有機(jī)化學(xué)（第二版）

第1章緒論 1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.1.1有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的基本概念 1
1.1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn) 2
1.1.3學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的意義 3
1.2有機(jī)分子的結(jié)構(gòu) 6
1.2.1分子結(jié)構(gòu)的涵義 6
1.2.2構(gòu)造式和構(gòu)造簡式 6
1.2.3同分異構(gòu) 8
1.3原子軌道雜化與分子構(gòu)型 8
1.3.1碳原子軌道的雜化 8
1.3.2氮原子軌道的雜化 12
1.3.3氧原子軌道的雜化 13
1.4共價(jià)鍵的形成與性質(zhì) 13
1.4.1共價(jià)鍵的形成 13
1.4.2共價(jià)鍵的基本性質(zhì) 14
1.5官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類 18
1.5.1官能團(tuán) 18
1.5.2有機(jī)化合物的碳架結(jié)構(gòu) 18
1.6有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 19
1.6.1共價(jià)鍵的斷裂方式 19
1.6.2有機(jī)反應(yīng)的能量 20
閱讀材料 23
本章小結(jié) 24
習(xí)題 25
第2章烷烴 28
2.1烷烴的同系列與同分異構(gòu) 28
2.1.1烷烴的同系列 28
2.1.2烷烴的同分異構(gòu) 28
2.1.3烷烴的結(jié)構(gòu) 29
2.2烷烴的命名 30
2.2.1烷基的命名 30
2.2.2烷烴的命名 31
2.3烷烴的構(gòu)象 33
2.3.1乙烷的構(gòu)象 33
2.3.2丁烷的構(gòu)象 35
2.4烷烴的物理性質(zhì) 36
2.5烷烴的化學(xué)性質(zhì) 37
2.5.1烷烴的鹵化反應(yīng) 37
2.5.2烷烴的催化氧化 42
2.6烷烴的來源和用途 43
2.6.1烷烴的來源 43
2.6.2烷烴的用途 43
閱讀材料 43
本章小結(jié) 44
習(xí)題 44
第3章烯烴 46
3.1烯烴的結(jié)構(gòu) 46
3.2烯烴的異構(gòu)與命名 46
3.3烯烴的物理性質(zhì) 49
3.4烯烴的化學(xué)性質(zhì) 50
3.4.1加成反應(yīng) 50
3.4.2氧化反應(yīng) 57
3.4.3聚合反應(yīng) 60
3.4.4-氫的鹵化反應(yīng) 60
3.5烯烴的制法 61
3.5.1醇脫水 61
3.5.2鹵代烷烴脫鹵化氫 61
3.5.3炔烴加氫 61
閱讀材料 62
本章小結(jié) 63
習(xí)題 64
第4章炔烴與二烯烴 66
4.1炔烴的異構(gòu)與命名 66
4.1.1異構(gòu) 66
4.1.2命名 66
4.2炔烴的物理性質(zhì) 67
4.3炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 67
4.3.1炔烴的結(jié)構(gòu) 68
4.3.2炔烴的化學(xué)性質(zhì) 68
4.4二烯烴 73
4.4.1二烯烴的分類與命名 74
4.4.2共軛二烯烴的特性 74
4.4.31,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 76
4.4.4共振論及其應(yīng)用 79
閱讀材料 85
本章小結(jié) 85
習(xí)題 86
第5章核磁共振波譜與紅外光譜 88
5.1核磁共振氫譜 88
5.1.1基本原理 88
5.1.2化學(xué)位移 89
5.1.3自旋偶合與裂分 92
5.1.4化學(xué)交換 94
5.1.5峰面積與積分曲線 95
5.2核磁共振碳譜 95
5.2.1基本原理 95
5.2.2化學(xué)位移 96
5.3紅外光譜 96
5.3.1基本原理 97
5.3.2影響基團(tuán)吸收峰位置的因素 98
5.4烷烴、烯烴和炔烴的核磁共振波譜與紅外光譜 100
5.4.1烷烴的核磁共振波譜與紅外光譜 100
5.4.2烯烴的核磁共振波譜與紅外光譜 101
5.4.3炔烴的核磁共振波譜與紅外光譜 101
閱讀材料 102
本章小結(jié) 103
習(xí)題 103
第6章脂環(huán)烴 108
6.1脂環(huán)烴的分類與命名 108
6.1.1脂環(huán)烴的分類 108
6.1.2脂環(huán)烴的命名 109
6.2脂環(huán)烴的物理性質(zhì) 110
6.3環(huán)的穩(wěn)定性 111
6.3.1環(huán)的穩(wěn)定性規(guī)律 111
6.3.2環(huán)穩(wěn)定性規(guī)律的解釋 112
6.4環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 114
6.4.1環(huán)己烷的構(gòu)象 114
6.4.2環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象 115
6.5環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 117
6.6環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 120
6.6.1加成反應(yīng) 120
6.6.2氧化反應(yīng) 121
6.6.3-氫原子的反應(yīng) 121
閱讀材料 121
本章小結(jié) 122
習(xí)題 122
第7章對(duì)映異構(gòu) 124
7.1分子的對(duì)稱因素與手性 124
7.1.1對(duì)稱因素 124
7.1.2手性分子、對(duì)映異構(gòu)與手性碳原子 125
7.2光活性——手性分子對(duì)偏光的作用 127
7.2.1偏光 127
7.2.2比旋光度 128
7.2.3左旋體、右旋體和外消旋體 128
7.3對(duì)映異構(gòu)體的書寫方法與構(gòu)型標(biāo)記 129
7.3.1對(duì)映異構(gòu)體的書寫方法 129
7.3.2對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記 132
7.4含一個(gè)以上手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 134
7.5外消旋化、差向異構(gòu)化與構(gòu)型轉(zhuǎn)化 136
7.5.1外消旋化 136
7.5.2差向異構(gòu)化 136
7.5.3構(gòu)型轉(zhuǎn)化 137
7.6脂環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu) 137
閱讀材料 138
本章小結(jié) 139
習(xí)題 140
第8章芳烴 143
8.1芳烴的分類和命名 143
8.1.1芳烴的分類 143
8.1.2芳烴的命名 144
8.2苯的分子結(jié)構(gòu) 145
8.3芳烴的物理性質(zhì) 147
8.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 149
8.4.1苯環(huán)上的取代反應(yīng) 149
8.4.2烷基苯側(cè)鏈上的反應(yīng) 157
8.5苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng) 158
8.5.1兩類不同性質(zhì)的定位基 159
8.5.2影響定位效應(yīng)的因素 159
8.5.3二取代苯的定位效應(yīng) 165
8.5.4定位效應(yīng)的應(yīng)用 166
8.6稠環(huán)芳烴 167
8.6.1萘 167
8.6.2蒽 171
8.6.3菲和芘 172
8.7非苯芳烴簡介 173
8.8富勒烯 173
8.8.1C60和C70的結(jié)構(gòu) 174
8.8.2C60和C70的性質(zhì) 174
8.8.3C60和C70的制備 175
8.8.4富勒烯化學(xué)的前景展望 175
閱讀材料 175
本章小結(jié) 176
習(xí)題 177
第9章鹵代烴 180
9.1鹵代烴的分類與命名 180
9.1.1鹵代烴的分類 180
9.1.2鹵代烴的命名 180
9.2鹵代烴的物理性質(zhì) 181
9.2.1鹵代烴的物理性質(zhì) 181
9.2.2鹵代烴的波譜性質(zhì) 182
9.3鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 183
9.3.1取代反應(yīng) 184
9.3.2消去反應(yīng) 187
9.4親核取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的機(jī)理 187
9.4.1親核取代反應(yīng)的機(jī)理 187
9.4.2消去反應(yīng)的機(jī)理 195
9.5影響親核取代反應(yīng)與消去反應(yīng)競爭的因素 199
9.5.1烴基結(jié)構(gòu)的影響 199
9.5.2親核試劑的影響 199
9.5.3溶劑極性的影響 200
9.6烴基結(jié)構(gòu)對(duì)鹵原子活性的影響 200
9.6.1鹵代烯烴和芳鹵化合物的分類 201
9.6.2鹵代烯烴與鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)及鹵原子的活性 201
9.7重要鹵代烴 205
9.8有機(jī)金屬化合物 207
9.8.1有機(jī)鎂化合物 207
9.8.2有機(jī)鋰化合物 208
9.8.3二烴基銅鋰 209
閱讀材料 209
本章小結(jié) 211
習(xí)題 212
第10章醇與酚 216
10.1醇的分類與命名 216
10.1.1分類 216
10.1.2命名 216
10.2醇的物理性質(zhì) 217
10.2.1醇的物理性質(zhì) 217
10.2.2醇的波譜性質(zhì) 219
10.3醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 219
10.3.1生成離子 220
10.3.2與HX反應(yīng) 220
10.3.3脫水反應(yīng) 224
10.3.4活潑氫的反應(yīng) 226
10.3.5酯化反應(yīng) 226
10.3.6氧化反應(yīng) 230
10.4醇的制法 232
10.4.1烯烴的水合 232
10.4.2鹵代烴的水解 234
10.4.3格氏試劑與環(huán)氧化物反應(yīng) 234
10.4.4格氏試劑與羰基化合物反應(yīng) 234
10.4.5醛、酮的還原 235
10.4.6羧酸的還原 236
10.5幾種重要的醇類化合物 236
10.5.1甲醇 236
10.5.2乙醇 237
10.5.3乙二醇 237
10.5.4甘油 237
10.5.5肌醇 238
10.6酚的物理性質(zhì) 238
10.6.1酚的物理性質(zhì) 238
10.6.2酚的波譜性質(zhì) 238
10.7酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 239
10.7.1酸性 240
10.7.2生成醚 242
10.7.3與FeBr3的顯色反應(yīng) 242
10.7.4與Br2(H2O)反應(yīng) 242
10.7.5氧化反應(yīng) 243
10.8重要的酚 243
10.8.1萘酚 243
10.8.2連苯三酚 244
10.8.3苦味酸 244
閱讀材料 245
本章小結(jié) 245
習(xí)題 246
第11章醚與環(huán)氧化物 250
11.1醚的分類與命名 250
11.1.1醚的分類 250
11.1.2醚的命名 250
11.2醚的物理性質(zhì) 251
11.3醚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 252
11.3.1生成鹽 253
11.3.2醚鍵的斷裂 253
11.3.3形成醚的過氧化物 255
11.4醚的制法 255
11.5環(huán)氧化合物 256
11.5.1環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 257
11.5.2環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì) 257
11.5.3環(huán)氧化合物的制法 259
11.6硫醇與硫醚 260
11.6.1硫醇 260
11.6.2硫醚 263
閱讀材料 264
本章小結(jié) 265
習(xí)題 265
第12章醛、酮和醌 268
12.1醛、酮的分類、命名與異構(gòu) 268
12.1.1醛、酮的分類 268
12.1.2醛、酮的命名 268
12.1.3醛、酮的異構(gòu) 269
12.2醛、酮的物理性質(zhì) 270
12.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 273
12.3.1羰基的加成反應(yīng)——親核加成 274
12.3.2α-氫的反應(yīng) 281
12.3.3氧化還原反應(yīng) 284
12.4醌 287
12.4.1醌的命名 287
12.4.2醌的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 288
12.5天然的羰基化合物 290
12.6重要的醛、酮 292
12.6.1甲醛 292
12.6.2乙醛 293
12.6.3丙酮 293
12.6.4茚三酮 294
閱讀材料 294
本章小結(jié) 294
習(xí)題 295
第13章羧酸及其衍生物 299
13.1羧酸的分類與命名 299
13.1.1分類 299
13.1.2命名 299
13.2羧酸的物理性質(zhì) 301
13.3羧酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 303
13.3.1羧酸的結(jié)構(gòu) 303
13.3.2羧酸的化學(xué)性質(zhì) 304
13.3.3羧酸結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響 309
13.4羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 311
13.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 311
13.4.2克萊森酯縮合反應(yīng) 315
13.4.3丙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 316
13.4.4酰胺的酸堿性 319
閱讀材料 319
本章小結(jié) 319
習(xí)題 320
第14章羥基酸和羰基酸 324
14.1羥基酸和羰基酸的命名 324
14.1.1多官能團(tuán)化合物的命名規(guī)則 324
14.1.2羥基酸和羰基酸的命名 325
14.2羥基酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 327
14.2.1物理性質(zhì) 327
14.2.2化學(xué)性質(zhì) 327
14.3重要的羥基酸 330
14.3.1乳酸 330
14.3.2酒石酸 330
14.3.3蘋果酸 331
14.3.4檸檬酸 331
14.3.5水楊酸——水楊酸甲酯和乙酰水楊酸 332
14.4羰基酸的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì) 332
14.4.1物理性質(zhì) 332
14.4.2化學(xué)性質(zhì) 332
14.5重要的羰基酸 337
14.5.1乙醛酸 337
14.5.2丙酮酸 338
14.5.3-丁酮酸 338
14.5.4草酰乙酸與-酮戊二酸 339
閱讀材料 339
本章小結(jié) 339
習(xí)題 340
第15章含氮有機(jī)化合物 342
15.1胺的分類與命名 342
15.1.1分類 342
15.1.2命名 343
15.2胺的物理性質(zhì) 344
15.2.1氣味 345
15.2.2沸點(diǎn)、水溶性 346
15.3胺的結(jié)構(gòu) 346
15.4胺的化學(xué)性質(zhì) 347
15.5季銨化合物及其性質(zhì) 352
15.5.1季銨鹽 352
15.5.2季銨堿 352
15.6幾種重要的生物堿 355
15.7重氮鹽的性質(zhì)與應(yīng)用 357
15.7.1重氮鹽的性質(zhì)與應(yīng)用 357
15.7.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與顏色 360
閱讀材料 363
本章小結(jié) 363
習(xí)題 363
第16章雜環(huán)化合物 366
16.1雜環(huán)化合物的分類與命名 366
16.1.1分類 366
16.1.2命名 367
16.2五元雜環(huán)化合物 368
16.2.1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 368
16.2.2五元雜環(huán)化合物的性質(zhì) 368
16.2.3五元雜環(huán)化合物的重要衍生物 372
16.3吡啶及其衍生物 375
16.3.1吡啶的結(jié)構(gòu) 375
16.3.2吡啶的性質(zhì) 376
16.3.3維生素PP、維生素B6、雷米封 377
16.3.4嘧啶及其衍生物 378
16.3.5苯并吡喃衍生物——花色素與黃酮類物質(zhì) 379
16.3.6吡嗪及其衍生物 380
16.4核酸 381
16.4.1核苷酸 381
16.4.2核酸及其結(jié)構(gòu) 382
16.4.3核酸的生物學(xué)功能 384
16.4.4基因工程和人類基因組計(jì)劃 385
閱讀材料 386
本章小結(jié) 387
習(xí)題 387
第17章碳水化合物 390
17.1碳水化合物的分類 390
17.2單糖 391
17.2.1單糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu) 392
17.2.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 394
17.2.3單糖的物理性質(zhì) 397
17.2.4單糖的化學(xué)性質(zhì) 398
17.3低聚糖 402
17.3.1蔗糖 403
17.3.2麥芽糖 403
17.3.3纖維二糖 404
17.3.4環(huán)糊精 405
17.4多糖 406
17.4.1淀粉 406
17.4.2纖維素 408
閱讀材料 409
本章小結(jié) 410
習(xí)題 410
第18章氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 414
18.1氨基酸 414
18.1.1氨基酸的分類與命名 416
18.1.2氨基酸的結(jié)構(gòu) 417
18.1.3氨基酸的物理性質(zhì) 418
18.1.4氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 418
18.2肽 423
18.2.1肽的結(jié)構(gòu) 423
18.2.2肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定 424
18.3蛋白質(zhì) 425
18.3.1蛋白質(zhì)的組成與分類 425
18.3.2蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 426
18.3.3蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 428
18.4酶 432
18.4.1酶的命名 432
18.4.2酶的催化特點(diǎn) 433
18.4.3酶的活力測(cè)定 434
18.4.4影響酶促反應(yīng)的因素 435
閱讀材料 436
本章小結(jié) 437
習(xí)題 437
第19章脂類及相關(guān)的天然產(chǎn)物 439
19.1油脂 439
19.1.1結(jié)構(gòu)與命名 439
19.1.2脂肪酸 439
19.1.3化學(xué)性質(zhì) 442
19.2肥皂和表面活性劑 444
19.2.1去污原理 444
19.2.2表面活性劑的種類 445
19.3蠟 447
19.4磷脂 448
19.5萜類化合物 449
19.5.1單萜 450
19.5.2倍半萜 452
19.5.3二萜和二倍半萜 453
19.5.4三萜 454
19.5.5四萜 455
19.6甾體化合物 457
19.6.1甾醇類 457
19.6.2維生素D 458
19.6.3膽酸 458
19.6.4甾體激素 459
19.6.5強(qiáng)心苷和皂苷 460
閱讀材料 460
本章小結(jié) 461
習(xí)題 461
第20章元素有機(jī)化合物 463
20.1有機(jī)鋁化合物 463
20.1.1烷基鋁的制法 463
20.1.2烷基鋁的性質(zhì) 464
20.2有機(jī)硅化合物 465
20.2.1硅烷、鹵硅烷和烴基硅烷 465
20.2.2烴基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 466
20.2.3有機(jī)硅高聚物 467
20.3有機(jī)磷化合物 468
20.3.1制法和性質(zhì) 469
20.3.2葉立德 470
20.3.3魏悌希反應(yīng) 471
20.3.4葉立德的?；磻?yīng)及烴化反應(yīng) 472
閱讀材料 474
本章小結(jié) 474
習(xí)題 475
參考文獻(xiàn) 476