關(guān)于這項(xiàng)工作，希拉里作了充分的準(zhǔn)備，這時(shí)候，希拉里的女性身份發(fā)揮了意想不到的作用。大部分老師或者說從事教育行業(yè)的人都是女性，阿肯色州的人也比較能夠接受希拉里介入這種傳統(tǒng)的女性占多數(shù)的領(lǐng)域。在美國各州中，阿肯色州各項(xiàng)指標(biāo)都十分落后，教育方面也不例外。1983年9月，希拉里領(lǐng)導(dǎo)的教育委員會(huì)發(fā)布了一份報(bào)告，這份報(bào)告真實(shí)地指出了阿肯色州落后的教育水平，并表示：“我們應(yīng)該對(duì)教育進(jìn)行全面、徹底的改革?！辈痪煤螅龑?duì)教育委員會(huì)的工作作出了詳細(xì)清晰的說明，還提出了教師水平測(cè)試的提議。盡管此提議的實(shí)施進(jìn)程歷經(jīng)坎坷，但最后還是獲得了批準(zhǔn)，并受到了許多人的好評(píng)?！栋⒖仙裰鼽h人》報(bào)的主編約翰·斯塔爾告訴一位記者說，希拉里給她留下了很深的印象，而且她已隱約感到，希拉里·克林頓經(jīng)常充當(dāng)丈夫的軍師。

克林頓的核心幕僚迪克·莫里斯曾無私地支持過希拉里，也曾毫不留情地批判過她，但對(duì)于希拉里在教育方面的改革，他是贊不絕口的。這在后來她競(jìng)選美國總統(tǒng)時(shí)，成為她行事穩(wěn)健的有力佐證。事實(shí)證明，這的確是她做過的最好的事，也是她在公益事業(yè)上贏得最漂亮的一次。

沒過多久，希拉里將注意力轉(zhuǎn)移到了其他事務(wù)上。希拉里曾為白水公司開出了一張高達(dá)9萬美元的支票，她以為麥克道格會(huì)將這筆錢用于歸還銀行利息，但事實(shí)證明，他用這筆錢支付了銀行貸款本金。1982年1月，麥克道格開始把公司當(dāng)成自己的私人銀行，非法利用公司為他另外的房地產(chǎn)公司償還債務(wù)，此時(shí)克林頓夫婦還沒意識(shí)到他的欺詐行為。1985年，麥克道格的麥迪遜投資擔(dān)保公司因?yàn)榻?jīng)營不善財(cái)務(wù)狀況開始惡化，此后一年，該公司被聯(lián)邦監(jiān)管機(jī)構(gòu)強(qiáng)行關(guān)閉，麥克道格很受打擊，因而希拉里開始對(duì)白水公司進(jìn)行管理。在接管公司賬簿不久后，希拉里才發(fā)現(xiàn)了公司的財(cái)務(wù)虧損。

白水公司的抵押證明中赫然寫著希拉里和克林頓的名字，這意味著公司的虧損他們也需要負(fù)責(zé)。后來希拉里解釋，她之所以對(duì)麥克道格如此放心，是因?yàn)楫?dāng)時(shí)她有更多事情需要處理?！拔覜]有理由懷疑他”，希拉里意識(shí)到白水公司已經(jīng)不能給他們帶來好運(yùn)，相反，他們需要擺脫它?！八呀?jīng)垮了”，希拉里如是說。

1990年，因?yàn)辂湹线d投資擔(dān)保公司的財(cái)務(wù)問題，麥克道格被控訴欺詐，雖然此事在1991年就逐漸平息下來，麥克道格也被宣判無罪，但事實(shí)證明，白水公司所有股東都遭受了不小的損失。

此事令希拉里對(duì)麥克道格產(chǎn)生了極大的反感，她甚至勸阻克林頓不要作為麥克道格的品德信譽(yù)見證人出現(xiàn)在法庭上。但她對(duì)另一位朋友吉姆·布萊爾卻是信任有加，引以為豪。兩位朋友分別給希拉里帶來了截然相反的結(jié)果，這兩項(xiàng)商業(yè)投資令希拉里意識(shí)到這并不是那么容易的事情，它需要的并不僅僅是資金、內(nèi)幕、運(yùn)氣，還需要更多經(jīng)驗(yàn)，最后一點(diǎn)至關(guān)重要。從這兩次投資中，希拉里牛刀小試，不僅積累了投資經(jīng)驗(yàn)，也進(jìn)一步展示了她卓著的領(lǐng)導(dǎo)才能。用人不疑，疑人不用，一旦選擇信任，那么她必然全心全意，即使最后演變到麥克道格那地步。當(dāng)初成立白水公司時(shí)，她確實(shí)是處處維護(hù)、全心信賴麥克道格的。

在入主白宮后，關(guān)于希拉里曾涉足商業(yè)投資一事曾掀起了巨大風(fēng)波，也就是后來為人所熟知的“白水案”。為此，當(dāng)她參與國家政治后，她總是竭力將其個(gè)人商業(yè)行為和自身公眾形象分離開來。