實用有機(jī)化學(xué)

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物和有機(jī)實驗室001
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)001
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義001
二、有機(jī)化合物的性質(zhì)特點002
第二節(jié)有機(jī)化合物中的共價鍵002
一、共價鍵的形成002
二、共價鍵的類型003
三、共價鍵的參數(shù)004
四、共價鍵的極性004
五、共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型005
第三節(jié)有機(jī)化合物分子的構(gòu)造及其表示方法005
第四節(jié)有機(jī)化合物的分類006
一、按碳骨架分類006
二、按官能團(tuán)分類007
第五節(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法007
第六節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗的一般知識008
一、有機(jī)化學(xué)實驗室規(guī)則008
二、有機(jī)化學(xué)實驗室的“6S”管理及安全環(huán)保常識009
三、有機(jī)化學(xué)實驗常用玻璃儀器及裝置010
四、實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄和實驗報告的基本要求014
拓展窗未來的化學(xué)015
技能項目一有機(jī)實驗常用儀器的認(rèn)知、洗滌、干燥及裝配016
一、工作任務(wù)017
二、主要工作原理017
三、所需儀器、試劑017
四、工作過程017
五、問題討論017
六、方案參考017
本章小結(jié)018
習(xí)題018

第二章烷烴020
第一節(jié)烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)021
一、烷烴的通式和同系列021
二、烷烴的構(gòu)造異構(gòu)021
第二節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)021
一、碳原子的sp3雜化及甲烷的結(jié)構(gòu)021
二、其他烷烴的結(jié)構(gòu)及σ鍵的特點023
三、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)023
練習(xí)024
第三節(jié)烷烴的命名024
一、碳原子和氫原子的分類024
練習(xí)025
二、重要的烷基025
三、烷烴的命名方法025
練習(xí)026
第四節(jié)烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)027
一、烷烴的物理性質(zhì)027
練習(xí)028
二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)028
拓展窗汽油的辛烷值及汽車尾氣030
技能項目二熔點的測定和溫度計校準(zhǔn)031
一、工作任務(wù)031
二、主要工作原理032
三、所需儀器、試劑032
四、工作過程032
五、問題討論032
六、方案參考033
七、注釋034
本章小結(jié)034
習(xí)題035

第三章烯烴和二烯烴038
第一節(jié)烯烴038
一、烯烴的結(jié)構(gòu)038
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象040
練習(xí)040
三、烯烴的命名041
練習(xí)043
四、烯烴的物理性質(zhì)043
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)043
練習(xí)046
練習(xí)047
練習(xí)048
第二節(jié)二烯烴049
一、二烯烴的分類049
二、二烯烴的命名049
練習(xí)049
三、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛體系049
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)050
拓展窗高分子材料——塑料、橡膠和合成纖維052
技能項目三蒸餾法提純工業(yè)乙醇053
一、工作任務(wù)053
二、主要工作原理053
三、所需儀器、試劑054
四、工作過程054
五、問題討論054
六、方案參考054
七、注釋055
本章小結(jié)055
習(xí)題056

第四章炔烴060
第一節(jié)炔烴的通式、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)及命名060
一、炔烴的通式、異構(gòu)現(xiàn)象060
二、炔烴的結(jié)構(gòu)061
三、炔烴的命名061
練習(xí)062
第二節(jié)炔烴的物理、化學(xué)性質(zhì)062
一、烯炔的物理性質(zhì)062
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)063
練習(xí)065
拓展窗綠色化學(xué)066
技能項目四鑒別液體石蠟、松節(jié)油和苯乙炔068
一、工作任務(wù)068
二、主要工作原理068
三、所需儀器、試劑068
四、工作過程069
五、問題討論069
本章小結(jié)069
習(xí)題070

第五章脂環(huán)烴071
第一節(jié)脂環(huán)烴的命名法072
一、環(huán)烷烴的命名072
二、環(huán)烯烴的命名072
三、雙環(huán)脂環(huán)烴的命名073
練習(xí)073
第二節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性073
第三節(jié)脂環(huán)烴的性質(zhì)074
一、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)074
二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)074
三、環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)076
第四節(jié)環(huán)烷烴的來源與制備076
一、石油餾分異構(gòu)化法076
二、苯催化加氫法077
拓展窗金剛烷077
技能項目五重結(jié)晶法提純粗品苯甲酸078
一、 工作任務(wù)078
二、主要工作原理078
三、所需儀器、試劑080
四、工作過程080
五、注釋080
六、 問題討論081
本章小結(jié)081
習(xí)題081

第六章芳香烴084
第一節(jié)芳烴的分類和命名084
一、芳烴的分類084
二、芳烴的命名085
練習(xí)087
第二節(jié)苯的結(jié)構(gòu)087
第三節(jié)苯及其同系物的物理、化學(xué)性質(zhì)088
一、苯及其同系物的物理性質(zhì)088
二、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)088
練習(xí)092
第四節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的規(guī)律094
一、兩類取代基——鄰、對位取代基和間位取代基094
二、取代基的立體效應(yīng)095
三、二元取代苯的定位規(guī)律095
練習(xí)096
四、定位規(guī)律的應(yīng)用096
第五節(jié)稠環(huán)芳烴096
一、萘097
二、其他稠環(huán)芳烴097
第六節(jié)芳烴的來源098
一、從煤焦油中提取芳烴098
二、石油芳構(gòu)化098
三、從石油裂解副產(chǎn)物中提取芳烴098
拓展窗化學(xué)新型綠色催化劑——分子篩催化劑099
技能項目六環(huán)己烯、液體石蠟和甲苯的鑒別100
一、工作任務(wù)101
二、主要工作原理101
三、所需儀器、試劑101
四、工作過程101
五、問題討論101
六、方案參考101
七、注釋102
本章小結(jié)102
習(xí)題103

第七章鹵代烴106
第一節(jié)鹵代烴的分類和命名106
一、鹵代烴的分類106
二、鹵代烴的命名107
練習(xí)108
第二節(jié)鹵代烴的制法108
一、烷烴鹵代108
二、由烯烴制備108
三、由芳烴制備109
四、由醇制備109
第三節(jié)鹵代烴的物理、化學(xué)性質(zhì)109
一、鹵代烴的物理性質(zhì)109
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)110
練習(xí)111
練習(xí)112
第四節(jié)親核取代反應(yīng)機(jī)理113
一、雙分子親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN2)113
二、單分子親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN1)114
第五節(jié)鹵代烯烴與鹵代芳烴114
一、鹵代烯烴與鹵代芳烴的分類114
二、鹵代烯烴或鹵代芳烴中鹵原子的活潑性115
練習(xí)115
第六節(jié)重要的鹵代烴116
一、三氯甲烷116
二、四氯化碳116
三、氯苯117
四、氯乙烯117
五、氯化芐118
六、二氟二氯甲烷118
七、四氟乙烯118
拓展窗氟里昂119
技能項目七不同鹵代烴的鑒別120
一、工作任務(wù)120
二、主要工作原理120
三、所需儀器、試劑120
四、工作過程120
五、問題討論120
六、方案參考120
七、注釋121
本章小結(jié)121
習(xí)題122

第八章醇、酚、醚125
第一節(jié)醇125
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名125
練習(xí)127
二、醇的制法127
三、醇的物理性質(zhì)128
四、醇的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用128
練習(xí)131
五、重要的醇131
第二節(jié)酚131
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名131
練習(xí)132
二、酚的物理性質(zhì)132
三、酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用132
練習(xí)134
四、重要的酚134
第三節(jié)醚134
一、醚的分類和命名134
練習(xí)135
二、醚的制法135
三、醚的物理性質(zhì)136
四、醚的化學(xué)性質(zhì)136
練習(xí)137
五、重要的醚137
拓展窗生物能源的新星：長鏈醇137
技能項目八環(huán)己烯的制備138
一、工作任務(wù)138
二、主要工作原理139
三、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)139
四、工作過程 139
五、問題討論140
六、注釋140
本章小結(jié)141
習(xí)題143

第九章醛、酮146
第一節(jié)醛、酮的分類命名147
一、醛、酮的分類147
二、醛、酮的命名147
練習(xí)148
第二節(jié)醛、酮的制法148
一、醇的氧化或脫氫148
二、烯烴的氧化148
三、芳烴的傅瑞德爾-克拉夫茨酰基化反應(yīng)148
四、羰基合成148
第三節(jié)醛、酮的物理、化學(xué)性質(zhì)149
一、醛、酮的物理性質(zhì)149
二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)149
練習(xí)152
練習(xí)153
練習(xí)154
練習(xí)157
第四節(jié)重要的醛、酮157
一、甲醛157
二、乙醛158
三、苯甲醛158
四、丙酮159
五、環(huán)己酮159
拓展窗2015感動中國人物——屠呦呦事跡160
技能項目九乙醛、丙酮、正丁醇和苯甲醛的鑒別161
一、工作任務(wù)161
二、主要工作原理161
三、所需儀器、試劑162
四、工作過程162
五、問題討論162
六、方案參考162
七、注釋162
本章小結(jié)162
習(xí)題164

第十章羧酸及其衍生物168
第一節(jié)羧酸168
一、羧酸的分類和命名168
練習(xí)169
二、羧酸的制法169
三、羧酸的物理性質(zhì)170
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用171
練習(xí)173
五、重要的羧酸173
第二節(jié)羧酸衍生物174
一、羧酸衍生物的分類和命名174
練習(xí)176
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)176
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用176
練習(xí)180
拓展窗說說合成纖維的故事180
技能項目十乙酸異戊酯的制備182
一、工作任務(wù)182
二、主要工作原理182
三、主要試劑、主副產(chǎn)物的物理性質(zhì)182
四、實驗裝置183
五、實驗步驟183
六、思考與討論184
七、注釋184
本章小結(jié)184
習(xí)題186

第十一章含氮有機(jī)化合物189
第一節(jié)硝基化合物189
一、硝基化合物的分類和命名189
二、硝基化合物的物理性質(zhì)191
三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)191
第二節(jié)胺193
一、胺的分類和命名193
練習(xí)194
二、胺的制備195
三、胺的物理性質(zhì)195
四、胺的化學(xué)性質(zhì)196
練習(xí)197
第三節(jié)重氮化合物和偶氮化合物200
一、重氮鹽的命名200
二、重氮鹽的制法200
三、重氮鹽的性質(zhì)201
第四節(jié)腈203
一、腈的命名203
二、腈的性質(zhì)203
三、腈的制法204
四、重要的腈——丙烯腈204
拓展窗偶氮染料205
技能項目十一乙酰苯胺的合成206
一、工作任務(wù)206
二、主要工作原理206
三、所需儀器、試劑206
四、工作過程207
五、問題討論207
六、方案參考207
七、注釋208
本章小結(jié)208
習(xí)題210

第十二章雜環(huán)化合物212
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名212
一、雜環(huán)化合物的分類212
二、雜環(huán)化合物的命名213
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物214
第三節(jié)糠醛215
一、結(jié)構(gòu)215
二、制法216
三、性質(zhì)和用途216
第四節(jié)六元雜環(huán)化合物216
一、吡啶的結(jié)構(gòu)216
二、吡啶的性質(zhì)217
拓展窗百年神奇藥——阿司匹林218
技能項目十二乙酰水楊酸(阿司匹林)的制備220
一、工作任務(wù)220
二、主要工作原理220
三、所需儀器、試劑221
四、工作過程221
五、問題討論221
六、注釋 221
本章小結(jié)222
習(xí)題222

第十三章對映異構(gòu)224
第一節(jié)偏振光與旋光性225
一、偏振光與旋光性225
二、旋光度與比旋光度225
第二節(jié)物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系226
第三節(jié)含一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)227
一、對映異構(gòu)體的構(gòu)型表示方法227
二、手性碳原子的構(gòu)型的標(biāo)記法228
第四節(jié)含兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)229
一、含有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)229
二、含有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)230
第五節(jié)手性藥物230
一、手性藥物的定義230
二、手性藥物的分類231
三、手性藥物的制法231
拓展窗反應(yīng)停——沙利度胺232
本章小結(jié)234
習(xí)題234

第十四章生命有機(jī)化合物236
第一節(jié)碳水化合物236
一、單糖 237
二、二糖244
三、多糖245
第二節(jié)氨基酸和蛋白質(zhì)246
一、氨基酸246
二、多肽250
三、蛋白質(zhì)251
拓展窗米勒實驗和生命的化學(xué)起源252
技能項目十三有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)繪制254
一、工作任務(wù)254
二、ChemDraw軟件使用的簡要介紹254
三、ChemDraw軟件操作練習(xí)題255
四、問題討論255
本章小結(jié)256
習(xí)題257

參考文獻(xiàn)258