有機(jī)化學(xué)

第1章緒論1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)1
1.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)2
1.2.2有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)2
1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵3
1.3.1共價(jià)鍵的形成3
1.3.2價(jià)鍵理論3
1.4共價(jià)鍵的屬性6
1.4.1鍵長6
1.4.2鍵能6
1.4.3鍵角7
1.4.4鍵的極性7
1.5有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論8
1.5.1Br nsted酸堿理論9
1.5.2Lewis酸堿理論9
1.6有機(jī)化合物的分類9
1.6.1按碳骨架分類9
1.6.2按官能團(tuán)分類10
習(xí)題11

第2章烷烴和環(huán)烷烴12
2.1烷烴12
2.1.1烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)12
2.1.2烷烴的命名13
2.1.3烷烴的結(jié)構(gòu)15
2.1.4烷烴的物理性質(zhì)19
2.1.5烷烴的化學(xué)性質(zhì)21
2.2環(huán)烷烴25
2.2.1環(huán)烷烴的分類和命名25
2.2.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象27
2.2.3環(huán)烷烴的物理性質(zhì)31
2.2.4環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)31
2.2.5烷烴和環(huán)烷烴來源32
2.2.6重要的烷烴和環(huán)烷烴33
習(xí)題33

第3章烯烴和炔烴36
3.1烯烴36
3.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)36
3.1.2烯烴的同分異構(gòu)和命名37
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)40
3.1.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)41
3.1.5烯烴的來源和制備55
3.2炔烴56
3.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)56
3.2.2炔烴的同分異構(gòu)和命名57
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)58
3.2.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)58
3.2.5炔烴的來源及制備64
3.2.6重要的烯烴和炔烴65
習(xí)題65

第4章二烯烴69
4.1二烯烴的分類和命名69
4.1.1二烯烴的分類69
4.1.2二烯烴的命名69
4.2二烯烴的結(jié)構(gòu)70
4.2.1丙二烯的結(jié)構(gòu)70
4.2.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)70
4.3共軛體系和共軛效應(yīng)71
4.3.1共軛體系71
4.3.2共軛效應(yīng)73
4.4共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)75
4.4.1共軛二烯烴的1,4-加成75
4.4.2雙烯合成77
4.4.3聚合反應(yīng)和合成橡膠78
4.5離域體系的共振論表述法79
4.5.1共振論的基本概念79
4.5.2書寫極限結(jié)構(gòu)式的基本原則80
4.5.3極限結(jié)構(gòu)式對共振雜化體的貢獻(xiàn)大小80
4.5.4共振論的局限性81
4.6重要的共軛二烯烴81
習(xí)題82

第5章芳烴84
5.1芳烴的分類和命名84
5.1.1芳烴的分類84
5.1.2芳烴的命名85
5.2苯的結(jié)構(gòu)86
5.2.1價(jià)鍵理論86
5.2.2苯的共振結(jié)構(gòu)86
5.3芳烴的物理性質(zhì)87
5.4芳烴的化學(xué)性質(zhì)87
5.4.1芳環(huán)的親電取代反應(yīng)87
5.4.2芳環(huán)的氧化和還原反應(yīng)93
5.4.3芳環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)93
5.5苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則95
5.5.1定位基及定位規(guī)則95
5.5.2定位規(guī)則的解釋96
5.5.3二取代苯的定位規(guī)則98
5.5.4定位規(guī)則在有機(jī)合成中的應(yīng)用99
5.6稠環(huán)芳烴99
5.6.1萘100
5.6.2其他稠環(huán)芳烴104
5.7芳香性105
5.7.1Hückel規(guī)則105
5.7.2芳香性的判斷105
5.8重要的芳烴107
習(xí)題107

第6章光學(xué)異構(gòu)110
6.1異構(gòu)體的分類110
6.2分子的手性和旋光性110
6.2.1分子的手性110
6.2.2旋光性111
6.3構(gòu)型的表示方法112
6.3.1構(gòu)型的表示方法112
6.3.2構(gòu)型的標(biāo)記113
6.4含一個(gè)手性中心的對映異構(gòu)115
6.4.1對映體115
6.4.2外消旋體115
6.5含兩個(gè)手性中心的對映異構(gòu)116
6.5.1含兩個(gè)不相同手性中心的對映異構(gòu)116
6.5.2含兩個(gè)相同手性中心的對映異構(gòu)體116
6.6不含手性中心化合物的對映異構(gòu)117
6.6.1非碳原子為手性中心的光學(xué)活性化合物117
6.6.2含手性軸的化合物117
習(xí)題118

第7章鹵代烴119
7.1鹵代烴的分類、命名119
7.1.1鹵代烴的分類119
7.1.2鹵代烴的命名120
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)121
7.3鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)121
7.3.1親核取代反應(yīng)121
7.3.2消除反應(yīng)123
7.3.3與金屬的反應(yīng)123
7.4親核取代反應(yīng)機(jī)理124
7.4.1雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）機(jī)理124
7.4.2單分子親核取代反應(yīng)（SN1）機(jī)理126
7.4.3影響親核取代反應(yīng)活性的因素127
7.5消除反應(yīng)機(jī)理129
7.5.1雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)理130
7.5.2單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)理130
7.6消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭131
7.7鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)133
7.7.1雙鍵或苯基對鹵原子活性的影響133
7.7.2鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)134
7.8鹵代烴的制備136
7.8.1烴的鹵代136
7.8.2不飽和烴的加成136
7.8.3氯甲基化反應(yīng)137
7.8.4醇的鹵代137
7.8.5鹵原子交換137
7.9重要的含鹵化合物137
習(xí)題138

第8章有機(jī)波譜141
8.1分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)141
8.2紅外吸收光譜142
8.2.1紅外吸收光譜的定義142
8.2.2分子振動(dòng)與紅外光譜142
8.2.3有機(jī)化合物基團(tuán)的特征光譜144
8.2.4有機(jī)化合物紅外譜圖解析145
8.3核譜共振譜148
8.3.1核磁共振的基本原理148
8.3.2化學(xué)位移149
8.3.3自旋偶合和自旋裂分152
8.3.4核磁共振譜圖解析154
8.4紫外吸收光譜156
8.4.1紫外吸收光譜的基本原理156
8.4.2紫外吸收光譜圖156
8.4.3紫外光譜圖解析157
習(xí)題158

第9章醇酚醚160
9.1醇160
9.1.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名160
9.1.2醇的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)161
9.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)162
9.1.4醇的來源及制法169
9.2酚171
9.2.1酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)171
9.2.2酚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)171
9.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)173
9.2.4酚的來源及制法176
9.3醚177
9.3.1醚的分類和命名177
9.3.2醚的化學(xué)性質(zhì)177
9.3.3醚的來源及工業(yè)制法180
9.3.4重要的醇酚醚180
習(xí)題181

第10章醛酮醌184
10.1醛酮184
10.1.1醛酮的命名和結(jié)構(gòu)184
10.1.2醛酮的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)185
10.1.3醛酮的化學(xué)性質(zhì)186
10.1.4醛酮的制法195
10.2醌197
10.2.1醌的命名及結(jié)構(gòu)197
10.2.2醌的化學(xué)性質(zhì)198
10.2.3重要的醛和酮198
習(xí)題199

第11章羧酸及其衍生物201
11.1羧酸201
11.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名201
11.1.2羧酸的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)202
11.1.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)205
11.1.4羧酸的來源和制法215
11.2羧酸衍生物216
11.2.1羧酸衍生物的命名216
11.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)217
11.2.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)218
11.2.4重要的羧酸及衍生物225
習(xí)題226

第12章β-二羰基化合物和有機(jī)合成基礎(chǔ)229
12.1烯醇式和酮式的互變異構(gòu)229
12.2α-氫的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性231
12.3縮合反應(yīng)233
12.3.1Claisen酯縮合反應(yīng)233
12.3.2交叉酯縮合反應(yīng)234
12.3.3Dieckmann縮合反應(yīng)234
12.3.4酮酯縮合反應(yīng)235
12.3.5其他縮合反應(yīng)235
12.4乙酰乙酸乙酯合成法236
12.4.1乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)236
12.4.2乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用237
12.5丙二酸二乙酯合成法238
12.5.1丙二酸二乙酯的性質(zhì)238
12.5.2丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用238
12.6有機(jī)合成基礎(chǔ)239
12.6.1分子骨架的構(gòu)建239
12.6.2官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換241
12.6.3官能團(tuán)的保護(hù)242
12.6.4有機(jī)合成舉例242
習(xí)題243

第13章含氮化合物246
13.1芳香硝基化合物246
13.1.1芳香硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)246
13.1.2芳香硝基化合物的性質(zhì)247
13.2胺250
13.2.1胺的分類、命名與結(jié)構(gòu)250
13.2.2胺的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)252
13.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)254
13.2.4季銨鹽和季銨堿261
13.2.5胺的來源與制法263
13.3重氮、偶氮和腈類化合物265
13.3.1重氮和偶氮化合物265
13.3.2腈269
13.3.3重要含氮化合物270
習(xí)題271

第14章雜環(huán)化合物273
14.1雜環(huán)化合物的分類和命名273
14.2五元雜環(huán)化合物274
14.2.1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)274
14.2.2五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)275
14.2.3五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)275
14.3六元雜環(huán)化合物278
14.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及堿性278
14.3.2吡啶的化學(xué)性質(zhì)278
14.3.3嘧啶280
14.4稠雜環(huán)化合物280
14.4.1吲哚及其衍生物281
14.4.2喹啉及其衍生物281
14.5重要雜環(huán)化合物282
習(xí)題283

第15章生命有機(jī)化學(xué)284
15.1碳水化合物284
15.1.1單糖284
15.1.2二糖287
15.1.3多糖288
15.2氨基酸與蛋白質(zhì)289
15.2.1氨基酸289
15.2.2蛋白質(zhì)291
15.3核酸294
15.3.1核酸的組成和結(jié)構(gòu)294
15.3.2核糖核酸和脫氧核糖核酸296
習(xí)題296

參考文獻(xiàn)298