司徒雷登以浙江為籍貫，以杭州為出生地。在主持燕京大學校務期間，他經(jīng)常參加學校里的浙江同鄉(xiāng)會活動，燕京大學的吳雷川、劉廷芳、趙紫宸等都是浙江人（有的還是杭州人），司徒雷登與他們常以鄉(xiāng)黨相稱，這一點對解讀他與蔣介石的關系是很重要的。

蔣介石（1887—1975），名中正，以字行，浙江奉化人。蔣介石出生的這一年，司徒雷登已11歲，隨父母返美休假，兄弟四人穿著中國的服裝表演中國人的吃飯方式。

蔣介石早年東渡日本，入振武學校，其間加入中國同盟會，武昌辛亥首義后回國，協(xié)助陳其美組織江浙方面的舉義活動，并參加討袁之役，是孫中山組織的中華革命黨中堅分子。后以“陳炯明事件”中的表現(xiàn)受孫中山賞識，任護法軍政府大本營參謀長，孫以“安危他日終需仗，甘苦來時要共嘗”聯(lián)贈蔣勉之。黃埔軍官學校在廣州創(chuàng)立，蔣介石任校長。平定商團、討伐陳炯明、平定劉楊、東征，都是蔣之所為。嗣后，以國民革命軍總司令的身份領導北伐戰(zhàn)爭。1927年4月南京國民政府成立后，蔣介石一度下野，與宋美齡訂婚，皈依基督教。復任國民革命軍總司令、軍事委員會主席。1928年春，蔣介石率領國民革命軍第一集團軍開始第二次北伐。6月，北伐軍占領北京，改北京為北平。10月，司徒雷登在曾任燕京大學宗教學院院長的劉廷芳陪同下來到南京，住在他們兩人共同的好朋友孔祥熙家中。

孔祥熙幼時即信仰基督教，是中國世家子弟中最先皈依基督教的人。在美國留學期間，他結識了同為基督教徒的孫中山，先后加入中國同盟會和中華革命黨。1914年春，孔祥熙與孫中山的英文秘書宋藹齡結婚。1915年，孫中山與宋藹齡的大妹宋慶齡（之前接替宋藹玲成為孫的秘書）結婚，孔、孫遂成連襟。1927年12月，蔣介石又與宋藹齡的小妹宋美齡結婚，孔、蔣又成連襟?？紫槲蹰L于理財，歷任財政廳長、財政部長、實業(yè)部長、工商部長等職，并于1929年10月?lián)窝嗑┐髮W董事會主席。

1928年10月10日，在孔祥熙的引見之下，司徒雷登第一次與蔣介石見了面。這一天恰好是中華民國17周年國慶節(jié)，也是南京國民政府實行五院制，蔣介石就任國民政府主席，譚延闿、胡漢民、王寵惠、戴季陶、蔡元培分任行政、立法、司法、考試、監(jiān)察五院院長宣誓就職的日子。蔣介石發(fā)表《告全國民眾書》，稱國民政府開始實行訓政。

由此可以推斷，司徒雷登極有可能是參加了在南京丁家橋國民黨中央黨部舉行的國民政府主席、五院院長及新任各委員的宣誓儀式后與蔣介石會面的。這也可以印證郝平在《無奈的結局——司徒雷登與中國》一書中所說：“由于是初次見面，司徒雷登與蔣之間只是彼此寒暄了一番，并未做更深的交談。”

在南京期間，司徒雷登在孔祥熙的介紹下，還會見了新任國民政府委員、考試院副院長、孫中山的長子孫科以及大學院院長蔣夢麟等國民政府要員。

對于這次南京之行，司徒雷登在回憶錄中寫道：

蔣介石領導的國民政府剛建立不久，我訪問了南京，結識了新政府的領導人。當我通過孔祥熙博士第一次見到蔣時，他那好支配人的個性和迷人的魅力給我留下了印象，我也會見了新政府的大多數(shù)要人。令人高興的是，他們都是熱切地希望實現(xiàn)孫逸仙的理想，這使我想起了辛亥革命的精神。[1]

從此，司徒雷登開始了與蔣介石密切的接觸。

司徒雷登是基督教徒，孫中山也是基督教徒，而蔣介石、宋美齡夫婦同樣是基督教徒。司徒雷登認為，蔣介石是孫中山革命事業(yè)的繼承人；國民黨主政的1927年至1937年十年間，中國在國家統(tǒng)一和經(jīng)濟建設方面所取得的成就，是有目共睹的。于是他“對委員長和他那位能干的夫人不由地產生了崇敬心理”。[2]

1936年12月，張學良和楊虎城發(fā)動“西安事變”，逼蔣抗日。司徒雷登稱張楊之舉是“愚蠢和不當?shù)?rdquo;。12月25日，蔣介石獲得釋放，司徒雷登說：“我當時和中國人同樣感到歡欣鼓舞。”[3]

1937年5月15日，司徒雷登在北平出版的《民主》雜志上發(fā)表了一篇題為《蔣介石之評說》的文章，該文后被他摘要收入到了自己的回憶錄中：

據(jù)我所知，報章雜志中關于蔣先生的生活方式以及十年前為止的那段期間內對于嚴厲應付政敵的描述，也許都是事實。如果是的話，這是對于他的更大推崇，因為從那時候起，一切變化都往好的方面轉變。自從一九二六———九二七年他一身系國家之安危以來，我便以極大的興趣，注視他的事業(yè)，因為我對于中國的命運深感關切，而且也熟悉一般軍閥的特性，他們在過去二十年來，彼此之間爭權奪利，絲毫不顧民主原則或人民的利益。這些人承繼了做官發(fā)財?shù)淖龉倮碚摚瑳]有皇帝的賞爵，或舊日的儒林傳統(tǒng)來約束他們的貪污以及不負責任的統(tǒng)治。信奉孫中山先生的三民主義的國民黨新領袖們會不會只是再染上中國官場古老的惡習呢？他們之中有許多是如此的；這是眾所周知的事情。另有許多人多多少少利用情勢以達到其本身的利益，這些也是極明顯的事。研究蔣先生的性格便應以這種情勢為背景。對于他的批評有許多無疑是中國像他那種地位的人必然會遭遇到的。他們說他意圖成為一個獨裁者，說他積聚了一筆財產，大部已變成美國證券，以策安全；說他已與日本締結秘密協(xié)定，或者至少是過分熱衷權位，而不愿冒喪失權位的危險，去抵抗來自那一方面的侵略；說他具有中世紀的腦筋，沒有辦法改變。

這些以及其他論斷經(jīng)常在流傳，常常還附以更具體的指責。此外還有許多真正的疑懼或者只是缺乏信心。這些都是不足為異的。令人感覺意外的還是他那日益增長的聲望。他在國民政府中連續(xù)不斷地擔任一個或兩個最高級的重要職務的事實，可以他的政治才能來加以說明。

可是他的受人敬重主要還在道德方面。這種現(xiàn)象更具啟示作用，因為其他任何人民在所受訓練方面，都沒有像中國人那樣注意他們的統(tǒng)治者的道德，也沒有任何人民會在這方面產生更現(xiàn)實的失望心情。去年十月底蔣先生的五十壽辰，全國各地人民自動熱烈慶祝，這在中國的悠久歷史中是沒有先例的。更令人感動的是他在西安蒙難時，幾乎舉世憂慮，他的脫險消息引起了狂烈的歡欣與喜慰。

這種情形并不能以一個成功的人物的吸引力或優(yōu)雅風度來作解釋。他甚至在和他極接近的人在一起的時候，也沉默寡言，時刻以公務為念，不善于作應酬性的閑談。他具有中國上流人物所必具的溫雅與禮貌，但其處事的認真仍極適合美國人的胃口，必要時也可以很率直或者非常坦白。大體說來，人民對于他崇敬之心日增一事，必須從其他方面去找解釋。與各形各色的人周旋的非常才能，受過高度訓練的智慧，當機立斷的能力、魄力與勇氣，永不疲倦的精神，都是使他成為一個偉大軍人以及精明的行政首長的品性，并使他在該黨的謀劃中，居于極自然的杰出地位?？墒侨嗣駥τ谒某缇磻B(tài)度，實不止于對于居他那種高位或者是極盡其職者的尊敬而已。人民認識他的純正愛國的目標以及唯國家利益是務的一貫態(tài)度之后，對于他的不信任與懷疑心理似乎已逐漸消散。反過來說，人們懷疑他的動機，反對他的權力，不喜歡他甚至嫌惡他的心理，實由于對于他的愛國及高尚品性缺乏信心之故。