當時，他們住的地方離懷基基海灘（Waikiki）只有十分鐘的路程，不大不小的兩居室公寓就在檀香山市馬基基（Makiki）區(qū)的波尼塔尼亞（Beretania）大街上。鄧漢姆一家人也經歷了一段不十分寬裕的艱難日子。鄧漢姆并不善于察言觀色，也不怎么能言善辯，因此很快便發(fā)現自己不適合靠電話推銷來謀生?！爱斎?，人們總是掛斷他的電話，或者以太忙為理由而拒絕他的來訪。”鄧漢姆的一位朋友說，“這對他內心的打擊很大，讓他變得越來越容易發(fā)脾氣，尤其是沖著馬德琳?！比欢?，鄧漢姆夫婦在經濟上還是有保障，這都多虧了外祖母在夏威夷銀行的穩(wěn)步晉升。盡管她一手帶起來的男性經理們已經在職位上超過了她，并獲得更加豐厚的薪水，不過她的工資還是比丈夫要多。性別歧視在企業(yè)中已是司空見慣，安卻為此感到憤憤不平：“你怎么能夠忍受這些，媽媽？”安總是這樣抱怨：“這是不對的，這完全不公平，你應該站出來做點什么。”外祖母從來就不是一個怯懦的人。后來成為這家銀行的副總裁的埃爾頓·庫依奧卡（AltonKuioka），1969年他還是個剛進入夏威夷銀行貸款部門的年輕培訓生，他曾這樣回憶巴里的外祖母：“我很害怕她。她對我絕對有威懾力。如果你是個新人，正在學習階段，你會發(fā)現她就像個嚴厲的教官?！边@段時期的另一個新培訓生丹尼斯·程（DennisChing），也承認自己“非常害怕”奧巴馬的外祖母?！八拖褙撠熴y行托管的貴婦人一樣……她遞給我一份文件告訴我：‘你是個大學畢業(yè)生，拿去，把這個解決掉?！拖衲悴粫斡荆龝苯油颇阆滤?，你沒得選擇，要么學會游泳，要么就沉入水底。”巴里對家庭的這種新格局以及他祖父母之間隱藏的緊張局勢非常敏感，但幸運的是，巴里的媽媽離開羅羅，帶著瑪雅回到了檀香山，決定在夏威夷大學完成她的人類學碩士學位。安在普納候校區(qū)附近找到了一套小公寓并帶著兩個孩子搬了進去。

從外表看，普納候和所有小型的新英格蘭學院沒什么差別：拱形的窗子，大片的草地，室內和室外的網球場，爬滿了常春藤的新羅馬式禮堂，設備先進的實驗室，標準的游泳池，以及作為校園維護費用的1。8億美元的捐助款。巴里將在這里茁壯成長，取得自己學業(yè)上的成就。巴里同學達林（Darin）的媽媽蘇珊娜·毛雷爾（SuzanneMaurer）回憶說：“巴里能只用一個晚上的時間就寫出第二天要交的論文。而其他的孩子寫同樣的論文需要幾個星期。”嬰兒肥曾經令巴里在雅加達的時候成為他人的笑柄，瘦下來以后的巴里則成為了普納候籃球隊里的一位小明星，他也是隊里唯一的左撇子。

巴里在普納候最要好的朋友之一鮑比·逖特寇姆（BobbyTitcomb）至今還記得：“那時候他練習帶球跑，沿著普納候的人行道一路跑回家，在雙腿間熟練地運球。我是說，他對事情非常的認真。”巴里的隊友艾倫·盧姆（AlanLum）說：“或許他不是最有天賦的選手，但他一定是運動場上的領軍人物?！薄驗樗譄嶂杂谝?guī)則的執(zhí)行。一旦有人哪里做錯了，他會馬上提醒他要遵守規(guī)則。盧姆說：“他甚至敢于質疑教練，他很強勢，會充滿自信地提出問題，這讓我很敬佩?！眾W巴馬在場上總是指出他人錯誤的習慣并沒有影響他在學生中受歡迎的程度?！八沁@樣一種人?！彼耐瑢W丹·黑爾（DanHale）說，“他能走進一個房間，然后迅速熟悉屋里的每一個人?！彪m然他從來沒有被當做是學校的大人物，卻非常容易交到朋友。他還經常參加學校的舞會，并像其他同齡人一樣，生澀地嘗試跟女生約會。周末，他要么去檀香山東面的沙沙海灘玩人體沖浪，要么去坦塔羅斯（Tantalus）山頂的普烏阿拉卡（PuuUalakaa）市政公園野餐，在那里可以飽覽鉆石頭山（DiamondHead），龐奇包爾火山口（PunchbowlCrater），以及整個檀香山市區(qū)無盡的風景。