有機化學（第二版）

目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化學的發(fā)展和展望 1
1.2 有機化合物的特點 3
1.2.1 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 3
1.2.2 有機化合物的性質(zhì)特點 3
1.3 有機化合物的研究程序 4
1.3.1 分離提純和物理常數(shù)測定 4
1.3.2 元素分析和實驗式確定 4
1.3.3 相對分子質(zhì)量的測定和分子式 5
1.3.4 結(jié)構(gòu)的確定 5
1.3.5 化學性質(zhì)及反應(yīng)機理的研究 6
1.4 有機化學中的酸堿概念 6
1.5 有機反應(yīng)和親電親核概念 7
1.6 有機化合物的分類 9
1.6.1 根據(jù)碳的骨架分類 9
1.6.2 根據(jù)官能團分類 10
1.7 有機化學的學習方法 11
習題 12
第2章 有機化合物的命名 14
2.1 有機化合物的命名方法 l4
2.1.1 命名法概述 14
2.1.2 系統(tǒng)命名的基本方法 15
2.2 開鏈烴的命名 17
2.2.1 烷烴 17
2.2.2 烯烴和炔烴 18
2.3 脂環(huán)烴的命名 19
2.3.1 環(huán)烷烴 19
2.3.2 環(huán)烯烴 20
2.3.3 橋環(huán)和螺環(huán)化合物 20
2.4 芳烴的命名 21
2.4.1 單環(huán)芳烴 21
2.4.2 多環(huán)芳烴 22
2.5 鹵代烴的命名 23
2.6 含氧衍生物的命名 23
2.6.1 醇 24
2.6.2 酚 25
2.6.3 醚 25
2.6.4 醛、酮、醌 26
2.6.5 羧酸 28
2.6.6 羧酸衍生物 28
2.7 含氮化合物的命名 29
2.7.1 硝基化合物 29
2.7.2 胺 30
2.7.3 胺鹽、季銨鹽和季銨堿 30
2.7.4 重氮和偶氮化合物 31
2.7.5 腈 31
2.7.6 異氰酸酯 32
2.8 雜環(huán)化合物的命名 32
習題 34
第3章 有機結(jié)構(gòu)理論 38
3.1 價鍵理論 38
3.1.1 共價鍵 38
3.1.2 構(gòu)造式 38
3.1.3 價鍵理論 39
3.1.4 共價鍵的基本屬性 40
3.2 雜化軌道理論與官能團的結(jié)構(gòu) 43
3.2.1 sp3雜化和σ鍵 43
3.2.2 sp2雜化和鍵 47
3.2.3 sp雜化 49
3.3 電子效應(yīng) 51
3.3.1 誘導效應(yīng) 51
3.3.2 共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng) 52
3.4 有機反應(yīng)中活潑中間體的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 55
3.4.1 碳正離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 56
3.4.2 碳負離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 57
3.4.3 自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 58
3.5 共振論 59
3.6 分子軌道理論 61
3.7 立體結(jié)構(gòu)化學 64
3.7.1 構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu) 65
3.7.2 構(gòu)型和構(gòu)型異構(gòu) 70
習題 88
第4章 飽和烴 92
4.1 烷烴的物理性質(zhì) 92
4.2 烷烴的化學性質(zhì) 95
4.2.1 氧化反應(yīng) 95
4.2.2 異構(gòu)化反應(yīng) 95
4.2.3 裂化反應(yīng) 95
4.2.4 取代反應(yīng) 96
4.2.5 甲烷氯代反應(yīng)歷程 98
4.2.6 甲烷氯代反應(yīng)過程的能量變化——反應(yīng)熱、活化能和過渡態(tài) 99
4.2.7 一般烷烴的鹵化反應(yīng)歷程 101
4.3 烷烴的天然來源 102
4.4 環(huán)烷烴 103
習題 107
第5章 不飽和脂肪烴 108
5.1 烯烴 108
5.1.1 烯烴的物理性質(zhì) 108
5.1.2 烯烴的化學性質(zhì) 109
5.1.3 烯烴的來源和制法 125
5.1.4 重要的烯烴 126
5.2 二烯烴 127
5.2.1 共軛二烯烴的性質(zhì) 127
5.2.2 1，3丁二烯的來源和制備方法 133
5.2.3 天然橡膠和合成橡膠 133
5.2.4 周環(huán)反應(yīng) 135
5.3 炔烴 141
5.3.1 炔烴的物理性質(zhì) 141
5.3.2 炔烴的化學性質(zhì) 142
5.3.3 重要的炔烴——乙炔 148
習題 149
第6章 芳烴 153
6.1 單環(huán)芳烴 153
6.1.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 153
6.1.2 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì) 155
6.1.3 單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律 165
6.1.4 定位規(guī)律的應(yīng)用 172
6.1.5 單環(huán)芳烴的來源與制法 173
6.1.6 重要的單環(huán)芳烴 174
6.2 多環(huán)芳烴 175
6.2.1 聯(lián)苯及其衍生物 176
6.2.2 稠環(huán)芳烴 176
6.3 非苯芳烴 184
6.3.1 休克爾規(guī)則 184
6.3.2 非苯芳烴芳香性的判斷 185
習題 187
第7章 鹵代烴 191
7.1 鹵烷的物理性質(zhì) 191
7.2 鹵烷的化學性質(zhì) 192
7.2.1 取代反應(yīng) 192
7.2.2 消除反應(yīng) 194
7.2.3 與金屬的反應(yīng) 195
7.2.4 鹵代烷的還原反應(yīng) 197
7.3 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程 198
7.3.1 單分子親核取代反應(yīng)(SN1) 198
7.3.2 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2) 200
7.3.3 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)歷程——鄰基效應(yīng) 201
7.3.4 影響親核取代反應(yīng)歷程的因素 203
7.4 消除反應(yīng)歷程 208
7.4.1 單分子消除反應(yīng)(E1) 208
7.4.2 雙分子消除反應(yīng)(E2) 209
7.4.3 影響消除反應(yīng)的因素 210
7.4.4 消除反應(yīng)擇向的解釋 212
7.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴 213
7.5.1 分類 213
7.5.2 化學活性 214
7.5.3 結(jié)構(gòu)對化學活性的影響及解釋 214
7.5.4 鹵苯的親核取代反應(yīng) 218
7.6 鹵代烴的制備方法 223
7.6.1 烷烴鹵代 223
7.6.2 不飽和烴與鹵化氫或鹵素加成 223
7.6.3 從醇制備 223
7.6.4 鹵素的置換 224
7.7 多鹵代烴 224
習題 227
第8章 醇、醚、酚 232
8.1 醇 232
8.1.1 醇的物理性質(zhì) 232
8.1.2 醇的化學性質(zhì) 234
8.1.3 醇的制法 243
8.1.4 重要的醇 245
8.1.5 硫醇 248
8.2 醚 250
8.2.1 醚的物理性質(zhì) 250
8.2.2 醚的化學性質(zhì) 251
8.2.3 醚的制備 254
8.2.4 環(huán)醚 255
8.2.5 冠醚 258
8.3 酚 259
8.3.1 酚的物理性質(zhì) 259
8.3.2 酚的化學性質(zhì) 261
8.3.3 酚的制法 271
8.3.4 重要的酚 272
習題 273
第9章 醛、酮、醌 278
9.1 醛、酮 278
9.1.1 醛、酮的物理性質(zhì) 278
9.1.2 醛、酮的化學性質(zhì) 279
9.1.3 醛、酮的制備 302
9.1.4 重要的醛、酮 304
9.2 醌 308
9.2.1 苯醌 308
9.2.2 萘醌 310
9.2.3 蒽醌 311
習題 312
第10章 羧酸及其衍生物 316
10.1 羧酸 316
10.1.1 羧酸的物理性質(zhì) 316
10.1.2 羧酸的化學性質(zhì) 318
10.1.3 羧酸的制法 327
10.1.4 二元羧酸 329
10.1.5 羥基酸 331
10.1.6 重要的羧酸 334
10.2 羧酸衍生物 339
10.2.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 339
10.2.2 羧酸衍生物的化學性質(zhì) 341
10.2.3 過氧酸和過氧?；衔?348
10.2.4 β-二羰基化合物 348
10.2.5 重要的羧酸衍生物 357
10.2.6 碳酸衍生物 361
習題 363
第11章 有機波譜 368
11.1 電磁波和分子吸收光譜的 般原理 368
11.2 紫外光譜 370
11.2.1 紫外光譜的產(chǎn)生及記錄 370
11.2.2 基本原理 371
11.2.3 紫外光譜的解析 373
11.3 紅外光譜 374
11.3.1 基本原理 374
11.3.2 紅外光譜和分子結(jié)構(gòu) 377
11.3.3 各類有機化合物的特征吸收 380
11.3.4 紅外光譜解析 390
11.4 核磁共振譜 391
11.4.1 基本原理 392
11.4.2 核磁共振儀簡介 393
11.4.3 化學位移 393
11.4.4 核磁共振氫譜的解析 403
11.5 質(zhì)譜 404
11.5.1 基本原理 404
11.5.2 質(zhì)譜儀簡介 405
11.5.3 分子離子峰和同位素離子峰 406
11.5.4 裂解反應(yīng) 406
11.5.5 質(zhì)譜提供的結(jié)構(gòu)信息 411
11.6 波譜綜合解析 414
習題 420
第12章 含氮化合物 422
12.1 硝基化合物 422
12.1.1 硝基化合物的結(jié)構(gòu) 422
12.1.2 硝基化合物的物理性質(zhì) 423
12.1.3 硝基化合物的化學性質(zhì) 425
12.2 胺 430
12.2.1 胺的分類、結(jié)構(gòu) 430
12.2.2 胺的物理性質(zhì) 432
12.2.3 胺的化學性質(zhì) 436
12.2.4 胺的制法 445
12.2.5 季銨鹽與季銨堿 448
12.3 重氮和偶氮化合物 450
12.3.1 重氮鹽的制備及其結(jié)構(gòu) 451
12.3.2 重氮鹽的性質(zhì)及其應(yīng)用 452
12.3.3 偶氮化合物和偶氮染料 457
12.3.4 重氮甲烷 459
12.4 腈、異腈和異氰酸酯 461
12.4.1 腈 461
12.4.2 異腈 465
12.4.3 異氰酸酯 466
習題 468
第13章 雜環(huán)化合物 472
13.1 五元雜環(huán)化合物 472
13.1.1 結(jié)構(gòu)與芳香性 472
13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯 474
13.1.3 糠醛 478
13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑 479
13.1.5 吡咯色素 481
13.2 六元雜環(huán)化合物 481
13.2.1 結(jié)構(gòu)與芳香性 481
13.2.2 吡啶的性質(zhì) 482
13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物 487
13.2.4 均三嗪及其衍生物 487
13.3 稠雜環(huán)化合物 489
13.3.1 苯環(huán)與雜環(huán)稠合 489
13.3.2 雜環(huán)與雜環(huán)稠合 493
習題 494
第14章 脂類化合物 497
14.1 油脂及其脂肪酸 497
14.1.1 油脂的組成與結(jié)構(gòu) 497
14.1.2 油脂的性質(zhì) 499
14.1.3 油脂的應(yīng)用 502