有機化學（第2版）

第一章緒論1
一、有機化合物和有機化學1
二、有機化學與其他學科的密切關(guān)系2
三、有機物化學鍵的特點2
四、有機化合物的分類方法6
五、有機化學反應類型8
六、研究有機化合物的一般方法11
Summary12
習題13

第二章烷烴15
一、烷烴的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象異構(gòu)16
二、鏈烴的命名19
三、烷烴的物理性質(zhì)22
四、烷烴的化學反應24
五、環(huán)烷烴29
Summary35
習題36

第三章烯烴、炔烴、二烯烴38
一、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)39
(一)烯烴的結(jié)構(gòu)39
(二)炔烴的結(jié)構(gòu)40
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)和命名法40
(一)烯烴、炔烴的同分異構(gòu)40
(二)烯烴、炔烴的命名法42
三、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)45
四、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)46
(一)烯烴的親電加成反應47
(二)炔烴的親電加成反應52
(三)烯烴的自由基加成反應54
(四)烯烴的硼氫化-氧化反應54
(五)烯烴和炔烴的氧化反應55
(六)烯烴的環(huán)氧化反應57
(七)烯烴與卡賓的加成反應57
(八)烯烴、炔烴的催化加氫反應58
(九)烯丙型氫的鹵代60
(十)炔烴的酸性61
(十一)烯烴的聚合62
五、共軛二烯烴62
(一)二烯烴的分類與命名法63
(二)共軛二烯烴的特征63
(三)共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)64
(四)共軛效應65
(五)共軛二烯烴的親電加成66
六、Diels-Alder反應67
七、富勒烯簡介69
八、共振結(jié)構(gòu)理論簡介和共振式71
Summary73
習題76

第四章有機化合物結(jié)構(gòu)現(xiàn)代分析方法78
一、紅外光譜80
(一)基本原理80
(二)基團特征振動頻率82
(三)常見化合物的特征譜帶85
(四)紅外光譜的解析90
(五)拉曼(Raman)光譜簡介91
二、核磁共振波譜92
(一)1H NMR基本原理92
(二)化合物中質(zhì)子的核磁共振和化學位移94
(三)影響化學位移的因素96
(四)各類1H化學位移的范圍98
(五)自旋-自旋偶合98
(六)遠程偶合101
(七)化學等價、磁等價和磁不等價101
(八)質(zhì)子數(shù)目和峰面積102
(九)1H NMR譜圖的解析103
(十)13C核磁共振及多維譜簡介104
三、紫外-可見光譜106
(一)基本原理107
(二)影響紫外光譜的因素109
(三)共軛體系的特征吸收光譜111
(四)紫外光譜在結(jié)構(gòu)分析中的應用114
四、質(zhì)譜114
(一)基本原理115
(二)質(zhì)譜中離子的類型115
(三)分子離子峰和分子式的確定117
(四)質(zhì)譜中的裂解方式118
(五)各類化合物的質(zhì)譜特征121
(六)質(zhì)譜技術(shù)的新進展122
五、四譜聯(lián)用綜合解析簡介124
Summary126
習題127

第五章芳香烴130
一、苯的結(jié)構(gòu)130
二、芳香烴的分類和命名132
三、苯及其同系物的物理性質(zhì)135
四、苯及其同系物的化學性質(zhì)136
(一)苯環(huán)上的親電取代反應及機理136
(二)苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律141
(三)烷基苯側(cè)鏈的反應149
五、稠環(huán)芳香烴150
(一)萘150
(二)蒽和菲152
六、致癌稠環(huán)芳烴153
七、非苯芳香烴和Hückel規(guī)則154
(一)輪烯154
(二)芳香離子156
Summary156
習題157

第六章對映異構(gòu)160
一、物質(zhì)的旋光性161
(一)平面偏振光161
(二)比旋光度161
二、手性與對稱性163
(一)手性分子163
(二)對稱因素164
(三)對映異構(gòu)體表達方法165
三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)168
四、對映異構(gòu)體構(gòu)型標記法169
五、含兩個和兩個以上手性碳原子化合物的對映異構(gòu)172
六、含假手性碳原子的化合物175
七、環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)176
八、對映異構(gòu)與構(gòu)象177
九、無手性碳原子化合物的對映異構(gòu)178
十、外消旋體的拆分180
十一、對映異構(gòu)與生物活性182
Summary183
習題184

第七章鹵代烴190
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名191
(一)鹵代烴的結(jié)構(gòu)191
(二)鹵代烴的分類191
(三)鹵代烴的命名192
二、鹵代烴的物理性質(zhì)193
三、鹵代烴的化學性質(zhì)194
(一)親核取代反應194
(二)親核取代反應機理及其立體化學197
(三)影響親核取代反應的因素202
(四)鹵代烴的消除反應及機理207
(五)鹵代烴的消除反應與取代反應的競爭211
(六)鹵代烯烴與鹵代芳烴的親核取代反應213
(七)鹵代烴與金屬的反應215
Summary216
習題217

第八章醇、酚、醚220
一、醇220
(一)醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名220
(二)醇的物理性質(zhì)223
(三)醇的化學性質(zhì)224
(四)重要的醇233
二、酚234
(一)酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名234
(二)酚的物理性質(zhì)235
(三)酚的化學性質(zhì)235
(四)重要的酚類化合物238
三、醚與環(huán)氧化合物239
(一)醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名239
(二)醚的物理性質(zhì)241
(三)醚的化學性質(zhì)241
(四)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應243
(五)環(huán)氧化合物的生物活性245
(六)冠醚246
(七)醚的應用247
Summary247
習題249

第九章醛、酮、醌251
一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名法252
(一)醛、酮的結(jié)構(gòu)252
(二)醛、酮的命名法252
二、醛、酮的物理性質(zhì)254
三、醛、酮的化學性質(zhì)255
(一)親核加成255
(二)羰基親核加成的立體化學260
(三)潛手性碳原子及其不對稱合成262
(四)α-氫的反應263
(五)氧化還原反應266
四、醌268
(一)醌的結(jié)構(gòu)268
(二)醌的性質(zhì)269
(三)輔酶Qn和維生素K270
Summary271
習題273

第十章羧酸和取代羧酸275
一、羧酸的結(jié)構(gòu)275
二、羧酸與取代羧酸的分類和命名276
(一)分類276
(二)命名277
三、羧酸的物理性質(zhì)278
四、羧酸的化學性質(zhì)279
(一)羧酸的酸性280
(二)羧酸衍生物的生成281
(三)脫羧反應284
(四)羧酸還原反應284
五、羥基酸的化學性質(zhì)285
(一)羥基酸的酸性285
(二)羥基酸的氧化反應285
(三)羥基酸的脫水反應286
(四)酚酸的脫羧反應287
(五)α-羥基酸的分解反應287
六、酮酸的化學性質(zhì)287
(一)酮酸的酸性287
(二)酮酸的氨基化反應288
(三)酮酸的氧化反應288
(四)酮酸的分解反應288
七、醇酸和酮酸的體內(nèi)化學過程289
八、前列腺素291
九、重要的羧酸與取代羧酸292
Summary295
習題296

第十一章羧酸衍生物298
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名法298
(一)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)298
(二)羧酸衍生物的命名299
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)301
三、羧酸衍生物的化學性質(zhì)301
(一)羧酸衍生物的親核取代反應302
(二)Claisen酯縮合反應304
(三)羧酸衍生物的還原反應305
(四)酰胺的特性306
四、碳酸衍生物及其特性306
(一)碳酸的酰氯307
(二)碳酸的酰胺及其衍生物307
Summary309
習題309

第十二章含氮有機化合物312
一、硝基化合物312
(一)硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名313
(二)硝基化合物的物理性質(zhì)313
(三)硝基化合物的化學性質(zhì)314
(四)硝基化合物在醫(yī)藥中的應用314
二、胺315
(一)分類與命名315
(二)胺的結(jié)構(gòu)317
(三)胺的物理性質(zhì)318
(四)胺的化學性質(zhì)319
(五)重氮鹽的反應323
(六)季銨堿的Hofmann消除325
(七)重氮甲烷326
三、生源胺的生物合成及其意義328
Summary329
習題330

第十三章含硫、磷、砷有機化合物332
一、有機硫化合物332
(一)硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名法333
(二)硫醇和硫醚的物理性質(zhì)333
(三)硫醇和硫醚的化學性質(zhì)334
(四)磺胺類藥物的合成337
二、含磷、砷有機化合物339
(一)有機磷化合物的分類和命名法339
(二)含磷有機化合物的結(jié)構(gòu)341
(三)膦和胺部分性質(zhì)的比較341
(四)膦的典型反應341
(五)生物體內(nèi)的含磷有機化合物343
(六)有毒的含磷有機化合物344
(七)含砷有機化合物的分類與命名347
(八)含硫、磷、砷化學毒劑及其防護348
Summary349
習題350

第十四章雜環(huán)化合物351
一、雜環(huán)化合物的分類和命名352
(一)雜環(huán)化合物的分類352
(二)雜環(huán)化合物的命名352
二、含一個雜原子的五元雜環(huán)化合物357
(一)呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)358
(二)呋喃、噻吩和吡咯的化學性質(zhì)359
(三)呋喃、噻吩和吡咯的衍生物362
三、含一個雜原子的六元雜環(huán)化合物364
(一)吡啶的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)364
(二)吡啶的化學性質(zhì)365
(三)吡啶的重要衍生物369
(四)維生素PP、輔酶NAD和輔酶NADP370
四、含兩個雜原子的五元雜環(huán)化合物371
(一)唑的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)371
(二)唑的化學性質(zhì)372
(三)維生素B1和輔酶TPP375
五、含兩個和三個雜原子的六元雜環(huán)化合物377
(一)二嗪環(huán)系377
(二)三嗪環(huán)系378
六、稠雜環(huán)379
(一)苯稠雜環(huán)379
(二)嘌呤環(huán)系384
(三)喋啶環(huán)系386
Summary387
習題388

第十五章油脂和磷脂390
一、油脂391
(一)油脂的結(jié)構(gòu)﹑組成和命名391
(二)油脂的物理性質(zhì)393
(三)油脂的化學性質(zhì)393
(四)多不飽和脂肪酸396
(五)多不飽和脂肪酸的重要衍生物397
二、磷脂398
(一)甘油磷脂398
(二)鞘磷脂400
(三)磷脂與生物膜400
Summary402
習題403

第十六章糖類404
一、單糖405
(一)單糖的分類和命名405
(二)單糖的結(jié)構(gòu)406
(三)單糖的物理性質(zhì)411
(四)單糖的化學性質(zhì)412
(五)重要的單糖及其衍生物418
二、寡糖419
(一)雙糖419
(二)棉子糖421
(三)環(huán)糊精422
三、多糖423
(一)淀粉423
(二)糖原424
(三)纖維素424
四、糖的衍生物425
(一)糖脂425
(二)糖蛋白426
(三)蛋白聚糖427
Summary427
習題428

第十七章天然生物活性有機化合物430
一、萜類化合物431
(一)萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類431
(二)萜類化合物的命名法431
(三)萜類化合物的物理性質(zhì)432
(四)萜類化合物的化學性質(zhì)432
(五)萜類化合物的生物合成436
(六)典型的萜類化合物437
二、甾族化合物441
(一)甾族化合物的結(jié)構(gòu)441
(二)甾族化合物的分類及命名法442
(三)甾族化合物的生物合成444
(四)甾族化合物的理化性質(zhì)444
(五)典型的甾族化合物445
三、生物堿449
(一)生物堿的基本概念450
(二)生物堿的基本性質(zhì)450
(三)幾種重要的生物堿451
四、黃酮和異黃酮454
(一)黃酮的結(jié)構(gòu)與分類454
(二)黃酮類化合物的理化性質(zhì)456
(三)黃酮的功效458
Summary459
習題460

第十八章氨基酸和多肽462
一、氨基酸462
(一)氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名462
(二)非編碼氨基酸466
(三)氨基酸的性質(zhì)467
二、多肽471
(一)多肽的結(jié)構(gòu)和命名471
(二)多肽的性質(zhì)和序列的測定473
(三)生物活性肽475
Summary479
習題480

第十九章蛋白質(zhì)481
一、蛋白質(zhì)分子的大小481
二、蛋白質(zhì)的分類482
三、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)484
(一)蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)484
(二)維持蛋白質(zhì)分子構(gòu)象的化學鍵485
(三)二面角487
(四)蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)487
(五)超二級結(jié)構(gòu)490
(六)結(jié)構(gòu)域491
(七)蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)492
(八)蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)492
四、蛋白質(zhì)的折疊493
(一)Anfinsen的經(jīng)典實驗494
(二)蛋白質(zhì)的折疊與去折疊的途徑494
(三)分子伴侶495
五、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能的關(guān)系496
(一)蛋白質(zhì)一級結(jié)構(gòu)與生物功能的關(guān)系496
(二)蛋白質(zhì)空間結(jié)構(gòu)與生物功能的關(guān)系497
(三)蛋白質(zhì)分子設(shè)計497
六、蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)498
(一)蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)498
(二)蛋白質(zhì)的兩性和等電點498
(三)蛋白質(zhì)的變性499
(四)蛋白質(zhì)的沉淀500
(五)蛋白質(zhì)的顯色反應500
(六)蛋白質(zhì)的甲基化500
Summary501
習題502

第二十章核酸503
一、核酸的分類和化學組成504
二、核酸的一級結(jié)構(gòu)508
三、核酸的二級結(jié)構(gòu)509
(一)DNA的二級結(jié)構(gòu)509
(二)RNA的二級結(jié)構(gòu)510
四、核酸的理化性質(zhì)511
(一)核酸的一般性質(zhì)511
(二)核酸的水解512
(三)核酸的酸堿性及等電點512
(四)核酸的變性、復性和分子雜交513
(五)核酸含量的測定513
五、核酸的生物學功能514
Summary517
習題518

第二十一章生物體內(nèi)酶催化的化學反應520
一、酶的化學520
(一)酶是生物催化劑520
(二)酶的化學本質(zhì)521
(三)酶的化學組成521
(四)酶的分類522
(五)酶的命名法523
二、酶催化的氧化還原反應524
(一)脫氫酶催化的氧化還原反應524
(二)氧化酶催化的氧化還原反應525
(三)過氧化物酶和過氧化氫酶催化的氧化還原反應527
(四)氧合酶催化的氧化還原反應527
(五)中間電子傳遞體自身的氧化還原反應527
三、酶催化的轉(zhuǎn)移反應528
四、酶催化的水解反應531
五、酶催化的裂解反應532
六、酶催化的異構(gòu)化反應534
七、酶催化的合成反應535
八、酶促反應的催化機理538
(一)酶催化的專一性機理538
(二)酶促反應的催化機理539
Summary540
習題541

參考文獻543