晚年朱元璋遭受的最大打擊，就是長子朱標的英年早逝。朱標去世后，是年六十五歲的朱元璋，竟然在東角門外，當著群臣的面垂泣。一生嚴苛的朱元璋，有歷史記錄的兩次流淚，一次是馬皇后過世時，另一次就是朱標過世。一次為相濡以沫的發(fā)妻，一次為傾注心血的長子。

朱標死后，被立為“皇太孫”的朱允炆，正如朱元璋自己的遺詔中所說--仁明孝友。朱允炆最得朱元璋欣賞的，就是他的孝順，朱標病危期間，十四歲的他日夜在身邊服侍。朱標過世后，他又將三個年幼的弟弟接到身邊照顧。那段時日里，朱允炆悲痛萬分，甚至經常茶飯不思，最后連朱元璋也心疼了，親自過來撫著孫兒的背說：“你不能這樣啊，你要是身子骨壞了，你讓我怎么辦??？”祖父勸說再三，朱允炆這才勉強進食。

朱允炆不只對祖父和父親孝順，即使成為“太孫”后，面對他未來的臣子們--那些身為藩王的叔叔們，也同樣孝順。洪武二十五年（1392）十月，朱允炆被正式冊立為皇太孫，冊封大典上，從各地藩鎮(zhèn)趕來的“皇叔”們，集體對朱允炆行臣子禮。朱允炆卻非常過意不去，在典禮結束后，他特意在內殿再次舉行儀式，以子侄禮拜見各位藩王。

同當年朱標做接班人時一樣，稍稍年長后的朱允炆，也開始幫助朱元璋處理政務。性格同樣仁厚的他，也經常與朱元璋發(fā)生矛盾，尤其是司法方面，他也主張量刑從輕，盡量赦免無辜。但比起對兒子的苛刻，朱元璋對孫子卻非常寬容。從前朱標這樣做的時候，時常和朱元璋發(fā)生爭吵，輪到朱允炆身上，朱元璋卻是“龍心甚悅”。甚至在朱允炆的力主下，洪武二十八年（1395），明朝更修改刑律，早年《大誥》中如閹割、斬手之類的殘暴刑罰，至此廢除。

朱元璋晚年時期，史家紀錄的較多的是他的諸多“殘暴”。然而事實上，在他人生的最后五年，卻也做了許多善舉。朱標去世的同年年底，朱元璋修改律法，刪除其中的部分酷刑條文。次年又昭告天下，將洪武二十年（1387）成立的著名特務組織--錦衣衛(wèi)廢除，其刑具全都毀掉（后在永樂皇帝朱棣時代重建）。即使在他將傅友德、王弼等功臣下獄的同時，洪武二十九（1396）九月，他還在南京召見了辭官武將兩千多人，給予豐厚賞賜。在最后的幾年里，他一直用自己的方式改弦更張，為年輕的朱允炆，營造一個良好的執(zhí)政環(huán)境。