有機(jī)化學(xué)

1緒論1
1．1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物1
1．1．1有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1
1．1．2有機(jī)化學(xué)的研究對象2
1．1．3有機(jī)化合物的特性3
1．1．4有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式4
1．2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵5
1．2．1共價(jià)鍵的形成5
1．2．2共價(jià)鍵的屬性8
1．2．3共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)的類型11
1．3酸堿的概念11
1．3．1Br¨onsted酸堿理論12
1．3．2Lewis酸堿理論13
1．3．3硬軟酸堿原理13
1．4分子間相互作用力14
1．4．1范德華力14
1．4．2氫鍵15
1．5有機(jī)化合物的分類15
1．5．1按碳架分類15
1．5．2按官能團(tuán)分類16
1．6有機(jī)化學(xué)與其他學(xué)科的關(guān)系17
閱讀材料天然殺蟲劑——大自然并非總是綠色的18
習(xí)題19
2有機(jī)化合物的波譜分析20
2．1電磁波和吸收光譜20
2．2紅外光譜21
2．2．1基本原理21
2．2．2表示方法22
2．2．3有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率23
2．2．4紅外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用23
2．3紫外-可見光譜26
2．3．1基本原理26
2．3．2表示方法27
2．3．3電子躍遷類型及其特征吸收27
2．3．4紫外-可見光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用28
2．4核磁共振譜30
2．4．1基本原理30
2．4．2化學(xué)位移31
2．4．3表示方法31
2．4．4自旋偶合與自旋裂分32
2．4．5核磁共振氫譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用34
2．4．6核磁共振碳譜簡介35
閱讀材料生物大分子質(zhì)譜電離技術(shù)及核磁共振三維結(jié)構(gòu)測定方法36
本章小結(jié)37
習(xí)題38
3烷烴和環(huán)烷烴40
3．1烷烴40
3．1．1烷烴的結(jié)構(gòu)40
3．1．2烷烴的同分異構(gòu)43
3．1．3烷烴的命名46
3．1．4烷烴的物理性質(zhì)48
3．1．5烷烴的化學(xué)性質(zhì)50
3．1．6烷烴的來源和用途55
3．1．7烷烴的重要化合物55
3．2環(huán)烷烴56
3．2．1環(huán)烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象56
3．2．2環(huán)烷烴的命名57
3．2．3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性58
3．2．4環(huán)烷烴的物理性質(zhì)60
3．2．5環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)60
3．2．6環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象62
閱讀材料石油及其加工產(chǎn)品64
本章小結(jié)66
習(xí)題67
4烯烴、炔烴和二烯烴68
4．1烯烴68
4．1．1烯烴的結(jié)構(gòu)68
4．1．2烯烴的同分異構(gòu)69
4．1．3烯烴的命名69
4．1．4烯烴的物理性質(zhì)72
4．1．5烯烴的化學(xué)性質(zhì)72
4．1．6烯烴的重要化合物80
4．2炔烴81
4．2．1炔烴的結(jié)構(gòu)81
4．2．2炔烴的構(gòu)造異構(gòu)82
4．2．3炔烴的命名82
4．2．4炔烴的物理性質(zhì)83
4．2．5炔烴的化學(xué)性質(zhì)83
4．2．6炔烴的重要化合物86
4．3二烯烴87
4．3．1二烯烴的分類和命名87
4．3．2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)88
4．3．3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)89
閱讀材料烯烴復(fù)分解反應(yīng)91
本章小結(jié)92
習(xí)題93
5芳香烴95
5．1芳香烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)95
5．2苯的結(jié)構(gòu)96
5．2．1凱庫勒結(jié)構(gòu)式96
5．2．2苯分子結(jié)構(gòu)的價(jià)鍵觀點(diǎn)97
5．3單環(huán)芳香烴的命名97
5．3．1單環(huán)芳烴的命名97
5．3．2單環(huán)芳烴衍生物的命名98
5．4單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì)99
5．5單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)99
5．5．1芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)100
5．5．2芳環(huán)的加成反應(yīng)103
5．5．3芳環(huán)的氧化反應(yīng)103
5．5．4芳環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)104
5．6芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律105
5．6．1兩類定位基105
5．6．2芳環(huán)上親電取代定位規(guī)律的理論解釋105
5．6．3二元取代苯的親電取代定位規(guī)則106
5．6．4親電取代定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用107
5．7單環(huán)芳香烴的重要化合物108
5．8稠環(huán)芳烴108
5．8．1萘108
5．8．2蒽和菲110
5．8．3其他稠環(huán)芳烴111
5．9芳香性和非苯芳烴112
5．9．1Hückel規(guī)則112
5．9．2非苯芳烴和芳香性的判斷112
閱讀材料富勒烯113
本章小結(jié)113
習(xí)題114
6旋光異構(gòu)117
6．1物質(zhì)的旋光性117
6．1．1偏振光與旋光性117
6．1．2旋光度118
6．1．3比旋光度118
6．2旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系118
6．2．1手性、手性碳原子和手性分子118
6．2．2手性與對稱因素的關(guān)系119
6．3含一個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)119
6．3．1對映異構(gòu)體119
6．3．2外消旋體120
6．4旋光異構(gòu)體的構(gòu)型表示式及構(gòu)型標(biāo)記120
6．4．1Fischer投影式120
6．4．2D/L標(biāo)記法121
6．4．3R/S標(biāo)記法121
6．5含兩個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)122
6．5．1含兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)122
6．5．2含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)123
6．6不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)124
6．6．1丙二烯型化合物124
6．6．2聯(lián)苯型化合物124
6．7親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)125
閱讀材料手性藥物126
本章小結(jié)126
習(xí)題127
7鹵代烴128
7．1鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)128
7．2鹵代烴的分類和命名128
7．3鹵代烷烴的物理性質(zhì)130
7．4鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)130
7．4．1親核取代反應(yīng)130
7．4．2消除反應(yīng)131
7．4．3與金屬的反應(yīng)132
7．5親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機(jī)理133
7．5．1親核取代反應(yīng)機(jī)理133
7．5．2消除反應(yīng)機(jī)理136
7．5．3親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭138
7．6鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)139
7．6．1乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)140
7．6．2烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)140
7．6．3孤立型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)140
7．7鹵代烴的重要化合物141
7．7．1三氯甲烷141
7．7．2有機(jī)氟化物141
7．7．3血防846141
閱讀材料鹵代烷滅火劑142
本章小結(jié)143
習(xí)題143
8醇、酚和醚145
8．1醇145
8．1．1醇的結(jié)構(gòu)145
8．1．2醇的分類和命名146
8．1．3醇的物理性質(zhì)147
8．1．4醇的化學(xué)性質(zhì)148
8．1．5醇的重要化合物151
8．2酚152
8．2．1酚的結(jié)構(gòu)152
8．2．2酚的分類和命名153
8．2．3酚的物理性質(zhì)153
8．2．4酚的化學(xué)性質(zhì)154
8．2．5酚的重要化合物157
8．3醚157
8．3．1醚的結(jié)構(gòu)157
8．3．2醚的分類和命名158
8．3．3醚的物理性質(zhì)159
8．3．4醚的化學(xué)性質(zhì)160
8．3．5醚的重要化合物161
閱讀材料植物多酚簡介162
本章小結(jié)163
習(xí)題164
9醛、酮和醌166
9．1醛和酮的結(jié)構(gòu)166
9．2醛和酮的分類和命名166
9．2．1醛和酮的分類166
9．2．2醛和酮的命名167
9．3醛和酮的物理性質(zhì)168
9．4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)169
9．4．1加成反應(yīng)169
9．4．2α-氫原子的反應(yīng)172
9．4．3氧化和還原反應(yīng)174
9．5醛和酮的重要化合物176
9．6醌的結(jié)構(gòu)和命名176
9．7醌的化學(xué)性質(zhì)177
9．7．1加成反應(yīng)177
9．7．2氧化還原平衡178
閱讀材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的應(yīng)用178
本章小結(jié)180
習(xí)題181
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185
10．1羧酸185
10．1．1羧酸的結(jié)構(gòu)185
10．1．2羧酸的分類和命名186
10．1．3羧酸的物理性質(zhì)187
10．1．4羧酸的化學(xué)性質(zhì)188
10．1．5羧酸的重要化合物192
10．2羧酸衍生物193
10．2．1羧酸衍生物的命名193
10．2．2羧酸衍生物的物理性質(zhì)194
10．2．3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)195
10．2．4羧酸衍生物的代表化合物196
10．3取代酸199
10．3．1取代酸的命名199
10．3．2取代酸的化學(xué)性質(zhì)199
10．3．3取代酸的重要化合物201
閱讀材料有機(jī)酸的來源及用途203
本章小結(jié)203
習(xí)題204
11含氮有機(jī)化合物207
11．1硝基化合物208
11．1．1硝基化合物的結(jié)構(gòu)208
11．1．2硝基化合物的分類和命名208
11．1．3硝基化合物的物理性質(zhì)209
11．1．4硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)209
11．2胺209
11．2．1胺的結(jié)構(gòu)209
11．2．2胺的分類和命名210
11．2．3胺的物理性質(zhì)212
11．2．4胺的化學(xué)性質(zhì)213
11．2．5芳胺的特性216
11．3季銨鹽和季銨堿218
11．4有機(jī)含氮的重要化合物219
11．4．1甲胺、二甲胺、三甲胺219
11．4．2苯胺219
11．4．3己二胺219
11．4．4膽堿220
11．4．5多巴胺220
閱讀材料生物固氮220
本章小結(jié)221
習(xí)題222
12含硫和含磷有機(jī)物224
12．1含硫有機(jī)物224
12．1．1含硫有機(jī)物的分類和命名224
12．1．2硫醇和硫酚225
12．1．3硫醚227
12．1．4磺酸227
12．1．5磺胺類藥物228
12．1．6有機(jī)硫殺菌劑229
12．2含磷有機(jī)化合物230
12．2．1含磷有機(jī)化合物的分類和命名230
12．2．2有機(jī)磷農(nóng)藥簡介230
閱讀材料有機(jī)磷農(nóng)藥的利與弊232
本章小結(jié)233
習(xí)題233
13雜環(huán)化合物和生物堿235
13．1雜環(huán)化合物235
13．1．1雜環(huán)化合物的分類和命名235
13．1．2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性237
13．1．3雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)238
13．1．4雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)238
13．1．5與生物有關(guān)的雜環(huán)化合物及其衍生物241
13．2生物堿246
13．2．1生物堿的一般性質(zhì)246
13．2．2生物堿的一般提取方法247
13．2．3重要生物堿247
閱讀材料鴉片、嗎啡、海洛因249
本章小結(jié)250
習(xí)題250
14糖類化合物252
14．1單糖252
14．1．1單糖的結(jié)構(gòu)253
14．1．2單糖的物理性質(zhì)258
14．1．3單糖的化學(xué)性質(zhì)258
14．1．4重要的單糖及其衍生物264
14．2二糖266
14．2．1還原性二糖267
14．2．2非還原性二糖268
14．3多糖269
14．3．1淀粉269
14．3．2糖原272
14．3．3纖維素272
14．3．4甲殼素273
14．3．5半纖維素273
14．3．6果膠質(zhì)274
14．3．7瓊脂275
閱讀材料氨基糖與血型276
本章小結(jié)276
習(xí)題277
15氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸279
15．1氨基酸279
15．1．1氨基酸的分類、命名和構(gòu)型279
15．1．2氨基酸的物理性質(zhì)281
15．1．3氨基酸的化學(xué)性質(zhì)281
15．2多肽283
15．2．1多肽的組成和命名283
15．2．2多肽的結(jié)構(gòu)測定284
15．3蛋白質(zhì)285
15．3．1蛋白質(zhì)的組成和分類285
15．3．2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)286
15．3．3蛋白質(zhì)的性質(zhì)287
15．4核酸289
15．4．1核酸的組成289
15．4．2核酸的結(jié)構(gòu)和生物功能291
閱讀材料神奇的DNA修復(fù)術(shù)293
本章小結(jié)293
習(xí)題294
16油脂和類脂化合物296
16．1油脂296
16．1．1油脂的組成與結(jié)構(gòu)296
16．1．2油脂的性質(zhì)298
16．2磷脂和蠟300
16．2．1磷脂300
16．2．2蠟301
16．3肥皂及合成表面活性劑302
16．3．1肥皂的組成及乳化作用302
16．3．2合成表面活性劑302
16．4萜類化合物303
16．4．1單萜303
16．4．2倍半萜304
16．4．3二萜304
16．4．4三萜305
16．4．5四萜305
16．4．6多萜305
16．5甾族化合物306
16．5．1甾體化合物的結(jié)構(gòu)306
16．5．2重要的甾體化合物307
閱讀材料人工合成脂類物質(zhì)——脂肪替代物308
本章小結(jié)309
習(xí)題309
習(xí)題參考答案311
參考文獻(xiàn)332