有機(jī)化學(xué)（第二版）

第1章緒論（1）
1.1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物概述（1）
1.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念（1）
1.1.2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史（1）
1.1.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)（2）
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論（3）
1.2.1原子軌道（3）
1.2.2價(jià)鍵理論（4）
1.2.3分子軌道理論（7）
1.2.4共價(jià)鍵的參數(shù)（9）
1.2.5共價(jià)鍵的均裂和異裂（10）
1.3有機(jī)化學(xué)中的酸和堿（11）
1.3.1布朗斯特酸堿質(zhì)子理論（11）
1.3.2路易斯酸堿電子理論（12）
1.4有機(jī)化合物的分類(lèi)（12）
1.4.1按碳骨架分類(lèi)（12）
1.4.2按官能團(tuán)分類(lèi)（13）
1.4.3同分異構(gòu)（14）
1.5有機(jī)化學(xué)的現(xiàn)狀與展望（16）
1.6如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)（17）
第2章飽和烴（18）
2.1有機(jī)化合物的命名（18）
2.1.1普通命名法名稱(chēng)和俗名（18）
2.1.2衍生物命名法（20）
2.1.3系統(tǒng)命名法（20）
2.2烷烴（27）
2.2.1烷烴的結(jié)構(gòu)（27）
2.2.2烷烴的構(gòu)象（28）
2.2.3烷烴的物理性質(zhì)（30）
2.2.4烷烴的化學(xué)性質(zhì)（32）
2.3環(huán)烷烴（37）
2.3.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)（38）
2.3.2環(huán)烷烴的性質(zhì)（41）
2.4烷烴和環(huán)烷烴的主要來(lái)源和用途（43）
2.4.1烷烴的主要來(lái)源（43）
2.4.2環(huán)烷烴的主要來(lái)源（43）
2.4.3烷烴和環(huán)烷烴的用途（44）
習(xí)題（45）
第3章不 飽 和 烴（46）
3.1烯烴（46）
3.1.1烯烴的命名（46）
3.1.2烯烴的結(jié)構(gòu)（48）
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)（49）
3.1.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)（50）
3.1.5烯烴的制法（62）
3.2炔烴（63）
3.2.1炔烴的命名（63）
3.2.2炔烴的結(jié)構(gòu)（63）
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)（64）
3.2.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)（65）
3.2.5炔烴的制法（68）
3.3二烯烴（69）
3.3.1二烯烴的分類(lèi)及命名（69）
3.3.2共軛體系及共軛效應(yīng)（70）
3.3.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（72）
3.3.4萜類(lèi)化合物（75）
習(xí)題（79）
第4章旋光異構(gòu)（82）
4.1旋光異構(gòu)的基本概念（82）
4.1.1偏光與旋光性（82）
4.1.2旋光儀與比旋光度（84）
4.2手性和對(duì)稱(chēng)性（85）
4.2.1手性與旋光性的關(guān)系（85）
4.2.2對(duì)映體和外消旋體（86）
4.2.3對(duì)稱(chēng)因素（87）
4.3手性碳原子的構(gòu)型表示式與標(biāo)記（88）
4.3.1構(gòu)型的表示式（89）
4.3.2費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型（89）
4.3.3構(gòu)型與旋光方向的標(biāo)記（90）
4.3.4含有多個(gè)手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象（92）
4.3.5含手性軸及手性面的化合物的對(duì)映異構(gòu)（94）
4.3.6碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)（96）
4.3.7以非碳原子為手性中心的光學(xué)活性化合物（96）
4.3.8外消旋體的拆分（96）
4.3.9不對(duì)稱(chēng)合成（97）
習(xí)題（98）
第5章有機(jī)化合物的波譜分析（101）
5.1概述（101）
5.2紅外光譜（102）
5.2.1分子振動(dòng)、分子結(jié)構(gòu)與紅外光譜（102）
5.2.2脂肪族烴的紅外光譜（104）
5.2.3芳香族烴的紅外光譜（106）
5.2.4醇、醚的紅外光譜（107）
5.2.5胺的紅外光譜（108）
5.3核磁共振譜（108）
5.3.1核磁共振基本原理（108）
5.3.213CNMR譜（113）
5.4質(zhì)譜（115）
5.4.1質(zhì)譜的基本原理（115）
5.4.2質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖（116）
5.4.3質(zhì)譜圖的解析（116）
習(xí)題（118）
第6章芳香烴（121）
6.1單環(huán)芳烴及其衍生物的命名（122）
6.2苯分子的結(jié)構(gòu) （122）
6.2.1苯分子的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)及分子軌道（123）
6.2.2苯環(huán)的穩(wěn)定性（126）
6.3芳香烴的物理性質(zhì)（127）
6.3.1芳香烴的宏觀物理性質(zhì)（127）
6.3.2芳香烴的波譜性質(zhì)（128）
6.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（130）
6.4.1苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（130）
6.4.2單環(huán)芳烴的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)（138）
6.4.3芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)（139）
6.4.4苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律（142）
6.5稠環(huán)芳烴（148）
6.5.1萘（148）
6.5.2其他稠環(huán)芳烴（150）
6.6休克爾規(guī)則及非苯芳烴（152）
6.6.1休克爾規(guī)則（152）
6.6.2非苯芳烴（152）
6.7芳烴的來(lái)源、制法與應(yīng)用（153）
習(xí)題（155）
第7章鹵代烴（159）
7.1鹵代烴的命名（159）
7.1.1鹵代烴的習(xí)慣命名法（159）
7.1.2鹵代烴的系統(tǒng)命名法（159）
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)（160）
7.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（162）
7.3.1親核取代反應(yīng)（163）
7.3.2消除反應(yīng)（165）
7.3.3與活潑金屬反應(yīng)（166）
7.4親核取代反應(yīng)歷程及影響因素（169）
7.4.1雙分子親核取代(SN2)反應(yīng)（169）
7.4.2單分子親核取代（SN1）反應(yīng)（170）
7.4.3影響親核取代反應(yīng)的因素（172）
7.5消除反應(yīng)歷程及影響因素（175）
7.5.1雙分子消除（E2）反應(yīng)（176）
7.5.2單分子消除（E1）反應(yīng)（177）
7.5.3影響消除反應(yīng)的因素（178）
7.6不飽和鹵代烴和鹵代芳烴（181）
7.6.1分類(lèi)（181）
7.6.2不飽和鹵代烴的化學(xué)活性（182）
7.6.3不飽和鹵代烴的結(jié)構(gòu)對(duì)化學(xué)活性的影響（182）
7.7鹵代烴的制備（185）
7.8重要的鹵代烴（187）
7.8.1一鹵代烷（187）
7.8.2多鹵代烷（188）
7.8.3有機(jī)氟化物（189）
7.8.4其他重要的鹵代烴（190）
習(xí)題（192）
第8章醇、酚、醚（195）
8.1醇（195）
8.1.1醇的分類(lèi)與命名（195）
8.1.2醇的分類(lèi)（196）
8.1.3醇的結(jié)構(gòu)（197）
8.1.4醇的物理性質(zhì)（198）
8.1.5醇的化學(xué)性質(zhì)（201）
8.1.6多元醇（207）
8.1.7醇的制法（208）
8.1.8重要的醇（211）
8.2酚（212）
8.2.1酚的命名和分類(lèi)（212）
8.2.2酚的結(jié)構(gòu)（213）
8.2.3酚的物理性質(zhì)（214）
8.2.4酚的化學(xué)性質(zhì)（215）
8.2.5酚的制法（224）
8.2.6重要的酚（226）
8.3醚（228）
8.3.1醚的分類(lèi)、構(gòu)造異構(gòu)和命名（228）
8.3.2醚的結(jié)構(gòu)（229）
8.3.3醚的物理性質(zhì)（229）
8.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)（231）
8.3.5醚的制法（234）
8.3.6重要的醚（236）
8.4環(huán)醚（237）
8.4.1酸催化下的開(kāi)環(huán)反應(yīng)（237）
8.4.2堿催化下的開(kāi)環(huán)反應(yīng)（238）
8.4.3開(kāi)環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)（239）
8.4.4環(huán)氧化合物的制備（240）
8.5冠醚（241）
8.5.1冠醚概述（241）
8.5.2冠醚的命名和合成（242）
8.5.3冠醚的性質(zhì)（243）
8.6硫醇（244）
8.6.1硫醇的化學(xué)性質(zhì)（244）
8.6.2硫醇的制備（245）
9.7硫醚（245）
8.7.1硫醚的化學(xué)性質(zhì)（246）
8.7.2硫醚的制備（246）
習(xí)題（247）
第9章醛、酮、醌（250）
9.1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名（250）
9.2醛、酮的物理性質(zhì)（251）
9.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（253）
9.3.1醛、酮的加成反應(yīng)（253）
9.3.2α氫原子的反應(yīng) （259）
9.3.3醛、酮的氧化和還原（265）
9.4醛、酮的制備（269）
9.5α,β不飽和醛、酮及取代醛、酮（272）
9.5.1α、β不飽和醛、酮（272）
9.5.2取代醛、酮——羥基醛、酮（275）
9.6醌類(lèi)化合物簡(jiǎn)介（278）
9.6.1醌類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)和命名（278）
9.6.2醌類(lèi)化合物的性質(zhì)（278）
習(xí)題（283）
第10章羧酸及其衍生物（288）
10.1羧酸及其衍生物的分類(lèi)和命名（288）
10.2 羧酸的結(jié)構(gòu)與羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)（289）
10.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)（293）
10.4取代羧酸（301）
10.4.1羥基酸（301）
10.4.2羰基酸（303）
10.5羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（303）
10.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（308）
10.6.1乙酰乙酸乙酯（308）
10.6.2丙二酸二乙酯（313）
10.7其他活潑亞甲基化合物的反應(yīng)（316）
10.8重要的羧酸及羧酸衍生物（317）
10.8.1重要的羧酸類(lèi)化合物（317）
10.8.2其他重要羧酸衍生物（320）
習(xí)題（322）
第11章有機(jī)含氮化合物（324）
11.1硝基化合物（324）
11.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（324）
13.1.2硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（326）
11.2胺（330）
11.2.1胺的分類(lèi)和命名（330）
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)（332）
11.2.3胺的物理性質(zhì)（333）
11.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)（335）
11.2.5烯胺（341）
11.2.6季銨鹽和季銨堿（342）
11.2.7胺的制法（343）
11.3重氮及偶氮化合物（345）
11.3.1重氮鹽的制備及結(jié)構(gòu)（346）
11.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用（346）
11.3.3重要的重氮和偶氮化合物（350）
11.4腈、異腈和異氰酸酯（356）
11.4.1腈（356）
11.4.2異腈和異氰酸酯（357）
習(xí)題（359）
第12章雜環(huán)化合物（363）
12.1雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名（363）
12.2單雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性（365）
12.2.1五元單雜環(huán)化合物（365）
12.2.2六元單雜環(huán)化合物（366）
12.3五元雜環(huán)化合物（366）
12.3.1五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)（367）
12.3.2重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物（369）
12.4六元雜環(huán)化合物（371）
12.4.1吡啶（371）
12.4.2喹啉和異喹啉（374）
12.4.3嘧啶和嘌呤（375）
12.5生物堿（377）
12.5.1生物堿概述（377）
12.5.2生物堿的通性（379）
12.5.3重要的生物堿（379）
習(xí)題（381）
第13章糖類(lèi)化合物（384）
13.1糖類(lèi)化合物概述（384）
13.2單糖的結(jié)構(gòu)（385）
13.2.1葡萄糖的結(jié)構(gòu)（386）
13.2.2果糖的結(jié)構(gòu)（391）
13.3單糖的化學(xué)性質(zhì)（392）
13.3.1氧化反應(yīng)（392）
13.3.2還原反應(yīng)（394）
13.3.3成脎反應(yīng)（395）
13.3.4成苷反應(yīng)（395）
13.3.5成醚、成酯反應(yīng)（396）
15.3.6遞升與遞降反應(yīng)（396）
13.4重要的單糖（397）
13.5低聚糖（398）
13.6多糖（401）
13.6.1淀粉（402）
13.6.2纖維素（405）
習(xí)題（407）
第14章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸（409）
14.1氨基酸（409）
14.1.1氨基酸的分類(lèi)、命名與結(jié)構(gòu)（409）

14.1.2氨基酸的來(lái)源及制法（411）
14.1.3氨基酸的性質(zhì)（412）
14.2肽（414）
14.2.1肽的基本結(jié)構(gòu)（414）
16.2.2多肽（416）
14.3蛋白質(zhì)（420）
14.3.1蛋白質(zhì)的分類(lèi)、組成與性質(zhì)（420）
14.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)（423）
14.4核酸（426）
14.4.1核酸的組成（427）
14.4.2脫氧核糖核酸和核糖核酸（429）
習(xí)題（433）
第15章周環(huán)反應(yīng)（435）
15.1周環(huán)反應(yīng)的理論（435）
15.1.1周環(huán)反應(yīng)的定義及其特點(diǎn)（435）
15.1.2分子軌道對(duì)稱(chēng)性守恒原理（435）
15.1.3前線(xiàn)軌道理論（436）
15.2電環(huán)化反應(yīng)（437）
15.2.1含4n 2個(gè)π電子的體系（438）
15.2.2含4n個(gè)π電子的體系（440）
15.3環(huán)加成反應(yīng)（442）
15.3.1\[4π 2π\]環(huán)加成反應(yīng)（442）
15.3.2\[2π 2π\]環(huán)加成反應(yīng)（444）
15.4σ鍵遷移重排反應(yīng)（446）
15.4.1氫原子的遷移反應(yīng)（447）
15.4.2碳原子的遷移反應(yīng)（449）
15.4.3\[3,3\]σ鍵遷移（450）
習(xí)題（451）
第16章有機(jī)合成（455）
16.1分子的拆分（455）
16.1.1逆合成法（455）
16.1.2分子結(jié)構(gòu)變化的分類(lèi)（456）
16.1.3分子拆分方法的選擇（457）
16.1.4分子拆分部位的選擇（460）
16.2各類(lèi)特定結(jié)構(gòu)化合物的拆分與合成（463）
16.2.1β羥基、羰基化合物和α,β不飽和化合物（463）
16.2.21,3二羰基化合物（465）
16.3芳香族化合物的制備（469）
習(xí)題（473）

參考文獻(xiàn)（474）