1911年辛亥革命爆發(fā),蔣介石結(jié)束在日本的軍校生涯,適時(shí)回到了上海,這時(shí)的蔣介石漸漸染上了嫖妓的惡習(xí)。1917年他隨孫中山南下護(hù)法,前往廣州組織軍政府。就在他身負(fù)孫中山重要使命,在粵軍總司令部作戰(zhàn)科主任兼第二支隊(duì)司令時(shí)期,又開始貪戀酒色。之后,蔣奉命來到上海,與戴季陶等人操持證券交易所。離開了生活緊張的軍隊(duì),蔣介石便流連酒肆,在頻繁的眠花宿柳之中步步走向墮落。一個(gè)當(dāng)年深得孫中山信任的國(guó)民革命軍將領(lǐng),忽然跌進(jìn)了茫茫欲望的無邊苦海,這無疑是蔣介石命運(yùn)的悲哀。當(dāng)年就在這香風(fēng)四溢的十里洋場(chǎng),蔣介石學(xué)會(huì)了嫖娼淫樂,一度頻繁出沒粉黛群中。他終于突破枯燥軍旅的重重禁錮,開始了垂涎多時(shí)的獵艷生涯。

對(duì)蔣介石的這段生活經(jīng)歷,臺(tái)灣史學(xué)家劉紹唐生前曾在《 蔣介石私密生活 》中有如下記述:“蔣介石在結(jié)發(fā)妻子毛福梅之外結(jié)識(shí)蘇州女子姚冶誠(chéng),就是1912年他在上海擔(dān)任滬軍第五團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)期間。蔣在滬駐軍并等待支援浙江起義期間,就開始沉溺聲色之中。所以,后來蔣介石的側(cè)室姚冶誠(chéng)對(duì)蔣緯國(guó)談起蔣介石在滬期間染患梅毒等情,應(yīng)該是可信的。此外,陳潔如女士也從另一側(cè)面證實(shí)了姚冶誠(chéng)的說法。民國(guó)肇始,蔣介石緣何無法生育(蔣經(jīng)國(guó)是他混跡上海前與毛福梅所生之子,出生日期為1910年4月27日),乃是近年史家頗感興趣的話題之一。有人說蔣介石年輕時(shí)罹患了梅毒,是因?yàn)樗潙俾暽?又因性病濫服藥物不當(dāng),造成蔣此后不能再生子嗣?！眲⒔B唐此種說法,多來自他對(duì)士林官邸一些知情者的訪談。那時(shí)蔣曾多次發(fā)誓要戒色,不過,畢竟是一時(shí)之志,長(zhǎng)久觀察他親筆書寫的日記,方知其好色之心在多次發(fā)誓之余,仍時(shí)有萌動(dòng),而且邪念只要復(fù)萌,蔣氏很快就要付諸行動(dòng)。蔣介石的諸多筆記誓言,均為青年時(shí)期的行徑自供。基于若干公開的蔣介石日記,有人推斷他當(dāng)年曾在上海染有性病,確也并非空穴來風(fēng)之言,因?yàn)橹敝?922年,蔣介石已是軍中高級(jí)將領(lǐng),這時(shí)他仍在日記中這樣表示:“日日言遠(yuǎn)色,不特心中有妓,且使目中有妓,是果何為耶？”

不過,蔣介石縱然不時(shí)泛起戒色之心,但他在色欲上卻始終沒有真正收心,特別是他在20世紀(jì)初混跡上海時(shí)期,色戒大開,已到了為所欲為的境地。當(dāng)時(shí)的上海煙花遍地,艷妓麗女比比皆是,尤其是一些有名的風(fēng)流場(chǎng),各種闊佬兵痞橫沖直入,煙花柳巷之內(nèi)幾乎成了嫖妓者的天堂。而剛從日本回國(guó)不久的蔣介石如魚得水,很快就成了風(fēng)月場(chǎng)上的佼佼者。