范德比爾特和德魯是行中老手了。他們倆都已經(jīng)70多歲了——都是粗魯、沒受過什么教育的人，以前在哈德遜河上的汽船買賣中發(fā)了財。在個人行為上，兩個人也都不是什么模范人物。范德比爾特是一個粗暴的惡徒——強(qiáng)奸女仆是他日常生活的一部分，還曾因為妻子不愿意搬家而把她打得精神錯亂并住進(jìn)了精神病院。德魯說話哼哼唧唧，是一個卑躬屈膝的人，一個惡毒的敵人和輕易背叛的盟友。然而，范德比爾特同時又是一個天才的商人和鐵路管理者，而德魯則更愿意通過欺騙他自己公司的股東來賺錢。幾年之前，德魯還曾試圖通過他獨創(chuàng)的、買空賣空伊利鐵路股份的方式來誘騙范德比爾特，但是被老謀深算的“船隊隊長”識破了。也許考慮到德魯曾是他做汽船交易時多年的老對手，范德比爾特沒有把他趕出伊利鐵路公司的董事會，還指望他能夠幫助自己控制伊利鐵路——他想得到伊利鐵路在五大湖區(qū)的連接線路，從而鞏固他以紐約中央鐵路為旗幟而進(jìn)行的鐵路并購[2]。波士頓集團(tuán)也在為他們的新英格蘭鐵路尋找一條類似的連接線路，同時還在竭力爭取得到伊利鐵路的財務(wù)幫助。在接受了范德比爾特的善意之后，德魯沒有什么理由再與他暗中作對了。但是，相對于一生欺詐成性的德魯來說，讓他信守諾言真是太難為他了，特別是當(dāng)他能夠通過背叛范德比爾特的戰(zhàn)略而發(fā)財?shù)臅r候更是如此。

古爾德的第一個機(jī)會來自于德魯，而中間的介紹人則是吉姆·菲斯克。菲斯克是一個在新英格蘭的農(nóng)場上長大的孩子，比古爾德還小1歲。他曾經(jīng)當(dāng)過小販，還在馬戲團(tuán)當(dāng)過場地工人。后來，在內(nèi)戰(zhàn)期間，他通過走私棉花走運發(fā)了財。菲斯克的魯莽冒失給德魯留下了深刻的印象：有一天，菲斯克直接闖進(jìn)了他的辦公室，說有一個交易的機(jī)會。菲斯克做成了這筆交易，而這筆交易也幫助他成為了一個股票經(jīng)紀(jì)人。菲斯克是一個能逗人開心的小丑——寬宏大量、滑稽可笑而且很忠誠。他是一個愛玩弄女人的人，一個貪吃的人，一個講究衣著的花花公子，經(jīng)歷了很多美好和不美好的時光。他絕對地寡廉鮮恥，是一個性格溫柔的流氓無賴；任何法律或者社會的傳統(tǒng)到他那里都會成為一個供他叛逆的機(jī)會。這兩個人組成搭檔再合適不過了，他們簡直是一拍即合——古爾德肯定已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了菲斯克的小丑外表下隱藏著的精明才智和對努力工作的渴望。菲斯克還為他們的共同事業(yè)帶來了一些幽默。有一次，伊利鐵路和紐約中央鐵路在運牛的運費上打起了價格戰(zhàn)，范德比爾特把運費降到了令人不可思議的水平：每頭牛1便士。他的火車裝滿了肉牛，范德比爾特也帶著得意的、獲勝的微笑；但是，直到此時他才發(fā)現(xiàn)，整個肉牛市場已經(jīng)被菲斯克和古爾德壟斷了，兩個人從他的運輸損失中大賺了一筆——這當(dāng)然是菲斯克的主意。

德魯之所以向古爾德伸出援助之手，也只是為了得到他手里控制的股份。德魯知道，范德比爾特遲早會發(fā)現(xiàn)他的背叛行為，并發(fā)起一場股市戰(zhàn)爭來控制伊利鐵路。然而，讓人感到吃驚的是，古爾德和德魯一簽約，就立即表現(xiàn)得像是德魯陣營里一位戰(zhàn)場上的將軍一樣。1868年年初，當(dāng)范德比爾特像預(yù)料的那樣對德魯宣戰(zhàn)并開始在公開市場上大量購進(jìn)囤積伊利鐵路的股票的時候，古爾德立即悄悄地通過他和菲斯克的經(jīng)紀(jì)所發(fā)行了價值1000萬美元的可轉(zhuǎn)換債券（可以轉(zhuǎn)換成股票參與交易的債券）。當(dāng)范德比爾特購進(jìn)伊利鐵路的股份時，他們就會把這些債券轉(zhuǎn)換成股票，并讓這些新股悄悄地流入市場。所以，范德比爾特購買越多的股票，市場上的股票好像就越多，這樣股票的價格就下降得越多。范德比爾特是美國的首富，擁有的財富估計有一億美元；但是，他的財富都沉積在他的公司和企業(yè)中。所以，當(dāng)他的補充保證金一到位[3]，“船隊隊長”的手腳就明顯被捆住了。只要想一想范德比爾特可能會失敗，整個華爾街都會顫抖。

范德比爾特稍晚才認(rèn)識到了古爾德的陰謀，他立即請求與他關(guān)系友好的法官——坦慕尼協(xié)會[4]的堅定成員喬治·巴納德——下令禁止發(fā)行可轉(zhuǎn)換債券。（當(dāng)初決定建造伊利鐵路的法案也謹(jǐn)慎地確定了它的允許的資金結(jié)構(gòu)，但是古爾德卻設(shè)法讓這些債券合法化了。）同時，德魯、古爾德和菲斯克也在忙著找其他的法官來頒布有利于他們的命令[5]。但是，范德比爾特這次動作更快，他最后請法官發(fā)布了一個命令，要以蔑視法庭的罪名逮捕伊利鐵路董事會全體成員，從而迫使古爾德他們在深夜逃到了澤西市。其實，古爾德和菲斯克原本不必冒險在深夜乘小船橫渡哈德遜河——德魯就是在白天較早時候乘渡船離開的——但是菲斯克堅持先要到代爾莫尼克餐館吃上一頓豐盛的大餐，這樣他就能給他的朋友們講一講范德比爾特遭受慘敗的故事。他們剛剛逃往渡口，紐約的治安官們就趕到了餐館；在渡口，他們倆也是雇到了第一條能找到的小船逃到了對岸[6]。