對于島上的蔗糖制造商們而言，如果可以獲得自由貿(mào)易權(quán)，美國就是一個潛在的巨大市場。同時，教會學校在積極培養(yǎng)愿意接受美國統(tǒng)治的夏威夷人。于是，朝著這個結(jié)局努力的措施很快就被采用了：1875 年簽署了一項自由貿(mào)易條約；1887 年一座海軍加煤站建在了珍珠港上；1893 年女王利里奧卡拉妮政權(quán)被由美國公使約翰·L·史蒂文斯策劃的一次政變所推翻。

然而——與得克薩斯的情況如出一轍——國會在此緊要關(guān)頭退縮了。盡管史蒂文斯警告說如果不采取行動，夏威夷則會成為“又一個新加坡或是香港，很有可能淪為英屬殖民地”，他的吞并計劃還是遭到了否決。蔗糖生產(chǎn)商害怕競爭，種族主義者們害怕“不良血統(tǒng)以及不良習俗”（因為在夏威夷群島中僅有2% 的人口是美國人），而自由主義者則懷疑在夏威夷的美國少數(shù)派沒有多少民主意識。1897 年一項新的兼并草案再度成為兩黨一致反對的焦點，西奧多·羅斯福哀嘆說“不可思議的是，我們的人民表現(xiàn)出如此缺乏帝國主義的天性”。直到美國在菲律賓戰(zhàn)勝西班牙軍隊的消息傳開后，兼并的決議才終于得到了通過。

夏威夷人進行了反抗——但是他們采取的是和平反抗策略。在首次領(lǐng)土立法機關(guān)的選舉中，一個名為自治黨的組織通過動員本土選民，獲得了多數(shù)席位。這些選民反對體制法案中關(guān)于在所有正式辯論中都必須使用英語的規(guī)定。只有通過拉攏約拿·庫伊奧·卡拉尼安奧勒，一位起初抵抗美

國接管的夏威夷王子，夏威夷當?shù)氐墓埠忘h才能具備競爭力。就如同代表檀香山商會和夏威夷蔗糖種植園主協(xié)會利益的掛名領(lǐng)袖一樣，庫伊奧王子只能對其人民的軟弱而無力地哀嘆。當五大糖業(yè)公司加緊對海島上最富饒區(qū)域的控制時，原住民被“強行搬遷”了：實際上是被分流到邊緣的土地上去了。然而，這個老套路的殖民步驟并沒有完全按照計劃實施。夏威夷土著人的地位雖然被當局用傳統(tǒng)的方法加以削弱，但他們的土地并沒有被美國殖民者所占領(lǐng)，而是被日本人和后來的菲律賓人移民占領(lǐng)了。在兼并之前，這個移民傾向已經(jīng)很明顯。盡管當局采取了排斥新移民的一些相關(guān)措施，日本社區(qū)還是迅速成長了起來。20 世紀20 年代早期，每100 個選民中有3 個是日本裔，但是到了1936 年，這個比例已是1/4 。夏威夷也許對美國具有戰(zhàn)略價值，但它對美國的企業(yè)家并沒有提供與美國本土相同的經(jīng)濟機會。

那么，為什么是夏威夷最終成為美國的一個州而不是1898 年西班牙割讓給美國的波多黎各呢？這當然與距離無關(guān)，因為后者離美國本土要近

許多（離邁阿密只有1 000 多英里的距離）。也不是經(jīng)濟上的原因，夏威夷的蔗糖產(chǎn)量并不比波多黎各的蔗糖產(chǎn)量高。答案實際上是一個法律上的技術(shù)問題，具體體現(xiàn)在波多黎各生產(chǎn)商對美國征收波多黎各商品關(guān)稅的做法作出挑戰(zhàn)。1901 年在兩起同時進行審判的訴訟中，最高法院認為波多黎各不是另一個國家，但也不屬于本國領(lǐng)土，因此對其商品征收關(guān)稅是符合憲法的。尤為重要的是大法官愛德華·道格拉斯·懷特所總結(jié)的兼并與合并（后者需要取得國會的授權(quán)）兩者之間的差別所在。在他看來，“波多黎各并沒有合并入美國，它僅僅只是美國的一個附屬財產(chǎn)?！闭沾?，憲法中只有一些基本條款適用于它。這個判決從此界定了波多黎各所處的奇怪的介乎獨立和成為美國一個州的一種中間狀態(tài)。其重大意義在于可以此為例，來看待其他的以往海外領(lǐng)土的狀態(tài)了。由其獲得的方式而定，因為“正式”與憲法的“基本”條款都被延用到了阿拉斯加和夏威夷，所以從定義上講，它們已經(jīng)被合并，進而擁有完全的州的地位。這兩處領(lǐng)地最終于1959 年獲得了該地位。