有機(jī)化學(xué)（秦永其）

1緒論
1.1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物/001
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)/001
1.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的主要特點(diǎn)——同分異構(gòu)現(xiàn)象/002
1.2.2有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)/002
1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵/002
1.3.1共價(jià)鍵的形成/002
1.3.2共價(jià)鍵的性質(zhì)/003
1.4共價(jià)鍵的斷裂——均裂與異裂/004
1.5誘導(dǎo)效應(yīng)/004
1.6有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念/005
1.6.1布朗斯特酸堿理論/005
1.6.2路易斯酸堿理論/005
1.7有機(jī)化合物的分類/006
1.7.1按碳鏈分類/006
1.7.2按官能團(tuán)分類/006
習(xí)題/006

2烷烴
2.1烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)/008
2.1.1烷烴的通式、同系列/008
2.1.2烷烴的構(gòu)造異構(gòu)/009
2.2烷烴的命名/009
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009
2.2.2烷基的概念/009
2.2.3烷烴的命名方法/010
2.3烷烴的結(jié)構(gòu)/011
2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道/011
2.3.2碳原子軌道的sp3雜化/012
2.3.3其他烷烴的結(jié)構(gòu)/013
2.4烷烴的構(gòu)象/014
2.4.1乙烷的構(gòu)象/014
2.4.2丁烷的構(gòu)象/015
2.5烷烴的物理性質(zhì)/016
2.5.1烷烴的狀態(tài)/016
2.5.2烷烴的沸點(diǎn)/017
2.5.3烷烴的熔點(diǎn)/018
2.5.4烷烴的相對(duì)密度/018
2.5.5烷烴的溶解度/018
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)/019
2.6.1氧化反應(yīng)/019
2.6.2異構(gòu)化反應(yīng)/019
2.6.3裂化反應(yīng)/019
2.6.4取代反應(yīng)/020
2.7烷烴的來(lái)源/023
習(xí)題/0233烯烴

3.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名/025
3.1.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)/025
3.1.2烯烴的命名/025
3.2烯烴的結(jié)構(gòu)/026
3.2.1乙烯的結(jié)構(gòu)/026
3.2.2順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象/028
3.3Z/E標(biāo)記法——次序規(guī)則/028
3.4烯烴的物理性質(zhì)/029
3.5烯烴的化學(xué)性質(zhì)/030
3.5.1催化加氫/030
3.5.2親電加成反應(yīng)/031
3.5.3硼氫化氧化反應(yīng)/036
3.5.4氧化反應(yīng)/036
3.5.5聚合反應(yīng)/037
3.5.6α-H原子的反應(yīng)/037
3.6烯烴的來(lái)源和制法/038
3.6.1烯烴的工業(yè)來(lái)源和制法/038
3.6.2烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法/038
習(xí)題/039

4炔烴和二烯烴
4.1炔烴/041
4.1.1炔烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名/041
4.1.2炔烴的結(jié)構(gòu)/042
4.1.3炔烴的物理性質(zhì)/043
4.1.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)/044
4.1.5炔烴的來(lái)源和制備/047
4.2二烯烴/048
4.2.1二烯烴的分類和命名/048
4.2.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)/049
4.2.3共軛二烯烴的性質(zhì)/051
習(xí)題/053

5脂環(huán)烴
5.1脂環(huán)烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象/056
5.1.1脂環(huán)烴的分類/056
5.1.2脂環(huán)烴的命名/056
5.1.3脂環(huán)烴的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象/057
5.2脂環(huán)烴的性質(zhì)/058
5.2.1脂環(huán)烴的物理性質(zhì)/058
5.2.2脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)/058
5.3脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)/059
5.3.1Baeyer張力學(xué)說(shuō)/060
5.3.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)/060
5.3.3環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)/060
5.4環(huán)己烷的構(gòu)象/061
5.4.1兩種極限構(gòu)象——椅式和船式/061
5.4.2平伏鍵(e鍵)與直立鍵(a鍵)/061
5.4.3取代環(huán)己烷的構(gòu)象/062
5.5脂環(huán)烴的制備/063
5.5.1分子內(nèi)的偶聯(lián)(小環(huán)的合成)/063
5.5.2雙烯合成反應(yīng)/064
5.5.3卡賓合成法/064
5.5.4脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化/064
5.5.5其他/064
習(xí)題/065

6芳烴
6.1苯的結(jié)構(gòu)/068
6.1.1苯的凱庫(kù)勒式/068
6.1.2苯分子結(jié)構(gòu)的價(jià)鍵觀點(diǎn)/068
6.1.3從氫化熱看苯的穩(wěn)定性/069
6.1.4苯的共振式和共振論的簡(jiǎn)介/069
6.2單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名/070
6.2.1單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象/070
6.2.2單環(huán)芳烴的命名/071
6.3單環(huán)芳烴的性質(zhì)/072
6.3.1單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)/072
6.3.2單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)/072
6.4苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)/077
6.4.1定位規(guī)律/077
6.4.2定位效應(yīng)的解釋/078
6.4.3取代定位效應(yīng)的應(yīng)用/079
6.5多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴/081
6.5.1多環(huán)芳烴/081
6.5.2稠環(huán)芳烴/082
6.6非苯系芳烴/086
6.6.1休克爾規(guī)則/086
6.6.2非苯芳烴/087
6.7芳烴的來(lái)源/090
習(xí)題/090

7鹵代烴
7.1鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象/093
7.1.1鹵代烴的分類/093
7.1.2鹵代烴的命名/094
7.1.3同分異構(gòu)現(xiàn)象/094
7.2鹵代烷的性質(zhì)/094
7.2.1鹵代烷的物理性質(zhì)/094
7.2.2鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)/095
7.3親核取代反應(yīng)歷程/098
7.3.1雙分子親核取代反應(yīng)(SN2反應(yīng))/098
7.3.2單分子親核取代反應(yīng)(SN1反應(yīng))/099
7.4影響親核取代反應(yīng)的因素/102
7.4.1烴基結(jié)構(gòu)的影響/102
7.4.2離去基團(tuán)的影響/103
7.4.3親核試劑的影響/103
7.4.4溶劑的影響/104
7.5鹵代烴的制法/105
7.5.1由烴制備/105
7.5.2由醇制備/106
7.5.3碘代烷的制備/106
7.6重要的鹵代烴/106
7.6.1三氯甲烷/106
7.6.2四氯甲烷/106
7.6.3氯苯/107
7.6.4氯乙烯/107
7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107
7.6.6聚四氟乙烯/108
習(xí)題/108

8醇、酚、醚
8.1醇/111
8.1.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名/111
8.1.2醇的物理性質(zhì)/112
8.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)/113
8.1.4醇的制備/117
8.1.5重要的醇/119
8.2消除反應(yīng)/119
8.2.1β-消除反應(yīng)/120
8.2.2消除反應(yīng)的取向/120
8.2.3消除反應(yīng)的立體化學(xué)/121
8.2.4消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)/122
8.3酚/123
8.3.1酚的結(jié)構(gòu)及命名/123
8.3.2酚的物理性質(zhì)/124
8.3.3酚的化學(xué)性質(zhì)/124
8.3.4苯酚的制備/127
8.3.5重要的酚/127
8.4醚/128
8.4.1醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名/128
8.4.2醚的物理性質(zhì)/129
8.4.3醚的化學(xué)性質(zhì)/129
8.4.4醚的制備/130
8.4.5重要的醚/130
習(xí)題/132

9醛、酮
9.1醛和酮的分類和命名/135
9.1.1醛、酮的分類/135
9.1.2醛、酮的命名/136
9.2醛、酮的性質(zhì)/137
9.2.1醛、酮的物理性質(zhì)/137
9.2.2醛、酮的化學(xué)性質(zhì)/138
9.3不飽和羰基化合物/145
9.3.1乙烯酮/145
9.3.2α,β-不飽和醛、酮/145
9.3.3醌/146
9.4重要醛、酮/147
9.4.1甲醛/147
9.4.2乙醛/148
9.4.3苯甲醛/148
9.4.4丙酮/148
9.4.5環(huán)己酮/149
9.4.6樟腦/149
習(xí)題/149

10羧酸及其衍生物
10.1羧酸的分類/152
10.2羧酸的命名/152
10.2.1普通命名法/152
10.2.2系統(tǒng)命名法/153
10.3羧酸的性質(zhì)/153
10.3.1羧酸的物理性質(zhì)/153
10.3.2羧酸的化學(xué)性質(zhì)/154
10.4取代羧酸/159
10.4.1羥基酸的制備/159
10.4.2羥基酸的性質(zhì)/160
10.5羧酸的制備/160
10.5.1氧化法制備羧酸/160
10.5.2腈、酯的水解/161
10.5.3由格氏試劑合成/161
10.6羧酸衍生物/161
10.6.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)/161
10.6.2羧酸衍生物的命名/162
10.6.3羧酸衍生物的物理性質(zhì)/162
10.6.4羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)/163
10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用/166
10.7.1乙酰乙酸乙酯/166
10.7.2丙二酸二乙酯/168
10.7.3麥克爾加成反應(yīng)/168
10.8重要的羧酸及其衍生物/168
10.8.1甲酸/168
10.8.2乙酸/169
10.8.3苯甲酸/169
10.8.4乙二酸/169
10.8.5己二酸/169
10.8.6丁烯二酸/170
10.8.7油脂/170
10.8.8蠟/170
10.8.9磷脂/170
習(xí)題/171

11含氮有機(jī)物
11.1硝基化合物/174
11.1.1硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名/174
11.1.2硝基化合物的性質(zhì)/175
11.2胺/178
11.2.1胺的分類及命名/178
11.2.2物理性質(zhì)/178
11.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)/179
11.2.4胺的制法/182
11.3季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)和用途/183
11.3.1季銨鹽的用途/184
11.3.2季銨鹽與季銨堿的相互轉(zhuǎn)化/184
11.3.3季銨堿的熱分解/184
11.4重氮和偶氮化合物/185
11.4.1重氮鹽的制法/185
11.4.2重氮鹽的性質(zhì)/186
11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188
習(xí)題/190

12雜環(huán)化合物
12.1雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名/192
12.2五元雜環(huán)化合物/193
12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的結(jié)構(gòu)與芳香性/193
12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性質(zhì)/194
12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化學(xué)性質(zhì)/194
12.2.4糠醛的性質(zhì)/197
12.3六元雜環(huán)化合物/198
12.3.1吡啶及其衍生物/198
12.3.2嘧啶/202
12.3.3三聚氰胺/202
12.4稠雜環(huán)化合物/202
12.4.1喹啉和異喹啉/202
12.4.2喹啉(斯克勞普)合成法/203
習(xí)題/204

13糖類
13.1糖類的分類/206
13.2單糖/206
13.2.1單糖的命名和構(gòu)型標(biāo)記/207
13.2.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)/207
13.2.3單糖的哈沃斯式及構(gòu)象/208
13.2.4單糖的性質(zhì)/210
13.2.5重要的單糖/214
13.3二糖/215
13.3.1蔗糖/215
13.3.2麥芽糖/216
13.3.3纖維二糖/217
13.4多糖/217
13.4.1淀粉/218
13.4.2纖維素/218
13.4.3半纖維素/219
13.4.4糖原/219
習(xí)題/219

14蛋白質(zhì)和核酸
14.1氨基酸/221
14.1.1α-氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名/221
14.1.2α-氨基酸的性質(zhì)/224
14.1.3α-氨基酸的制備/226
14.2多肽/227
14.2.1多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定/227
14.2.2多肽的合成/228
14.3蛋白質(zhì)/230
14.3.1蛋白質(zhì)的元素組成/230
14.3.2蛋白質(zhì)的分類/230
14.3.3蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)/231
14.3.4蛋白質(zhì)的性質(zhì)/232
14.4酶/234
14.4.1酶的分類和命名/234
14.4.2酶的催化特點(diǎn)/234
14.4.3酶制劑/235
14.5核酸/235
14.5.1核酸的組成/235
14.5.2核酸的分類/235
14.5.3核酸的結(jié)構(gòu)/236
14.5.4核酸的功能/237
習(xí)題/238

選讀Ⅰ有機(jī)化合物的波譜分析
Ⅰ-1紅外光譜/240
Ⅰ-2核磁共振譜/244

選讀Ⅱ立體化學(xué)

縮寫與符號(hào)

參考文獻(xiàn)