有機(jī)化學(xué)

第一章緒論 / 1
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的由來及意義1
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式2
第二節(jié)有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵3
一、價(jià)鍵理論3
二、雜化軌道理論4
三、共價(jià)鍵的屬性6
四、分子間作用力7
第三節(jié)有機(jī)化合物的分類和有機(jī)反應(yīng)類型8
一、有機(jī)化合物的分類8
二、有機(jī)反應(yīng)類型9
第四節(jié)有機(jī)酸堿理論9
一、酸堿質(zhì)子理論9
二、酸堿電子理論10
第五節(jié)分子軌道和共振理論11
一、分子軌道11
二、共振理論11
第六節(jié)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法12
一、分離純化12
二、元素分析12
三、測定分子量和確定分子式12
四、確定結(jié)構(gòu)式13
本章小結(jié)13
習(xí)題13

第二章立體化學(xué)基礎(chǔ) / 15
第一節(jié)手性、手性分子和對(duì)映體15
一、手性15
二、手性分子和對(duì)映體16
三、平面偏振光和旋光性17
四、分子的對(duì)稱性和手性18
第二節(jié)費(fèi)歇爾投影式19
第三節(jié)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記法20
一、D/L構(gòu)型標(biāo)記法20
二、R/S構(gòu)型標(biāo)記法21
第四節(jié)外消旋體、非對(duì)映體和內(nèi)消旋體23
一、外消旋體23
二、非對(duì)映體23
三、內(nèi)消旋體24
四、外消旋體的拆分24
第五節(jié)不含手性碳原子的手性分子25
第六節(jié)手性分子的來源及生理活性26
一、手性分子的來源26
二、手性分子的生理活性27
本章小結(jié)28
習(xí)題29

第三章烷烴和環(huán)烷烴 / 31
第一節(jié)烷烴31
一、烷烴的結(jié)構(gòu)31
二、烷烴的異構(gòu)和命名32
三、物理性質(zhì)36
四、化學(xué)性質(zhì)37
第二節(jié)環(huán)烷烴40
一、環(huán)烷烴的命名40
二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性41
三、環(huán)烷烴的性質(zhì)42
四、環(huán)己烷的構(gòu)象44
本章小結(jié)47
習(xí)題48

第四章烯烴和炔烴 / 50
第一節(jié)烯烴50
一、烯烴的結(jié)構(gòu)50
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名51
三、烯烴的物理性質(zhì)53
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)54
五、共軛烯烴61
第二節(jié)炔烴65
一、炔烴的結(jié)構(gòu)65
二、炔烴的同分異構(gòu)和命名66
三、炔烴的物理性質(zhì)66
四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)67
本章小結(jié)70
習(xí)題70

第五章芳香烴 / 73
第一節(jié)苯及其同系物74
一、苯的結(jié)構(gòu)74
二、苯同系物的命名76
三、苯及其同系物的物理性質(zhì)77
四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)77
五、苯親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)82
第二節(jié)稠環(huán)芳香烴86
一、萘86
二、蒽和菲90
三、致癌稠環(huán)芳烴91
第三節(jié)Hückel規(guī)則與非苯芳香烴92
一、Hückel規(guī)則92
二、非苯芳香烴92
本章小結(jié)96
習(xí)題96

第六章鹵代烴 / 99
第一節(jié)鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名99
一、鹵代烴的分類99
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)100
三、鹵代烴的命名100
第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)101
一、鹵代烴的物理性質(zhì)101
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)101
三、不飽和鹵代烴的取代反應(yīng)110
四、與金屬的反應(yīng)111
本章小結(jié)112
習(xí)題113

第七章醇、硫醇、酚和醚 / 115
第一節(jié)醇115
一、醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)115
二、醇的物理性質(zhì)117
三、醇的化學(xué)性質(zhì)118
第二節(jié)硫醇121
一、硫醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名121
二、硫醇的物理性質(zhì)122
三、硫醇的化學(xué)性質(zhì)122
第三節(jié)酚124
一、酚的分類和命名124
二、苯酚的結(jié)構(gòu)124
三、酚的物理性質(zhì)125
四、酚的化學(xué)性質(zhì)125
第四節(jié)醚127
一、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名127
二、醚的物理性質(zhì)128
三、醚的化學(xué)性質(zhì)129
四、環(huán)醚130
本章小結(jié)134
習(xí)題134

第八章醛和酮 / 136
第一節(jié)醛、酮的分類和命名136
一、醛、酮的分類136
二、醛、酮的命名137
第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)138
一、醛、酮的結(jié)構(gòu)138
二、醛、酮的物理性質(zhì)138
三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)139
本章小結(jié)148
習(xí)題148

第九章羧酸和取代羧酸 / 150
第一節(jié)羧酸150
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名150
二、羧酸的物理性質(zhì)152
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)153
第二節(jié)取代羧酸159
一、羥基酸159
二、酮酸163
三、重要的取代羧酸164
本章小結(jié)166
習(xí)題166

第十章羧酸衍生物 / 168
第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名168
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)168
二、羧酸衍生物的命名169
第二節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)170
一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)170
二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)171
第三節(jié)碳酸衍生物176
一、氨基甲酸酯177
二、尿素177
三、胍177
四、丙二酰脲178
本章小結(jié)179
習(xí)題179

第十一章有機(jī)含氮化合物 / 181
第一節(jié)胺181
一、胺的分類和命名181
二、胺的結(jié)構(gòu)182
三、胺的物理性質(zhì)183
四、胺的化學(xué)性質(zhì)184
五、胺的代表化合物189
第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物190
一、重氮鹽的結(jié)構(gòu)及制備191
二、重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)191
第三節(jié)生物堿194
一、生物堿概述194
二、生物堿的一般性質(zhì)和提取方法195
三、常見生物堿195
本章小結(jié)196
習(xí)題197

第十二章雜環(huán)化合物 / 199
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名199
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物201
一、吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)201
二、吡咯、呋喃、噻吩的化學(xué)性質(zhì)201
三、重要的五元雜環(huán)化合物203
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物205
一、吡啶的結(jié)構(gòu)205
二、吡啶的化學(xué)性質(zhì)205
三、重要的六元雜環(huán)化合物207
第四節(jié)稠雜環(huán)化合物208
一、吲哚和吲哚衍生物208
二、喹啉和異喹啉209
三、嘌呤和嘌呤衍生物210
本章小結(jié)214
習(xí)題215

第十三章糖類 / 216
第一節(jié)單糖216
一、單糖的開鏈結(jié)構(gòu)217
二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及Haworth結(jié)構(gòu)式217
三、單糖的性質(zhì)221
第二節(jié)雙糖、寡糖和多糖224
一、雙糖224
二、寡糖226
三、多糖227
本章小結(jié)230
習(xí)題230

第十四章脂類和甾族化合物 / 232
第一節(jié)油脂232
一、油脂的組成與命名232
二、油脂的物理性質(zhì)234
三、油脂的化學(xué)性質(zhì)235
第二節(jié)磷脂236
一、甘油磷脂236
二、神經(jīng)磷脂237
三、磷脂與細(xì)胞膜238
第三節(jié)甾族化合物239
一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征240
二、重要的甾族化合物240
本章小結(jié)245
習(xí)題245

第十五章氨基酸、多肽和核酸 / 247
第一節(jié)氨基酸247
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名247
二、氨基酸的性質(zhì)250
第二節(jié)多肽252
一、多肽的結(jié)構(gòu)和命名252
二、肽鍵平面252
三、多肽結(jié)構(gòu)測定和端基分析253
四、生物活性肽254
第三節(jié)核酸256
一、核酸的分類256
二、核酸、核苷和核苷酸256
三、核酸的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)259
本章小結(jié)261
習(xí)題262

附錄 / 263
附錄一習(xí)題參考答案263
附錄二部分鑒別反應(yīng)281
附錄三部分元素的共價(jià)半徑和電負(fù)性282
附錄四有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊中常見的英文縮寫283

參考文獻(xiàn) / 285