從鴉片到賭場，再到妓院，杜月笙開始時做的生意，沒有一個是見得了光的，見不了光就要打傘，傘在哪里？就在自己籠絡(luò)的這些人手中。只有打通了軍閥政客，才能讓自己的這些生意暢通無阻地繼續(xù)下去。此后，杜月笙已經(jīng)不再滿足于那些“撐著傘”的生意了，他開始走進陽光中，開面粉廠、辦銀行、進軍金融業(yè)、整合航運、辦教育，成為盤踞在上海上空的真正巨龍。

杜月笙儼然已經(jīng)成為上海灘最炙手可熱的頭等人物。而他所結(jié)交的人物，也個個是縱橫上海乃至全國的知名人士，同時許多國民黨高級官員同樣與他往來甚密。他沒有三頭六臂，卻能眼觀六路，耳聽八方。在他的合縱連橫之下，上海灘的青幫已經(jīng)蒸蒸日上，那一張網(wǎng)也越織越大，它的觸角伸向了上海灘的各個領(lǐng)域，也進入了上海灘的各個階層，成為扎根于這座繁華城市的吸金機器。

1930年，杜月笙在上海修建了杜家祠堂，以此光宗耀祖，展示威嚴(yán)。其間，最令世人矚目的并不是氣宇非凡的屋瓦，而是前來拜賀與撰寫祝辭的人物——蔣介石、張學(xué)良、何應(yīng)欽、孔祥熙、段祺瑞、吳佩孚、班禪額爾德尼……這樣的陣容可謂舉世豪華、天下無雙了。而如此多的尊崇與殊榮，全都給了他杜月笙一個人。杜月笙的面子，可謂比天還大！

之后，杜月笙組織起了“恒社”，取義“如月之恒”。自此，他有了完全屬于自己的幫派。恒社一經(jīng)成立，便得到了國民黨政界要員以及各個幫派的支持。從此，恒社廣收徒眾，大肆擴張，并且進軍實業(yè)，廣泛吸金，成為上海最有勢力的幫派團體。

被尊為“上?；实?rdquo;，杜月笙當(dāng)之無愧！

值得一提的是，在他的身上，還有一道極為迥異的特質(zhì)，那就是俠氣。

“窮則獨善其身，達則兼濟天下。”杜月笙固然做著許多見不得光的買賣，但在他身上，依然有著兼濟天下的凜凜俠氣與豪氣，這種難能可貴的氣概是那些只知盤剝吞并的黑道大鱷們做不來的。

“有事，找杜先生去！”這是那個年代在上海灘流傳極廣的一句話。在爾虞我詐、爭名奪利、刀光劍影的上海灘，“公道”是很難在政府和警察之間找到的，但是在杜先生那里，卻自有公道在。

“十年磨一劍，霜刃未曾試。今日把示君，誰有不平事！”

“杜先生”已經(jīng)成為上海灘上不倒的旗幟。有杜先生庇護的地方，哪怕沒有法律，也有道義的存在。他顛覆了黑道老大的傳統(tǒng)作風(fēng)，織就了集善惡、黑白、貪婪與慷慨、殘忍與寬宏、霸氣與俠氣并存的人生，成為民國時期最具影響力的黑幫老大。這些是其他兩位大亨黃金榮和張嘯林都望塵莫及的。這些使他高高屹立于上海灘群雄之上，成為名副其實的青幫第一“教父”。