棉花的對外貿(mào)易促使其成為美國經(jīng)濟的生命線。亨利到達莫比爾時，一定看到了碼頭上成堆放著打包好的、等待裝運到歐洲或美國東北部各工廠的棉花。從莫比爾出口的棉花大都發(fā)往德國。這個城市因棉花出口而取得了長足的發(fā)展，它的人口達12 000，是當(dāng)時亞拉巴馬州人口最多的城市，不過依然只是一個交易的地方，沒有其他特色，碼頭總是擠滿了貨船，出口總額僅次于新奧爾良。

亞拉巴馬于1819年加入合眾國，19世紀(jì)20年代開始，“亞拉巴馬的躁動”對南部各州產(chǎn)生了強有力的影響。南部其他地方——特別是肯塔基和卡羅來納地區(qū)——的人們都發(fā)現(xiàn)自己生活的土地越來越貧瘠，亞拉巴馬肥沃的土壤有力地吸引著他們。滿載著奴隸、騾子、家庭用品的車隊浩浩蕩蕩地?fù)矶略谕ㄍ鶃喞婉R的各條大路和小徑上。許多新來的人們在跨越亞拉巴馬的黑帶地區(qū)定居下來，“黑帶”的名稱正是因為那里的黑色沃土。

亨利本來可以在莫比爾與戈德史密斯家族一道謀生，但是他選擇了到內(nèi)地去。來自巴伐利亞的他早已習(xí)慣了陸地包圍的環(huán)境，但他同樣也習(xí)慣了水邊生活，因為他在美因河上度過了許多時光。汽船從莫比爾沿亞拉巴馬河駛向黑帶地區(qū)的大城市蒙哥馬利。這些船只裝載著谷物、木材、面粉、酒精、煙草及各種日常用品和奢侈品。內(nèi)地城市顯然有著不錯的生意。亨利也許是從戈德史密斯家族賒購了各種產(chǎn)品，在亞拉巴馬河沿岸向那里的種植園區(qū)和其他散居的人們兜售這些東西。

他是流動的小商販，銷售各種農(nóng)用和家用產(chǎn)品——工具、種子、玻璃器皿和陶器?！案韶洝雹僖苍谒N售的產(chǎn)品之列，包括簡單縫紉用品、棉布等等。這一時期，成千上萬的小商販穿梭于美國的鄉(xiāng)間道路，他們中的許多人都是移民，而其中一部分人注定會做得非常成功：金貝爾家族、戈德曼家族和古根海姆家族就在其中。亨利當(dāng)時也許擁有一輛馬車，而沒有馬車的人會把售賣的貨物直接綁在馬背上或者背到自己背上。斯蒂芬·伯明翰在他的著作《我們這伙人》（按年代講述了紐約富有的猶太家族。伯明翰認(rèn)為，對于年青一代，這些先輩生活的詳細(xì)記錄非常重要）中寫道：“步行售賣表明人們體魄強健，而利用馬車則表明主人具有超人的商業(yè)洞察力?！崩茁易逭J(rèn)為亨利乃至整個家族是極具商業(yè)智慧的人：“大部分雷曼家族的人強烈認(rèn)為雷曼家族是以馬車經(jīng)營起步的?！?/p>

肯尼思·利博在他的著作《雷曼家族的人們》一書中強調(diào)指出流動經(jīng)商的現(xiàn)實意義。流動經(jīng)商對經(jīng)商的新移民有著非常重要的指導(dǎo)作用，而且對美國傳統(tǒng)的企業(yè)家精神的形成非常重要?！傲鲃由特溇褪钱?dāng)時的哈佛商學(xué)院?！崩┻@樣寫道。

亨利必須盡快熟悉周圍的地理環(huán)境和各處的居民，但是他具有如何與農(nóng)民溝通和了解農(nóng)民需求的優(yōu)勢。這個工作要求靈活變通并具有一定的談判技巧，還需要耐心和體力；在夏日的炎炎烈日之下，疲憊可能讓人沒有一點推銷的心情。亨利一定是具有相當(dāng)高的溝通能力，盡管他的英語依然很差，而且南方口音非常難懂，類似于莎士比亞時代的英語發(fā)音，但他很可能非常善于使用肢體語言。

流動經(jīng)商這項工作本身也會引起一些麻煩。男人們有時候?qū)α鲃由特湹那謹(jǐn)_非常惱火，特別是因為那些有吸引力的宣傳都是面向他們妻子的。關(guān)于這一點，德裔猶太人商販比他們的美國同行更有優(yōu)勢，因為他們的英語還沒有達到能說會道的水平。他們也逐漸淘汰了做商販的北方佬，因為人們總是對北方佬充滿猜疑。由于人們對北方發(fā)起的奴隸起義的擔(dān)憂，北方佬商販在一定程度上很容易被當(dāng)做敵人看待，而這些德裔猶太人競爭對手則不會遭遇敵對情緒，他們對美國的社會傳統(tǒng)并不了解，因而也不大可能一邊做流動商販，一邊宣傳廢除奴隸制。