有機化學（第二版）

目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物與有機化學 1
1.1.1 有機化學概述 1
1.1.2 有機化學與農(nóng)業(yè)、生命、醫(yī)藥和環(huán)境的關系 1
1.1.3 有機化合物的特點 2
1.1.4 研究有機化合物的方法 3
1.2 有機化合物分子中的化學鍵 3
1.2.1 共價鍵理論 3
1.2.2 共價鍵的特性 7
1.2.3 共價鍵的斷裂方式和有機反應類型 10
1.3 有機化學中的酸堿理論 11
1.3.1 酸堿質(zhì)子理論 11
1.3.2 路易斯酸堿電子理論 12
1.4 有機化合物的分類 12
1.4.1 根據(jù)碳架不同分類 12
1.4.2 根據(jù)官能團不同分類 13
習題 14
第2章 飽和烴 15
2.1 烷烴 15
2.1.1 烷烴的通式、同系列和同分異構現(xiàn)象 15
2.1.2 烷烴的命名 16
2.1.3 烷烴的分子結(jié)構 19
2.1.4 烷烴的物理性質(zhì) 22
2.1.5 烷烴的化學性質(zhì) 24
2.1.6 重要的飽和烴 29
2.2 環(huán)烷烴 30
2.2.1 環(huán)烷烴的分類、異構和命名 30
2.2.2 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 31
2.2.3 環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 32
2.2.4 環(huán)烷烴的分子結(jié)構 33
小結(jié) 38
習題 38
第3章 不飽和烴 40
3.1 烯烴 40
3.1.1 烯烴的系統(tǒng)命名法 40
3.1.2 烯烴的物理性質(zhì) 42
3.1.3 烯烴的結(jié)構與化學活性 43
3.1.4 烯烴的化學性質(zhì) 44
3.2 炔烴 52
3.2.1 炔烴的命名 52
3.2.2 炔烴的物理性質(zhì) 52
3.2.3 炔烴的結(jié)構與化學活性 53
3.2.4 炔烴的化學性質(zhì) 54
3.3 二烯烴 56
3.3.1 二烯烴的分類和命名 56
3.3.2 共軛二烯烴的結(jié)構和共軛效應 57
3.3.3 共軛二烯烴的化學性質(zhì) 59
3.3.4 重要的烯烴和炔烴 61
小結(jié) 62
習題 63
第4章 芳香烴 65
4.1 單環(huán)芳烴 65
4.1.1 單環(huán)芳烴的異構和命名 65
4.1.2 苯的結(jié)構 67
4.1.3 物理性質(zhì) 68
4.1.4 化學性質(zhì) 69
4.1.5 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 73
4.2 稠環(huán)芳烴 77
4.2.1 萘 77
4.2.2 其他稠環(huán)芳烴 80
4.3 休克爾規(guī)則與非苯芳烴 80
4.3.1 休克爾規(guī)則 80
4.3.2 非苯芳烴 81
4.3.3 富勒烯、二茂鐵、石墨烯 82
小結(jié) 84
習題 86
第5章 旋光異構 89
5.1 分子的手性與旋光性 89
5.1.1 偏振光與旋光性物質(zhì) 89
5.1.2 旋光度與比旋光度 90
5.1.3 分子的手性與物質(zhì)的旋光性 92
5.2 含手性碳原子化合物的旋光異構 93
5.2.1 含一個手性碳原子的化合物 93
5.2.2 含兩個手性碳原子的化合物 96
5.2.3 環(huán)狀化合物 97
5.3 不含手性碳原子化合物的旋光異構 98
5.3.1 聯(lián)苯型化合物 98
5.3.2 丙二烯型化合物 98
5.3.3 含其他不對稱原子的化合物 99
5.4 外消旋體拆分與不對稱合成 99
5.4.1 外消旋體拆分 99
5.4.2 不對稱合成 101
5.5 旋光異構體的生物活性 103
小結(jié) 104
習題 105
第6章 鹵代烴 106
6.1 鹵代烷烴 106
6.1.1 分類和命名 106
6.1.2 鹵代烷烴的物理性質(zhì) 107
6.1.3 鹵代烷烴的結(jié)構與化學活性 108
6.1.4 鹵代烷烴的化學性質(zhì) 108
6.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴 116
6.2.1 分類和命名 116
6.2.2 結(jié)構與化學活性的關系 117
6.2.3 重要的鹵代烴 118
小結(jié) 119
習題 120
第7章 醇、酚、醚 122
7.1 醇 122
7.1.1 分類和命名 122
7.1.2 醇的物理性質(zhì) 124
7.1.3 醇羥基的結(jié)構與化學活性 125
7.1.4 醇的化學性質(zhì) 125
7.1.5 重要的醇 132
7.2 酚 133
7.2.1 分類和命名 133
7.2.2 酚的物理性質(zhì) 134
7.2.3 酚羥基的結(jié)構與化學活性 135
7.2.4 酚的化學性質(zhì) 135
7.2.5 重要的酚 138
7.3 醚 139
7.3.1 分類和命名 139
7.3.2 醚的物理性質(zhì) 140
7.3.3 醚的化學性質(zhì) 141
7.3.4 重要的醚 142
7.4 含硫化合物 144
7.4.1 分類和命名 144
7.4.2 物理性質(zhì) 145
7.4.3 化學性質(zhì) 145
7.4.4 自然界中含硫化合物 146
小結(jié) 146
習題 148
第8章 醛、酮、醌 150
8.1 醛、酮 150
8.1.1 分類和命名 150
8.1.2 物理性質(zhì) 152
8.1.3 羰基的結(jié)構與化學活性 152
8.1.4 化學性質(zhì) 153
8.1.5 重要的醛和酮 164
8.2 醌 166
8.2.1 結(jié)構和命名 166
8.2.2 物理性質(zhì) 166
8.2.3 化學性質(zhì) 167
8.2.4 自然界的醌 168
小結(jié) 169
習題 170
第9章 羰酸、取代酸及羧酸衍生物 173
9.1 羧酸和取代酸 173
9.1.1 分類和命名 173
9.1.2 物理性質(zhì) 175
9.1.3 羧基的結(jié)構與化學活性 177
9.1.4 化學性質(zhì) 177
9.1.5 重要的羧酸和取代酸 185
9.2 羧酸衍生物 189
9.2.1 分類和命名 189
9.2.2 物理性質(zhì) 190
9.2.3 化學性質(zhì) 191
9.2.4 碳酸的衍生物和重要化合物 199
小結(jié) 202
習題 203
第10章 含氮和含磷化合物 205
10.1 胺 205
10.1.1 分類和命名 205
10.1.2 物理性質(zhì) 207
10.1.3 胺的結(jié)構與化學活性 208
10.1.4 化學性質(zhì) 209
10.1.5 重氮化合物和偶氮化合物 215
10.1.6 重要的胺 220
10.2 硝基化合物 221
10.2.1 分類和命名 221
10.2.2 物理性質(zhì) 222
10.2.3 化學性質(zhì) 222
10.3 含磷有機化合物 224
10.3.1 含磷有機化合物分類和命名 224
10.3.2 含磷類代表化合物 226
小結(jié) 227
習題 228
第11章 雜環(huán)化合物和生物堿 231
11.1 雜環(huán)化合物 232
11.1.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 232
11.1.2 五元雜環(huán)化合物 233
11.1.3 六元雜環(huán)化合物 240
11.2 生物堿 244
11.2.1 生物堿的存在及提取方法 244
11.2.2 生物堿的一般性質(zhì) 245
11.2.3 常見的生物堿 245
小結(jié) 247
習題 248
第12章 碳水化合物 250
12.1 單糖 250
12.1.1 單糖的結(jié)構 250
12.1.2 單糖的物理性質(zhì) 255
12.1.3 單糖的化學性質(zhì) 256
12.1.4 重要的單糖及其衍生物 261
12.2 低聚糖 263
12.2.1 還原性低聚糖 263
12.2.2 非還原性低聚糖 264
12.3 多糖 265
12.3.1 淀粉、糖原和環(huán)糊精 265
12.3.2 纖維素和半纖維素 268
12.3.3 甲殼素 268
12.3.4 黏多糖 269
12.3.5 果膠質(zhì)和瓊脂 270
小結(jié) 270
習題 271
第13章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 272
13.1 氨基酸 272
13.1.1 α-氨基酸的構型、分類和命名 272
13.1.2 α-氨基酸的物理性質(zhì) 274
13.1.3 α-氨基酸的化學性質(zhì) 275
13.2 蛋白質(zhì) 279
13.2.1 蛋白質(zhì)的分類 279
13.2.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構 280
13.2.3 蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 286
13.3 核酸簡介 291
13.3.1 核酸的化學組成 291
13.3.2 核苷和單核苷酸 291
13.3.3 核酸的結(jié)構 293
13.3.4 核酸的性質(zhì) 296
小結(jié) 297
習題 297
第14章 油脂、萜類和甾體化合物 299
14.1 油脂 299
14.1.1 油脂的組成和結(jié)構 299
14.1.2 油脂的性質(zhì) 300
14.1.3 肥皂和表面活性劑 302
14.1.4 生物物質(zhì)燃料簡介 304
14.2 類脂化合物 304
14.2.1 磷脂 304
14.2.2 蠟 305
14.3 萜類化合物 306
14.3.1 單萜 306
14.3.2 倍半萜 308
14.3.3 二萜 308
14.3.4 三萜 308
14.3.5 四萜 309
14.3.6 天然橡膠和合成橡膠簡介 309
14.4 甾體化合物 310
14.4.1 甾體化合物的結(jié)構 310
14.4.2 甾體化合物的命名 310
14.4.3 重要的甾體化合物 311
小結(jié) 313
習題 313
第15章 現(xiàn)代波譜分析技術簡介 315
15.1 紫外-可見吸收光譜 315
15.1.1 基本原理 315
15.1.2 紫外光譜在有機化合物結(jié)構鑒定中的應用 319
15.2 紅外吸收光譜 320
15.2.1 分子振動與紅外吸收光譜 320
15.2.2 紅外吸收光譜與分子結(jié)構的關系 321
15.2.3 紅外吸收光譜在有機化合物結(jié)構鑒定中的應用 322
15.3 核磁共振譜 325
15.3.1 基本原理 325
15.3.2 1H NMR的化學位移 325
15.3.3 自旋偶合和自旋裂分 328
15.3.4 核磁共振譜在有機化合物結(jié)構鑒定中的應用 329
15.4 質(zhì)譜 330
15.4.1 基本原理及表示方法 330
15.4.2 質(zhì)譜圖解析