
10.1.3醛、酮的物理性質(zhì)170
10.1.4醛、酮的結(jié)構(gòu)171
10.1.5醛、酮的化學(xué)性質(zhì)171
10.1.6重要的醛和酮180
10.2醌181
10.2.1醌的結(jié)構(gòu)和命名182
10.2.2醌的化學(xué)性質(zhì)182
習(xí)題183
第11章羧酸186
11.1羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)186
11.1.1羧酸的分類186
11.1.2羧酸的命名186
11.1.3羧酸的結(jié)構(gòu)186
11.2羧酸的來源和制備187
11.2.1用氧化法制備187
11.2.2用鹵仿反應(yīng)制備187
11.2.3用格氏試劑制備187
11.2.4用水解法制備188
11.3羧酸的物理性質(zhì)188
11.4羧酸的化學(xué)性質(zhì)189
11.4.1酸性190
11.4.2羧基上羥基的反應(yīng)191
11.4.3脫羧反應(yīng)193
11.4.4αH的鹵代反應(yīng)194
11.4.5還原反應(yīng)194
11.5一些重要的羧酸194
11.6羥基酸195
11.6.1羥基酸的定義、分類和命名195
11.6.2羥基酸制法195
11.6.3羥基酸的性質(zhì)196
11.6.4一些重要的羥基酸197
11.7羰基酸198
11.7.1羰基酸的分類和命名198
11.7.2羰基酸的化學(xué)性質(zhì)199
11.7.3一些重要的羰基酸199
習(xí)題199
第12章羧酸衍生物203
12.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名203
12.1.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)203
12.1.2羧酸衍生物的命名203
12.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)204
12.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)204
12.3.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解205
12.3.2羧酸衍生物的還原反應(yīng)206
12.3.3羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng)207
12.3.4酰胺脫水、脫氨、脫羧反應(yīng)和鄰苯二甲酰亞胺的酸性208
12.3.5酯縮合反應(yīng)208
12.3.6酮與酯的縮合反應(yīng)209
12.4β二羰基化合物209
12.4.1酮烯醇互變異構(gòu)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性210
12.4.2乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用211
12.4.3丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用213
12.4.4邁克爾（Michael）反應(yīng)213
12.4.5油脂和蠟215
習(xí)題215
第13章硝基化合物和胺219
13.1硝基化合物219
13.1.1硝基化合物的定義、分類和命名219
13.1.2硝基化合物的結(jié)構(gòu)219
13.1.3硝基化合物的制法220
13.1.4硝基化合物的物理性質(zhì)220
13.1.5硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)221
13.2胺223
13.2.1胺的定義、分類和命名223
13.2.2胺的制法224
13.2.3胺的結(jié)構(gòu)226
13.2.4胺的物理性質(zhì)226
13.2.5胺的化學(xué)性質(zhì)227
13.2.6季銨鹽和季銨堿232
習(xí)題233
第14章重氮、偶氮及腈類化合物236
14.1重氮化合物及偶氮化合物236
14.1.1重氮鹽的結(jié)構(gòu)及其制備236
14.1.2芳基重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用237
14.1.3偶氮化合物和偶氮染料241
14.1.4重氮甲烷和碳烯242
14.2腈類化合物244
14.2.1腈的制法244
14.2.2腈的性質(zhì)244
14.2.3異腈的制法245
14.2.4異腈的性質(zhì)245
習(xí)題245
第15章雜環(huán)化合物248
15.1雜環(huán)化合物的分類和命名248
15.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性249
15.3五元雜環(huán)化合物251
15.3.1呋喃251
15.3.2糠醛252
15.3.3噻吩252
15.3.4吡咯253
15.3.5吲哚254
15.3.6噻唑、吡唑及其衍生物255
15.4六元雜環(huán)化合物255
15.4.1吡啶255
15.4.2三聚氰胺257
15.4.3喹啉和異喹啉258
15.5嘧啶、嘌呤及其衍生物259
習(xí)題260
第16章碳水化合物262
16.1碳水化合物的定義與分類262
16.2單糖262
16.2.1單糖的開鏈結(jié)構(gòu)及分類263
16.2.2單糖的構(gòu)型263
16.2.3單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和變旋現(xiàn)象264
16.2.4吡喃糖的構(gòu)象267
16.3單糖的化學(xué)性質(zhì)267
16.3.1氧化反應(yīng)267
16.3.2還原反應(yīng)268
16.3.3成脎反應(yīng)269
16.3.4成醚和成酯反應(yīng)269
16.3.5碳鏈的增長和縮短270
16.4二糖271
16.4.1還原性二糖271
16.4.2非還原性二糖272
16.5多糖272
16.5.1均多糖272
16.5.2雜多糖275
習(xí)題276
第17章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸278
17.1氨基酸278
17.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名278
17.1.2氨基酸的性質(zhì)280
17.1.3氨基酸的制備281
17.2多肽282
17.2.1多肽的測定282
17.2.2多肽的合成283
17.3蛋白質(zhì)284
17.3.1蛋白質(zhì)的分類和功能284
17.3.2蛋白質(zhì)的性質(zhì)284
17.3.3蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)285
17.4核酸289
17.4.1核苷酸和核苷289
17.4.2核酸的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)291
17.4.3核酸的功能292
習(xí)題292
第18章有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析簡介293
18.1波譜法概述293
18.2紫外光譜法 294
18.2.1電子躍遷和紫外吸收光譜的產(chǎn)生294
18.2.2紫外吸收與分子結(jié)構(gòu)295
18.2.3影響UV吸收光譜的主要因素297
18.2.4紫外光譜的應(yīng)用297
18.3紅外光譜297
18.3.1紅外光區(qū)的劃分297
18.3.2紅外光譜法的特點(diǎn)298
18.3.3IR 的形成及產(chǎn)生紅外吸收的條件298
18.3.4紅外光譜圖的峰數(shù)、峰位置與峰強(qiáng)度301
18.3.5基團(tuán)頻率和特征吸收峰302
18.3.6影響峰位變化的因素304
18.3.7紅外光譜的應(yīng)用305
18.4核磁共振譜306
18.4.1核自旋運(yùn)動(dòng)與NMR現(xiàn)象306
18.4.2化學(xué)位移307
18.4.3偶合與裂分310
18.4.413C核磁共振譜312
18.4.5二維核磁共振313
18.5質(zhì)譜315
18.5.1質(zhì)譜原理315
18.5.2質(zhì)譜中的離子類型316
18.5.3分子離子開裂及其原理317
18.5.4質(zhì)譜的應(yīng)用319
18.6波譜學(xué)應(yīng)用——化合物結(jié)構(gòu)解析步驟319
習(xí)題322
參考文獻(xiàn)330