有機化學

第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的特點1
1.2.1有機化合物結(jié)構(gòu)上的特點2
1.2.2有機化合物性質(zhì)上的特點2
1.3有機化合物中的共價鍵3
1.3.1共價鍵的形成3
1.3.2價鍵理論3
1.4共價鍵的屬性6
1.4.1鍵長6
1.4.2鍵能6
1.4.3鍵角7
1.4.4鍵的極性7
1.5有機化學中的酸堿理論8
1.5.1Br nsted酸堿理論9
1.5.2Lewis酸堿理論9
1.6有機化合物的分類9
1.6.1按碳骨架分類9
1.6.2按官能團分類10
習題11

第2章烷烴和環(huán)烷烴12
2.1烷烴12
2.1.1烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)12
2.1.2烷烴的命名13
2.1.3烷烴的結(jié)構(gòu)15
2.1.4烷烴的物理性質(zhì)19
2.1.5烷烴的化學性質(zhì)21
2.2環(huán)烷烴25
2.2.1環(huán)烷烴的分類和命名25
2.2.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象27
2.2.3環(huán)烷烴的物理性質(zhì)31
2.2.4環(huán)烷烴的化學性質(zhì)31
2.2.5烷烴和環(huán)烷烴來源32
2.2.6重要的烷烴和環(huán)烷烴33
習題33

第3章烯烴和炔烴36
3.1烯烴36
3.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)36
3.1.2烯烴的同分異構(gòu)和命名37
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)40
3.1.4烯烴的化學性質(zhì)41
3.1.5烯烴的來源和制備55
3.2炔烴56
3.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)56
3.2.2炔烴的同分異構(gòu)和命名57
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)58
3.2.4炔烴的化學性質(zhì)58
3.2.5炔烴的來源及制備64
3.2.6重要的烯烴和炔烴65
習題65

第4章二烯烴69
4.1二烯烴的分類和命名69
4.1.1二烯烴的分類69
4.1.2二烯烴的命名69
4.2二烯烴的結(jié)構(gòu)70
4.2.1丙二烯的結(jié)構(gòu)70
4.2.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)70
4.3共軛體系和共軛效應71
4.3.1共軛體系71
4.3.2共軛效應73
4.4共軛二烯烴的化學性質(zhì)75
4.4.1共軛二烯烴的1,4-加成75
4.4.2雙烯合成77
4.4.3聚合反應和合成橡膠78
4.5離域體系的共振論表述法79
4.5.1共振論的基本概念79
4.5.2書寫極限結(jié)構(gòu)式的基本原則80
4.5.3極限結(jié)構(gòu)式對共振雜化體的貢獻大小80
4.5.4共振論的局限性81
4.6重要的共軛二烯烴81
習題82

第5章芳烴84
5.1芳烴的分類和命名84
5.1.1芳烴的分類84
5.1.2芳烴的命名85
5.2苯的結(jié)構(gòu)86
5.2.1價鍵理論86
5.2.2苯的共振結(jié)構(gòu)86
5.3芳烴的物理性質(zhì)87
5.4芳烴的化學性質(zhì)87
5.4.1芳環(huán)的親電取代反應87
5.4.2芳環(huán)的氧化和還原反應93
5.4.3芳環(huán)側(cè)鏈上的反應93
5.5苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)則95
5.5.1定位基及定位規(guī)則95
5.5.2定位規(guī)則的解釋96
5.5.3二取代苯的定位規(guī)則98
5.5.4定位規(guī)則在有機合成中的應用99
5.6稠環(huán)芳烴99
5.6.1萘100
5.6.2其他稠環(huán)芳烴104
5.7芳香性105
5.7.1Hückel規(guī)則105
5.7.2芳香性的判斷105
5.8重要的芳烴107
習題107

第6章光學異構(gòu)110
6.1異構(gòu)體的分類110
6.2分子的手性和旋光性110
6.2.1分子的手性110
6.2.2旋光性111
6.3構(gòu)型的表示方法112
6.3.1構(gòu)型的表示方法112
6.3.2構(gòu)型的標記113
6.4含一個手性中心的對映異構(gòu)115
6.4.1對映體115
6.4.2外消旋體115
6.5含兩個手性中心的對映異構(gòu)116
6.5.1含兩個不相同手性中心的對映異構(gòu)116
6.5.2含兩個相同手性中心的對映異構(gòu)體116
6.6不含手性中心化合物的對映異構(gòu)117
6.6.1非碳原子為手性中心的光學活性化合物117
6.6.2含手性軸的化合物117
習題118

第7章鹵代烴119
7.1鹵代烴的分類、命名119
7.1.1鹵代烴的分類119
7.1.2鹵代烴的命名120
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)121
7.3鹵代烷的化學性質(zhì)121
7.3.1親核取代反應121
7.3.2消除反應123
7.3.3與金屬的反應123
7.4親核取代反應機理124
7.4.1雙分子親核取代反應（SN2）機理124
7.4.2單分子親核取代反應（SN1）機理126
7.4.3影響親核取代反應活性的因素127
7.5消除反應機理129
7.5.1雙分子消除反應（E2）機理130
7.5.2單分子消除反應（E1）機理130
7.6消除反應與親核取代反應的競爭131
7.7鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質(zhì)133
7.7.1雙鍵或苯基對鹵原子活性的影響133
7.7.2鹵代芳烴的化學性質(zhì)134
7.8鹵代烴的制備136
7.8.1烴的鹵代136
7.8.2不飽和烴的加成136
7.8.3氯甲基化反應137
7.8.4醇的鹵代137
7.8.5鹵原子交換137
7.9重要的含鹵化合物137
習題138

第8章有機波譜141
8.1分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)141
8.2紅外吸收光譜142
8.2.1紅外吸收光譜的定義142
8.2.2分子振動與紅外光譜142
8.2.3有機化合物基團的特征光譜144
8.2.4有機化合物紅外譜圖解析145
8.3核譜共振譜148
8.3.1核磁共振的基本原理148
8.3.2化學位移149
8.3.3自旋偶合和自旋裂分152
8.3.4核磁共振譜圖解析154
8.4紫外吸收光譜156
8.4.1紫外吸收光譜的基本原理156
8.4.2紫外吸收光譜圖156
8.4.3紫外光譜圖解析157
習題158

第9章醇酚醚160
9.1醇160
9.1.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名160
9.1.2醇的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)161
9.1.3醇的化學性質(zhì)162
9.1.4醇的來源及制法169
9.2酚171
9.2.1酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)171
9.2.2酚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)171
9.2.3酚的化學性質(zhì)173
9.2.4酚的來源及制法176
9.3醚177
9.3.1醚的分類和命名177
9.3.2醚的化學性質(zhì)177
9.3.3醚的來源及工業(yè)制法180
9.3.4重要的醇酚醚180
習題181

第10章醛酮醌184
10.1醛酮184
10.1.1醛酮的命名和結(jié)構(gòu)184
10.1.2醛酮的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)185
10.1.3醛酮的化學性質(zhì)186
10.1.4醛酮的制法195
10.2醌197
10.2.1醌的命名及結(jié)構(gòu)197
10.2.2醌的化學性質(zhì)198
10.2.3重要的醛和酮198
習題199

第11章羧酸及其衍生物201
11.1羧酸201
11.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名201
11.1.2羧酸的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)202
11.1.3羧酸的化學性質(zhì)205
11.1.4羧酸的來源和制法215
11.2羧酸衍生物216
11.2.1羧酸衍生物的命名216
11.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)217
11.2.3羧酸衍生物的化學性質(zhì)218
11.2.4重要的羧酸及衍生物225
習題226

第12章β-二羰基化合物和有機合成基礎(chǔ)229
12.1烯醇式和酮式的互變異構(gòu)229
12.2α-氫的酸性和烯醇負離子的穩(wěn)定性231
12.3縮合反應233
12.3.1Claisen酯縮合反應233
12.3.2交叉酯縮合反應234
12.3.3Dieckmann縮合反應234
12.3.4酮酯縮合反應235
12.3.5其他縮合反應235
12.4乙酰乙酸乙酯合成法236
12.4.1乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)236
12.4.2乙酰乙酸乙酯在合成中的應用237
12.5丙二酸二乙酯合成法238
12.5.1丙二酸二乙酯的性質(zhì)238
12.5.2丙二酸二乙酯在合成中的應用238
12.6有機合成基礎(chǔ)239
12.6.1分子骨架的構(gòu)建239
12.6.2官能團的引入和轉(zhuǎn)換241
12.6.3官能團的保護242
12.6.4有機合成舉例242
習題243

第13章含氮化合物246
13.1芳香硝基化合物246
13.1.1芳香硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)246
13.1.2芳香硝基化合物的性質(zhì)247
13.2胺250
13.2.1胺的分類、命名與結(jié)構(gòu)250
13.2.2胺的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)252
13.2.3胺的化學性質(zhì)254
13.2.4季銨鹽和季銨堿261
13.2.5胺的來源與制法263
13.3重氮、偶氮和腈類化合物265
13.3.1重氮和偶氮化合物265
13.3.2腈269
13.3.3重要含氮化合物270
習題271

第14章雜環(huán)化合物273
14.1雜環(huán)化合物的分類和命名273
14.2五元雜環(huán)化合物274
14.2.1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)274
14.2.2五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)275
14.2.3五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)275
14.3六元雜環(huán)化合物278
14.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及堿性278
14.3.2吡啶的化學性質(zhì)278
14.3.3嘧啶280
14.4稠雜環(huán)化合物280
14.4.1吲哚及其衍生物281
14.4.2喹啉及其衍生物281
14.5重要雜環(huán)化合物282
習題283

第15章生命有機化學284
15.1碳水化合物284
15.1.1單糖284
15.1.2二糖287
15.1.3多糖288
15.2氨基酸與蛋白質(zhì)289
15.2.1氨基酸289
15.2.2蛋白質(zhì)291
15.3核酸294
15.3.1核酸的組成和結(jié)構(gòu)294
15.3.2核糖核酸和脫氧核糖核酸296
習題296

參考文獻298