入主白宮后的第一個星期，希拉里曾前往紐約參加一個有關人道主義的頒獎晚會。此外，她還去拜訪了前第一夫人杰奎琳·肯尼迪。這兩位女性有甚多相似之處，私底下她們都很幽默，希拉里尤其擅長模仿那些驕傲自大的政客；她們都在丈夫入主白宮之前就嫁給了他，而且在他們的選舉中都立下了汗馬功勞；還有一條，肯尼迪和克林頓都以風流多情而著稱。

希拉里早前就曾見過這位以美貌著稱的前第一夫人，在克林頓還沒參加總統(tǒng)競選時，杰奎琳和她的兒子約翰·肯尼迪就成為了克林頓的首批捐助人之一。因為同為母親，希拉里將話題鎖定在了切爾西的身上，她并不怎么喜歡離開小石城和自己的朋友到華盛頓生活，她很沮喪，因為以后的生活將處在特勤局的保護之下。在小石城時，她可以和其他孩子一起隨意玩耍，可是到了白宮之后，就連他們的愛犬多迪也不得不被拴上鏈子。

在這方面，杰奎琳很有經(jīng)驗，她很清楚如何在華盛頓那個地方保護自己的孩子，包括躲避媒體對他們的騷擾。她們還談起了白宮和其他第一夫人，希拉里最認同的是埃莉諾·羅斯福。對杰奎琳來說，與希拉里的會面是令人愉快的，杰奎琳后來告訴她的朋友們，在眾多繼她之后的第一夫人中，她最喜歡的是希拉里。不過不久后，希拉里就遇到了一個艱難的問題。

白水地產(chǎn)是克林頓夫婦的一場噩夢，令人難堪而引人注目，所有的細節(jié)都在媒體和公眾的關注下被放大了一百倍。盡管最后他們得到了無罪報告，卻也因此付出了巨大代價。希拉里說：“那是我們過去做過的唯一愚蠢的事?！笔虑檫^去后，她斬釘截鐵地告訴一位合伙人：“我們必須擺脫它！”

白水地產(chǎn)多年來一直在虧損，尤其是20世紀80年代末，他們的合伙人吉姆·麥克道格受到了聯(lián)邦機構的經(jīng)濟調查后，希拉里發(fā)現(xiàn)白水地產(chǎn)的財務狀況，千瘡百孔、一塌糊涂?？肆诸D很早就與麥克道格相識，1968年的夏天，克林頓和麥克道格同時在阿肯色州參議員富布賴特手下工作。當時克林頓大學剛畢業(yè)，還是個初出茅廬的小伙子。1977年，克林頓成為阿肯色州檢察長后，從麥克道格手中買來了一些房產(chǎn)，并很快將它們倒賣出手，從而小賺了一筆。由此麥克道格也獲得了克林頓夫婦的信任。但最終，麥克道爾回報給克林頓夫婦的，卻是這樣一個悲劇的局面。

希拉里為此異?？鄲?，總是擔憂該事件會被別有用心的人拿來炒作，變成他們夫婦政治道路上的絆腳石。希拉里的擔憂終于在克林頓當選總統(tǒng)后變成了殘酷的事實。

早在1992年3月初，《紐約日報》上便刊登了首篇關于白水事件的報道，該報道懷疑克林頓夫婦利用手中職權為自己牟取利益，并暗示他們跟麥克道格的麥迪遜儲貸銀行有所關聯(lián)。此事對克林頓當時的競選造成了不小影響。

這篇文章只是眾多報道白水事件的新聞之一，曾有記者直接對希拉里提出質疑：麥迪遜儲貸銀行在金融提案上獲得專員批準上不符當時常規(guī)，似乎是受到了特殊關照。這些暗示和指控絕大多數(shù)都是捕風捉影：其一，由專員批準的金融提案并不少見；其二，希拉里所在的羅斯律師事務所跟麥迪遜儲貸銀行間的業(yè)務往來僅有21小時，這說明希拉里在這里并沒花費太多心思；其三，克林頓夫婦從未向該銀行借過錢，即使白水地產(chǎn)讓他們一直賠錢。盡管此事并不難理解，但在媒體的竭力炒作下，事態(tài)越演越烈。

像白水事件這樣的經(jīng)濟糾紛在阿肯色州并不少見，可一旦上升至國家高度，就是很嚴重的經(jīng)濟問題。1993年夏，白水事件猝然爆發(fā)，這次的負面影響非常大。