1901年10月，陳獨(dú)秀進(jìn)東京學(xué)校（即東京弘文學(xué)堂）師范科學(xué)日語(yǔ)。在后來(lái)的14年里，陳獨(dú)秀又分別于1902年秋、1906年夏、1907年春、1914年夏四次到日本。

第一次到日本，陳獨(dú)秀在留日學(xué)生造冊(cè)登記上寫(xiě)了：“光緒二十七年十月，東京學(xué)?！?。因?yàn)殛惇?dú)秀在國(guó)內(nèi)時(shí)參加了蘇州勵(lì)學(xué)譯社，課余，他參加了中國(guó)留日學(xué)生在東京組織的“勵(lì)志社”。因看不慣勵(lì)志社中的章宗祥（湖州人）、曹汝霖（上海人）一幫人逢迎拍馬，巴結(jié)權(quán)貴，陳獨(dú)秀和張繼等人很快退出了勵(lì)志社。

冬天，陳獨(dú)秀和桐城同鄉(xiāng)潘贊化一起乘船回國(guó)。潘贊化生于1885年，小陳獨(dú)秀7歲。后來(lái)，潘贊化娶青樓女子張玉良為妻，留下一段風(fēng)塵佳話。

陳獨(dú)秀去日本這年，嗣父陳昔凡將南水關(guān)道院內(nèi)的房子擴(kuò)建成兩幢毗連的房子，隔壁是李鴻章公館。陳昔凡看上這塊風(fēng)水寶地，準(zhǔn)備在這里頤養(yǎng)天年。（上世紀(jì)80年代被毀，現(xiàn)為自來(lái)水公司大院子西面廣場(chǎng)的一部分，遺址尚存一根石梁和兩個(gè)雕花石墩。）

去日本的短短幾個(gè)月，陳獨(dú)秀開(kāi)闊了視野，精神面貌煥然一新，其身份、心理發(fā)生了重大的變化。他不再是東游西蕩的社會(huì)青年，而是留洋學(xué)生了。陳獨(dú)秀回家后，安徽大學(xué)堂的學(xué)生鄭贊丞、房秩五，武備學(xué)堂學(xué)生柏文蔚，南京陸師學(xué)堂學(xué)生葛襄（葛涓仲，桐城人），以及潘贊化、何春臺(tái)等人，都喜歡和陳獨(dú)秀聊天。陳獨(dú)秀仿照勵(lì)志社，在安慶發(fā)起成立了“青年勵(lì)志社”，社址設(shè)在敬敷書(shū)院藏書(shū)樓（今姚家口）。

1902年秋天，陳獨(dú)秀等人的活動(dòng)引起了清朝安慶地方當(dāng)局的警覺(jué)。陳獨(dú)秀不得不離開(kāi)安慶，途經(jīng)南京、上海，第二次去日本。

到南京后，陳獨(dú)秀陪同行的葛襄去他的母校江南陸師學(xué)堂訪友，在那里認(rèn)識(shí)了該校學(xué)生、徽州人汪希顏（1893~1902）、章士釗。陳獨(dú)秀告訴汪希顏，自己寫(xiě)了二卷《小學(xué)萬(wàn)國(guó)地理新編》，準(zhǔn)備送到上海商務(wù)館石印出版。陳獨(dú)秀的《揚(yáng)子江形勢(shì)論略》是木印，這次，他打算石印。

一個(gè)月后，汪希顏寫(xiě)信給在蕪湖搞圖書(shū)發(fā)行的弟弟汪孟鄒，稱“程仲輔”氏為“皖城志士”，說(shuō)“此君現(xiàn)游日本，兄未到堂時(shí)，蒙見(jiàn)來(lái)訪”?！疤谩保附详憥煂W(xué)堂。年底，汪希顏猝然去世。陳獨(dú)秀寫(xiě)了《哭汪希顏》詩(shī)：“兇耗傳來(lái)忍淚看，慟君薄命責(zé)君難。英雄第一傷心事，不赴沙場(chǎng)為國(guó)亡?！?/p>

這次到日本，陳獨(dú)秀實(shí)齡23歲，在清國(guó)留日學(xué)生花名冊(cè)上，他填虛歲24歲。在日本，陳獨(dú)秀認(rèn)識(shí)了蘇曼殊、馮自由等新朋友，并和秦毓鎏、葉瀾等人一起發(fā)起成立了“中國(guó)青年會(huì)”。該會(huì)以民族主義為宗旨，以破壞主義為目的，正對(duì)他的胃口。這次安慶知府對(duì)陳獨(dú)秀等人的警惕，促使他走向了激進(jìn)的資產(chǎn)階級(jí)革命派的道路。

陳獨(dú)秀臨行前，高曉嵐已有身孕。年底，高曉嵐生了一個(gè)團(tuán)團(tuán)臉、活潑好動(dòng)的兒子，因?yàn)榕旁谘幽曛?，取小名“小五子”。他便是后?lái)的中共北京區(qū)委組織部部長(zhǎng)、中共五大中央委員、中共湖北省委組織部部長(zhǎng)、中共江蘇省委組織部部長(zhǎng)陳喬年。

冬去春來(lái)，陳獨(dú)秀又結(jié)識(shí)了留日學(xué)生中的過(guò)激人物黃興、陳天華、鄒容等人。往來(lái)較多的是趙伯先、潘璇華、葛溫仲、周筠軒等。當(dāng)時(shí)陸軍學(xué)生監(jiān)督姚昱是清政府的一個(gè)走卒，大伙瞧不起姚昱的奴顏媚骨，打算找個(gè)機(jī)會(huì)教訓(xùn)一下這個(gè)奴才。

1903年３月31日夜晚，日本到處散發(fā)著櫻花芳香的氣息。月光下樹(shù)影重重，昆蟲(chóng)在嫩綠的草坪中嗡嗡作響。這時(shí)，有幾個(gè)黑影輕手輕腳地闖進(jìn)了姚昱的住室。抱腰的抱腰，捧頭的捧頭，捉手的捉手，驚慌失措的姚昱還沒(méi)有弄清楚發(fā)生了什么事，只聽(tīng)得咔嚓一響，他的辮子在辮根處被齊刷刷地剪去，頃刻間人去辮空。原來(lái)，這抱腰的是力氣大的張繼，捧頭的是個(gè)子小的鄒容，執(zhí)剪的是膽大的陳獨(dú)秀。當(dāng)夜，他們將姚昱的辮子掛到留學(xué)生會(huì)館。第二天，姚昱向清廷駐日本使節(jié)訴苦。不久，日本警方查出為首者是陳獨(dú)秀、張繼、鄒容，旋即將三人驅(qū)逐出境。

此事，在日本留學(xué)生中引起軒然大波，連魯迅（周樹(shù)人）也很高興。