古巴也是這樣，商業(yè)利益與戰(zhàn)略考慮都指向了周期性干預而非兼并，獨立而非占領。雖然1898 年打敗西班牙為美國接管該島提供了一個契機，但美軍只在那里作了短暫的停留。麥金萊僅僅是說到古巴與美國之間“單方面親密和支持的關系”。而這些所采取的形式在參議員奧威爾普拉特的修正案中作了詳細說明，并與1902 年古巴憲法合為一體。憲法給予美國必要時“為保全古巴的獨立，維持一個足以保護生命、財產(chǎn)和個人自由的政府”進行干預的權利，修正案禁止古巴與同美國競爭的任何國家達成雙邊戰(zhàn)略協(xié)議。這樣，就給予了美國就古巴島對外政策具備有效否決的權利，它限制了這個國家未來的借款事項，并且給予美國在古巴海岸線上建立海軍基地的權利。首個被租借的地方是位于島嶼東部末端的關塔那摩海灣。沒用多長時間美國就使用了干預古巴政治生活的權利。1906 年由于一次政治叛亂企圖推翻剛被選舉出的總統(tǒng)，以一位美國總督為首的臨時政府便成立了，并且部署了一支海軍部隊。但是對古巴曾經(jīng)一度狂熱的羅斯?，F(xiàn)在也公開宣稱“討厭要對該島有任何方面控制的想法，就像我們對波多黎各和菲律賓所做的那樣”。事到如今，他已不大相信像古巴這樣“人口密集的熱帶地區(qū)”能夠進行由“北方民主制主導的治理”的想法了。兩年半后美軍任命了一位新總統(tǒng)后就撤退了。1912 年為了平息一次由前奴隸組織的暴動，他們又暫時回到這里。后又于1917 年至1922 年因戰(zhàn)敗方拒絕接受選舉馬里奧·曼卡爾為總統(tǒng)返回這里。曼卡爾是古巴– 美國糖業(yè)公司的執(zhí)行董事，這絕非巧合。

多米尼加共和國處于一個類似的政治經(jīng)濟依賴狀況，只是沒有被徹底占領罷了。羅斯福說：“我也有同樣的愿望想要兼并它，就如狼吞虎咽的大蟒從錯誤的一端吞噬豪豬一般?！彼D而采用已經(jīng)試行、測試過的帝國主義方式來控制關稅收取，這是政府的主要收入來源。受1905 年《美– 多臨時條款》的約束，美國能夠保留高達55% 的關稅收入以抵償其債務。英國的克羅默勛爵在19 世紀末的開羅主導埃及的財政，約翰·霍普金斯大學的雅各·H·荷蘭德教授也開始對圣多明各的債務的大小以及關稅收入的支配情況做裁決。然而，要在古巴和尼加拉瓜找一個合適的傀儡是很成問題的。1911 年拉蒙·卡西爾總統(tǒng)被刺殺使政府陷入一片混亂中，迫使美國罷免了一位行將上任的總統(tǒng)候選人，改立其他人。1914 年多米尼加的一位新總統(tǒng)公然拒絕了美國更為苛刻的財政控制，一場起義爆發(fā)了。在美國看來，別無他法，只得再次向該國派駐海軍部隊。最終，1916 年11 月這個國家處于美軍政府的控制之下，時間長達6 年之久。威爾遜莊嚴地說，在這個非常令人困惑的形勢下，美國這個做法產(chǎn)生的罪惡最小。

對西方而言，在鄰近的海地所發(fā)生的是相似的故事。1900 年到1913 年間美國不下16 次向該國派遣軍隊，但島上的政治形勢仍然危機四伏：

1912 年到1915 年的4 年時間里更換了不下6 位總統(tǒng)。圭勞姆·山姆總統(tǒng)被謀殺的第二年，威爾遜再次向海地派遣海軍陸戰(zhàn)隊，經(jīng)歷了重大流血事

件之后，建立了秩序。那一年9 月，任命了一位新總統(tǒng)，條件是他必須接受一份與普拉特修正案相似的條約。這樣的話，海地的經(jīng)濟、政治、新聞和公共建設都將處于美國的監(jiān)控之下。負責軍事行動的美國海軍指揮官將軍事規(guī)則強加給沿海城鎮(zhèn)。