有稱帝野心的大總統(tǒng)袁世凱于一九一六年春天去世。但是，他在臨死前下令特務(wù)暗殺宿敵陳其美。特務(wù)利用國民黨缺錢的弱點，買通一名國民黨員，佯稱他曉得可向何人求助，陳其美得知后，在前往“會見”資助人的途中遭到狙殺。蔣介石身穿喪服現(xiàn)身公祭，痛哭今后再也沒有人會如陳其美一樣“知我、愛我”。他怕自己會是袁世凱下一個狙殺對象，躲進一家妓院，后來與陳其美的侄子一起住。蔣介石后來表示，陳其美之死使他“陷入放蕩僻邪生活”。

陳其美生前介紹蔣介石認識上海商人“古董張”張靜江。張靜江是個瘸子，在巴黎販賣中國古董賺了大錢，現(xiàn)在與蔣介石交好。張靜江和陳其美、蔣介石都是浙江同鄉(xiāng)，他捐了不少錢給孫中山搞革命，一位消息靈通的記者說他是“孫中山運動的頭腦。他有才智、熟悉西方，孫中山對他非常尊重”。但是別人口中的古董張，由于和上海黑社會（大部分隸屬實力強大的青幫）關(guān)系密切，是“革命運動中最陰險的一個角色”。在作家韓素音［22］筆下，上海是個“驚人的黑道城市……舉世無雙。和它擺在一起，艾爾·卡彭（Al Capone）的芝加哥是個安靜的、近乎虔敬的鄉(xiāng)下城鎮(zhèn)”。（卡彭是美國黑道史上的重要人物。——譯者注）通過張靜江，蔣介石認識了青幫其他要角。張靜江是個“敏銳的造王者”，他和陳其美一樣，在蔣介石身上看到一個可造之才。