博羅斯在新奧爾良被逮捕后，警察在搜查他房間時(shí)發(fā)現(xiàn)了海洛因、大麻還有未獲許可的槍械。但因?yàn)樗麄兪虑安⑽崔k理搜查許可，因此博羅斯在父母為他請(qǐng)的有經(jīng)驗(yàn)的律師的幫助下，得到了保釋。一恢復(fù)自由，博羅斯就登記進(jìn)入了一家私人療養(yǎng)院，開始了為期一周的戒毒生活。治愈后，博羅斯認(rèn)為與坐牢相比，離開城鎮(zhèn)會(huì)是更好的解決辦法，這個(gè)想法也得到了他律師的同意。

1949年5月，博羅斯和瓊帶著兩個(gè)孩子回到了他們?cè)诘驴怂_斯法爾，凱爾斯·艾爾溫住所附近租的房子里。雖然有優(yōu)秀的律師，但新奧爾良審判的結(jié)果對(duì)他并不有利。博羅斯曾經(jīng)被監(jiān)禁過，這讓他在這次毒品控訴中有可能會(huì)面臨幾個(gè)月的牢獄生活。為了逃避監(jiān)禁，博羅斯決定遷居到墨西哥城。那年九月，他朝南出發(fā)以尋找住所。對(duì)自認(rèn)為過于嚴(yán)格的美國法律和法規(guī)，他感到非常惱怒。他希望自己做什么都不會(huì)受到那些警察和無關(guān)緊要的官僚人員的干涉。如果在國外呆上五年以上，新奧爾良案件的法定時(shí)效就會(huì)過期，而他也就可以安全地回來了。事實(shí)上，后來當(dāng)博羅斯永久地回到美國的時(shí)候，已經(jīng)是近25年后的事了。懷著對(duì)未知未來的憧憬，瓊和孩子們搬到了墨西哥首都一條盡頭路上的新家里。在那里，博羅斯開始創(chuàng)作一本關(guān)于一個(gè)癮君子在美國的冒險(xiǎn)生活的小說，后來這本書以《癮君子》（Junkie）的名字出版了。

1949年夏天，當(dāng)博羅斯還在為自己爭取自由的時(shí)候，金斯伯格進(jìn)入了紐約州立精神治療中心，它是哥倫比亞長老會(huì)醫(yī)院的分部。在那里他開始同一大群真正的精神病患者生活在一起。在同周圍的人進(jìn)行比較后，金斯伯格意識(shí)到他自己的問題并不是無法解決的。“其他人一天中看到的幻象比我一年看到的還要多，”他這樣告訴凱魯亞克。

金斯伯格在（他把它稱為）“精神病院”的第一天就碰見了一個(gè)叫卡爾·所羅門的年輕猶太人。當(dāng)金斯伯格在病區(qū)大廳撞上他時(shí)，卡爾才剛從休克療法中釋放出來。除了大把的空余時(shí)間外，一無所有的兩個(gè)年輕人開始了交談。金斯伯格告訴凱魯亞克，所羅門“用一種不懷好意的語氣告訴我，醫(yī)生是怎樣通過休克療法把他逼瘋的”。兩人發(fā)現(xiàn)他們對(duì)文學(xué)有著共同的愛好，并很快將自己比作了俄羅斯著名小說里的主人公。他們很容易對(duì)那些無助的、無法跟殘酷無情的社會(huì)抗?fàn)幍目蓱z人產(chǎn)生同情。

卡爾·所羅門在布朗克斯出生并長大，同凱魯亞克一樣，他大多數(shù)時(shí)間都同母親生活在一起。他有一個(gè)非常聰慧的，但又有些脆弱的頭腦。他喜歡法國的達(dá)達(dá)主義，超現(xiàn)實(shí)主義以及存在主義，并對(duì)他們的很多行為都進(jìn)行了模仿。事實(shí)上，當(dāng)他1947年在巴黎時(shí)，曾經(jīng)有一晚見到過偉大的法國劇作家安托南·阿爾托。在大學(xué)里舉行的一次有關(guān)象征主義詩人斯蒂芬娜的演講上，所羅門將土豆沙拉扔向了演講者。他認(rèn)為只有的達(dá)達(dá)主義才能對(duì)自己的行動(dòng)有所激勵(lì)。不久后，卡爾在布魯克林學(xué)院的餐廳里偷了一個(gè)花生黃油三明治并向警衛(wèi)展示了他的成果。在被進(jìn)行有關(guān)的詢問時(shí)，所羅門要求進(jìn)行前腦葉白質(zhì)切除術(shù)，他要像阿爾托一樣為社會(huì)而自殺。他也因此被送到了遇見金斯伯格的這個(gè)精神治療醫(yī)院。

一開始，金斯伯格希望醫(yī)生能夠積極關(guān)注他的病情，但很快他就意識(shí)到這些醫(yī)生所希望的不過就是病人能夠遵守醫(yī)院的規(guī)章制度而不去制造麻煩。通過心理治療來治愈他疾病的信念很快就破滅了。但他仍然決定盡力配合醫(yī)生的建議，以期望病情能有所好轉(zhuǎn)。他很快就認(rèn)同了醫(yī)生關(guān)于同性戀是一種疾病的說法。為了進(jìn)行自我治療，他承諾改變并開始同女性約會(huì)。醫(yī)生甚至簡單地說服他相信，他從未見到布萊克的影像，只是受到了幻覺的欺騙而已。

金斯伯格每天都在日記里記錄著卡爾和其他病人的軼事，當(dāng)時(shí)的他還沒有意識(shí)到這些有一天會(huì)被整理到他最著名的詩《卡爾·所羅門的吶喊》（HowlforCarlSolomon）里。在治療中心的日子，金斯伯格逐漸認(rèn)識(shí)到當(dāng)今社會(huì)需要的不一定是心智正常的人，但他的行為必須是正常的。1950年2月底，他的醫(yī)生們認(rèn)為自己已經(jīng)做了可以為病人做的所有治療，金斯伯格出院了。

1949年8月，當(dāng)金斯伯格逐漸習(xí)慣在精神病區(qū)的生活時(shí)，凱魯亞克突然在半夜里出現(xiàn)在了舊金山并直接走向了卡薩蒂所在的拉塞爾街道。在敲開了一間小平房的門后，他猝不及防地看到卡薩蒂全身赤裸地站在門口。他再一次為卡薩蒂的毫無顧忌而感到吃驚。“赤裸是他迎接世界的方式”，這成為了凱魯亞克《在路上》里的名句。他和卡薩蒂最初還就后者的自傳擬寫提綱，但城市里的各種消遣對(duì)兩個(gè)男人來說誘惑實(shí)在太大了，很快他們的大部分時(shí)間都被用來追逐城里酒吧和爵士吧的女人們了。在他們尋歡作樂的時(shí)候，卡羅琳則忙著工作、收拾房間以及照看卡薩蒂的女兒。但這樣的安排并沒能持續(xù)多久，卡羅琳不久后就開始為自己是房間里唯一的“成年人”而感到憤怒。她已經(jīng)受夠了這樣的待遇，而且因?yàn)樵俅螒言校荒茉倮^續(xù)擔(dān)當(dāng)兩個(gè)成年男人母親的角色了。

卡薩蒂不負(fù)責(zé)任的行為導(dǎo)致了家庭內(nèi)部的爭吵，但這也給了卡薩蒂分手的借口。他給卡羅琳留下了一封有著戲劇性開頭的告別信，“我今天離開了——再也不會(huì)讓你煩惱了?！彪S即便和凱魯亞克瘋狂地去了丹佛、芝加哥以及底特律，他們最后來到了紐約。凱魯亞克希望在那里再次碰見他的前妻伊迪·帕克。關(guān)于這次旅行，后來凱魯亞克在《在路上》的卷軸初稿中將其描述成他們多次橫穿全國的旅行中的其中一次，但有關(guān)這次旅程的很多章節(jié)在最后出版時(shí)被編輯刪除了。

到了紐約后，卡薩蒂同凱魯亞克以及他的母親在列治文山住了一段時(shí)間，但很快他就認(rèn)識(shí)了一個(gè)叫做戴安娜·漢森的女孩，并搬入了她位于上東區(qū)的公寓。戴安娜是一個(gè)來自于紐約北塔里蹲的性感的、黑發(fā)的時(shí)裝模特。她受過良好的教育而且來自于一個(gè)中產(chǎn)家庭。漢森才剛剛在這個(gè)城市開始自己的事業(yè)就在一次聚會(huì)上遇見了卡薩蒂，并立刻被他迷住了。在卡薩蒂搬入后不久，漢森就懷孕了。她和卡薩蒂開始討論婚姻的利弊，這時(shí)一個(gè)瘋狂的計(jì)劃在卡薩蒂的腦海中形成了：他可以借此擁有兩個(gè)家庭，一年在每個(gè)家住六個(gè)月。

1950年1月26日，卡羅琳在舊金山生下了他們的第二個(gè)女兒杰米，當(dāng)時(shí)只有她的新朋友海倫·辛克爾給她提供了幫助。緊接著漢森就告訴了卡羅琳她懷孕的消息，卡羅琳同意與卡薩蒂離婚，這樣他們就可以在孩子出生前結(jié)婚。在50年代的道德標(biāo)準(zhǔn)里，這樣做是“正確的”，它可以避免孩子成為私生子。也許終于認(rèn)識(shí)到卡薩蒂根本就不能如她最初所希望的那樣給她和她的孩子們?nèi)魏纬兄Z，卡羅琳在六月向法院提出了離婚。之后卡薩蒂的生活變得非?；靵y，但他仍不愿意對(duì)任何事負(fù)責(zé)任，和他生活的女人只能靠自己來解決所有的問題。