學校里、有一個特殊的長官，是黃埔同學會監(jiān)察干部，名叫胡靖安。他是黃埔第二期的畢業(yè)生，因為為人冷血殘酷，但是對待蔣介石阿諛奉承，忠心不二，所以一直以來受到蔣的重用，專門留在學校監(jiān)視共產(chǎn)黨員的言行舉止，向蔣報告。

戴笠心想，如果能夠和他搞好關系，那么估計以后能夠面見蔣介石的機會也就多了。所以他一直努力在胡靖安面前保持對蔣介石忠誠，排斥共產(chǎn)黨員的形象。有一次，他正在宿舍里和同學聊天，一眼瞥到門外胡靖安已經(jīng)悄無聲息地靠近了，于是站起來，很大聲地說：“我的理想就是畢業(yè)以后能夠給校長當警衛(wèi)。”

同學們都笑了，紛紛說：“黃埔軍校培養(yǎng)我們，是為了讓我們殺敵的，才不是讓我們?nèi)プ鲆粋€小小的警衛(wèi)呢?！?

這時胡靖安在大家身后說：“那你為什么想要給校長當警衛(wèi)呢？”

同學們這才發(fā)現(xiàn)監(jiān)察干部進來了，紛紛站起來低著頭不說話。

戴笠接著朗朗地說：“校長為國家大事日理萬機，我不能為他分憂，只能做一個警衛(wèi)，保衛(wèi)著他的安寧，因為這也就是保衛(wèi)著國家光明的明天。”

胡靖安笑了一下，也沒有說什么就走了。戴笠坐下來，仔細回想自己剛才的表演，覺得還算無懈可擊，這才松了一口氣，放下心來。

除了和上下打好關系之外，戴笠的目光還投向了蔣介石。他和長官聊天時，都不忘問問蔣介石的經(jīng)歷和喜好，全面地了解他的一切。他知道校長最佩服鎮(zhèn)壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀的宰相俾斯麥，于是特意借來《曾文正公家書》、《曾胡治兵語錄》和《俾斯麥傳》認真研讀，漸漸摸出蔣介石的執(zhí)政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校，是受了曾氏的影響。而蔣介石率部東征、北伐，則如同俾斯麥發(fā)動普丹戰(zhàn)爭、普奧戰(zhàn)爭、普法戰(zhàn)爭一樣，是為了推行鐵血政策，建立一個統(tǒng)一的政權，結(jié)束封建軍閥割據(jù)的局面。隨著革命形勢的推進，他對蔣介石的盲目崇拜也越來越深。他覺得蔣介石堪稱是當今的豪杰。

為了接近蔣介石，他還跟蔣介石的侍從警衛(wèi)們搞好關系。他遞煙，分糖給蔣介石的門衛(wèi)時，還跟他們夸口說：“我親叔叫戴季陶，早年在上海金園路交易所時，親叔就給我介紹了蔣校長。校長那時說以后也讓我到他身邊當差，像他那些銳不可當?shù)木l(wèi)一樣，威風四面?！北娙艘宦犝f戴笠有這樣的背景，全都對他另眼相看，每次都為他大開綠燈。